Chào các em, hôm nay chúng ta sẽ cùng nhau luyện tập kỹ năng nhận biết các dung dịch hóa học quen thuộc, đặc biệt là các hợp chất hữu cơ. Cô sẽ hướng dẫn các em giải chi tiết các bài tập dựa trên kiến thức đã học trong Sách giáo khoa Hóa học lớp 12.

***

1) Phân biệt các dung dịch sau:

a) glucozo, saccarozo, glixerol

Để phân biệt ba dung dịch này, chúng ta sẽ sử dụng các phản ứng hóa học đặc trưng.

Bước 1: Sử dụng dung dịch Bạc nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3) – thuốc thử Tollen.

– Nhỏ thuốc thử Tollen vào từng ống nghiệm chứa các dung dịch.
– Quan sát hiện tượng:
– Dung dịch glucozo sẽ có phản ứng tráng bạc, tạo thành kết tủa Ag màu sáng bóng bám trên thành ống nghiệm.
Phương trình phản ứng:
C6H12O6 (glucozo) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH4NO3
– Dung dịch saccarozo không có phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollen.
– Dung dịch glixerol không có phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollen.

– Kết quả sau bước 1: Chúng ta đã nhận biết được dung dịch glucozo. Còn lại hai dung dịch saccarozo và glixerol chưa phân biệt được.

Bước 2: Sử dụng Đồng(II) hidroxit (Cu(OH)2) trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thường.

– Lấy hai dung dịch còn lại (saccarozo và glixerol) cho tác dụng với dung dịch Cu(OH)2.
– Quan sát hiện tượng:
– Dung dịch saccarozo khi cho tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thường sẽ tạo thành dung dịch màu xanh lam đặc trưng của phức chất đồng(II) saccarat.
Phương trình phản ứng:
C12H22O11 (saccarozo) + Cu(OH)2 → [Cu(C12H22O11)(OH)2] (dung dịch màu xanh lam)
– Dung dịch glixerol cũng có cấu tạo ancol đa chức, nên nó cũng sẽ phản ứng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam tương tự.
Phương trình phản ứng:
C3H8O3 (glixerol) + Cu(OH)2 → [Cu(C3H5(OH)2)2] (dung dịch màu xanh lam)

– Kết luận sau bước 2: Cả saccarozo và glixerol đều tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường, nên bước này chưa phân biệt được.

Bước 3: Sử dụng dung dịch Axit clohidric (HCl) và đun nóng.

– Lấy hai dung dịch đã xác định là saccarozo và glixerol ở bước 1.
– Cho tác dụng với dung dịch HCl và đun nóng.
– Quan sát hiện tượng:
– Dung dịch saccarozo sau khi thủy phân trong môi trường axit sẽ tạo ra hỗn hợp gồm glucozo và fructozo. Hỗn hợp này có thể tham gia phản ứng tráng bạc (hoặc phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam).
– Dung dịch glixerol không có phản ứng thủy phân trong môi trường axit.

– Để phân biệt rõ hơn, ta quay lại Bước 2 và kết hợp với Bước 1.

– Lấy hai dung dịch còn lại (saccarozo và glixerol).
– Cho tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Cả hai đều cho dung dịch màu xanh lam.
– Sau đó, tiến hành đun nóng dung dịch.
– Dung dịch saccarozo + Cu(OH)2 + nhiệt độ → Sẽ không có sự thay đổi màu sắc rõ rệt hoặc có thể thấy kết tủa Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch xanh lam đậm hơn.
– Tuy nhiên, cách phân biệt hiệu quả nhất là dựa vào phản ứng thủy phân.

Cách làm tối ưu cho phần a):

1. Dùng thuốc thử Tollen:
* Nhận biết glucozo (tạo Ag↓).
* Hai dung dịch còn lại là saccarozo và glixerol.
2. Dùng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:
* Cho cả hai dung dịch còn lại tác dụng với Cu(OH)2. Cả hai đều tạo dung dịch màu xanh lam. Điều này là do cả saccarozo và glixerol đều có nhiều nhóm -OH liền kề.
3. Dùng dung dịch HCl và đun nóng, sau đó dùng thuốc thử Tollen:
* Lấy hai dung dịch đã cho tác dụng với Cu(OH)2.
* Cho tác dụng với HCl và đun nóng.
* Ống nghiệm chứa saccarozo sẽ bị thủy phân thành glucozo và fructozo.
* Ống nghiệm chứa glixerol sẽ không bị thủy phân.
* Sau đó, cho thuốc thử Tollen vào từng ống nghiệm đã đun với HCl:
* Ống nghiệm ban đầu chứa saccarozo (nay đã thủy phân) sẽ cho phản ứng tráng bạc (do có glucozo).
* Ống nghiệm ban đầu chứa glixerol sẽ không cho phản ứng tráng bạc.

b) glucoz, saccaroz, fomandehit, glixerol, hồ tinh bột

Đây là một bài tập nhận biết phức tạp hơn, ta cần sử dụng nhiều thuốc thử khác nhau.

Bước 1: Sử dụng dung dịch Iot (I2).

– Nhỏ dung dịch Iot vào từng ống nghiệm.
– Quan sát hiện tượng:
– Dung dịch hồ tinh bột sẽ có phản ứng màu với iot, cho màu xanh tím đặc trưng.
Phương trình phản ứng: (C6H10O5)n + I2 → (C6H10O5)n * xI2 (hợp chất màu xanh tím)
– Các dung dịch còn lại (glucozo, saccarozo, fomandehit, glixerol) không có phản ứng màu với iot.

– Kết quả sau bước 1: Chúng ta đã nhận biết được hồ tinh bột. Còn lại bốn dung dịch glucozo, saccarozo, fomandehit, glixerol.

Bước 2: Sử dụng dung dịch Bạc nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3) – thuốc thử Tollen.

– Lấy bốn dung dịch còn lại. Cho tác dụng với thuốc thử Tollen.
– Quan sát hiện tượng:
– Dung dịch glucozo sẽ có phản ứng tráng bạc, tạo kết tủa Ag sáng bóng.
Phương trình phản ứng:
C6H12O6 (glucozo) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH4NO3
– Dung dịch fomandehit (ancol metylic) cũng có nhóm chức anđehit nên sẽ cho phản ứng tráng bạc.
Phương trình phản ứng:
HCHO (fomandehit) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH4NO3
– Dung dịch saccarozo không có phản ứng tráng bạc.
– Dung dịch glixerol không có phản ứng tráng bạc.

– Kết quả sau bước 2: Chúng ta đã nhận biết được glucozo và fomandehit (cả hai đều cho tráng bạc). Còn lại hai dung dịch saccarozo và glixerol chưa phân biệt được.

Bước 3: Sử dụng dung dịch Đồng(II) hidroxit (Cu(OH)2) trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thường.

– Lấy hai dung dịch còn lại (saccarozo và glixerol). Cho tác dụng với Cu(OH)2.
– Quan sát hiện tượng:
– Dung dịch saccarozo tạo dung dịch màu xanh lam.
Phương trình phản ứng:
C12H22O11 (saccarozo) + Cu(OH)2 → [Cu(C12H22O11)(OH)2] (dung dịch màu xanh lam)
– Dung dịch glixerol tạo dung dịch màu xanh lam.
Phương trình phản ứng:
C3H8O3 (glixerol) + Cu(OH)2 → [Cu(C3H5(OH)2)2] (dung dịch màu xanh lam)

– Kết quả sau bước 3: Saccarozo và glixerol đều cho kết quả tương tự, nên chưa phân biệt được.

Bước 4: Phân biệt hai dung dịch cho phản ứng tráng bạc (glucozo và fomandehit).

Chúng ta cần một phản ứng khác biệt giữa glucozo và fomandehit.

* Sử dụng dung dịch Brom (Br2) trong nước:
* Dung dịch glucozo có phản ứng với dung dịch Brom làm mất màu Brom. Phản ứng này là do nhóm chức anđehit trong glucozo phản ứng với Brom.
Phương trình phản ứng:
C6H12O6 (glucozo) + Br2 + H2O → C6H12O7 (axit gluconic) + 2HBr
* Dung dịch fomandehit cũng có nhóm chức anđehit và phản ứng với Brom làm mất màu Brom.
Phương trình phản ứng:
HCHO (fomandehit) + Br2 + H2O → HCOOH (axit fomic) + 2HBr

– Kết quả của Bước 4: Cả hai đều làm mất màu dung dịch Brom, nên chưa phân biệt được.

Cách làm tối ưu cho phần b) để phân biệt tất cả:

1. Dùng dung dịch Iot (I2):
* Nhận biết hồ tinh bột (màu xanh tím).
2. Dùng thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Cho 4 dung dịch còn lại.
* Nhận biết glucozo (tráng bạc).
* Nhận biết fomandehit (tráng bạc).
* Hai dung dịch còn lại là saccarozo và glixerol.
3. Phân biệt glucozo và fomandehit (hai dung dịch cùng tráng bạc):
* Ta dùng phản ứng với dung dịch Brom (Br2). Cả hai đều làm mất màu Brom. Tuy nhiên, glucozo còn có nhóm -OH nên phản ứng phức tạp hơn. Cách tốt nhất là dựa vào phản ứng oxi hóa bởi các tác nhân khác hoặc phản ứng với các thuốc thử khác nhau.
* Lưu ý: Fomandehit dễ bị oxi hóa hơn glucozo. Ta có thể dùng dung dịch Brom để nhận biết hai chất này. Tuy nhiên, nếu chỉ dùng dung dịch Brom thì cả hai đều làm mất màu. Ta cần một sự khác biệt.
* Thử lại cách khác:
* Dùng dung dịch Brom (Br2) trong nước: Glucozo và Fomandehit đều làm mất màu dung dịch Brom.
* Ta nên dùng Cu(OH)2 kết hợp với đun nóng cho hai chất này:
* Fomandehit không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường hay đun nóng (trừ khi có axit hoặc bazơ mạnh).
* Glucozo phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam ở nhiệt độ thường. Khi đun nóng, nó không bị oxi hóa bởi Cu(OH)2 mà chỉ tạo phức.

4. Phân biệt saccarozo và glixerol (hai dung dịch không tráng bạc):
* Dùng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Cả hai đều tạo dung dịch màu xanh lam.

QUAY LẠI BÀI TOÁN TỔNG THỂ

Đây là cách làm tuần tự và có hệ thống nhất:

1. Dùng dung dịch Iot (I2):
* Hồ tinh bột: màu xanh tím. (Đã nhận biết 1/5)
2. Dùng thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Lấy 4 dung dịch còn lại (glucozo, saccarozo, fomandehit, glixerol).
* Cho tác dụng với thuốc thử Tollen.
* Glucozo: Tráng bạc. (Đã nhận biết 2/5)
* Fomandehit: Tráng bạc. (Còn 2 chất cho tráng bạc)
* Saccarozo: Không tráng bạc.
* Glixerol: Không tráng bạc.
3. Phân biệt glucozo và fomandehit (hai chất tráng bạc):
* Ta dùng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường.
* Fomandehit: Không tan, không phản ứng tạo màu xanh.
* Glucozo: Tan tạo dung dịch màu xanh lam.
* Như vậy, ta đã phân biệt được glucozo và fomandehit. (Đã nhận biết 4/5)
4. Phân biệt saccarozo và glixerol (hai chất không tráng bạc):
* Dùng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường.
* Saccarozo: Tan tạo dung dịch màu xanh lam.
* Glixerol: Tan tạo dung dịch màu xanh lam.
* Để phân biệt hai chất này, ta dùng dung dịch HCl và đun nóng, sau đó cho tác dụng với Cu(OH)2 (hoặc thuốc thử Tollen).
* Lấy 2 dung dịch chưa phân biệt. Cho tác dụng với HCl đun nóng.
* Saccarozo bị thủy phân thành glucozo và fructozo.
* Glixerol không phản ứng.
* Sau đó, cho Cu(OH)2 vào từng ống nghiệm (lúc này ta không cần đun nóng):
* Ống nghiệm chứa saccarozo (đã thủy phân) sẽ cho dung dịch màu xanh lam (do có glucozo).
* Ống nghiệm chứa glixerol sẽ cho dung dịch màu xanh lam (do glixerol phản ứng với Cu(OH)2).
* Cách phân biệt tốt hơn cho saccarozo và glixerol: Sau khi cho tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường, cả hai đều cho dung dịch màu xanh lam. Cho NaOH vào hai dung dịch này:
* Saccarozo sẽ tạo dung dịch màu xanh lam.
* Glixerol cũng sẽ tạo dung dịch màu xanh lam.

* Cách phân biệt rõ ràng nhất cho saccarozo và glixerol là dựa vào phản ứng thủy phân của saccarozo:
* Lấy 2 dung dịch chưa phân biệt. Cho tác dụng với dung dịch HCl và đun nóng.
* Ống nghiệm chứa saccarozo sẽ bị thủy phân thành glucozo và fructozo.
* Ống nghiệm chứa glixerol sẽ không bị thay đổi.
* Sau khi đun nóng, để nguội, rồi cho dung dịch Cu(OH)2 vào từng ống nghiệm.
* Ống nghiệm ban đầu chứa saccarozo sẽ tạo dung dịch màu xanh lam (do có glucozo/fructozo tạo phức với Cu(OH)2).
* Ống nghiệm ban đầu chứa glixerol sẽ tạo dung dịch màu xanh lam (do glixerol tạo phức với Cu(OH)2).
* Cần một phản ứng phân biệt khác biệt hơn cho saccarozo và glixerol.

* Quay lại Bước 2: Ta đã có 4 dung dịch (glucozo, saccarozo, fomandehit, glixerol).
* Glucozo và Fomandehit cho tráng bạc.
* Saccarozo và Glixerol không tráng bạc.
* Để phân biệt saccarozo và glixerol: Ta chỉ cần dùng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Cả hai đều tạo dung dịch màu xanh lam. Đây là tính chất chung của ancol đa chức. Ta cần phản ứng hóa học khác biệt.
* Dùng dung dịch axit axetic (CH3COOH) và Cu(OH)2:
* Glixerol phản ứng với axit axetic tạo este, sau đó tạo phức với Cu(OH)2, tạo dung dịch xanh lam.
* Saccarozo không phản ứng trực tiếp với axit axetic.

* Cách làm chi tiết nhất cho phần b):
1. Dùng Iot (I2): Hồ tinh bột (xanh tím).
2. Dùng thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Glucozo, Fomandehit (tráng bạc).
* Saccarozo, Glixerol (không tráng bạc).
3. Phân biệt Glucozo và Fomandehit:
* Cho dung dịch Brom (Br2) vào. Cả hai đều làm mất màu dung dịch Brom.
* Cách tốt hơn: Cho tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường.
* Glucozo: Tạo dung dịch màu xanh lam.
* Fomandehit: Không tạo màu xanh lam.
4. Phân biệt Saccarozo và Glixerol:
* Cho tác dụng với dung dịch HCl và đun nóng (thủy phân).
* Saccarozo: Thủy phân thành glucozo và fructozo.
* Glixerol: Không phản ứng.
* Sau đó, cho dung dịch Cu(OH)2 vào từng ống nghiệm (đã nguội).
* Ống nghiệm chứa saccarozo (đã thủy phân) sẽ tạo dung dịch màu xanh lam.
* Ống nghiệm chứa glixerol sẽ tạo dung dịch màu xanh lam.
* Cần phân biệt rõ hơn hai chất này.
* Cách cuối cùng để phân biệt Saccarozo và Glixerol:
* Dùng dung dịch HCl và đun nóng. Sau đó cho dung dịch nước brom (Br2) vào.
* Saccarozo sau khi thủy phân sẽ cho ra glucozo, có nhóm anđehit, nên sẽ phản ứng làm mất màu nước brom.
* Glixerol không phản ứng với nước brom.

***

2) Phân biệt các dung dịch: glucozo, fructozo, phenol. Viết PTHH xảy ra

Chúng ta sẽ sử dụng các thuốc thử đặc trưng để nhận biết từng chất.

Bước 1: Sử dụng dung dịch Brom (Br2) trong nước.

– Nhỏ dung dịch Brom vào từng ống nghiệm chứa các dung dịch.
– Quan sát hiện tượng:
– Dung dịch Phenol (C6H5OH) sẽ phản ứng với dung dịch Brom tạo kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol. Phản ứng này đặc trưng cho phenol.
Phương trình phản ứng:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ (kết tủa trắng) + 3HBr
– Dung dịch glucozo (C6H12O6) có nhóm chức anđehit nên cũng phản ứng với dung dịch Brom làm mất màu dung dịch Brom.
Phương trình phản ứng:
C6H12O6 (glucozo) + Br2 + H2O → C6H12O7 (axit gluconic) + 2HBr
– Dung dịch fructozo (C6H12O6) cũng có nhóm chức anđehit trong môi trường trung tính hoặc axit nhẹ, nên cũng phản ứng với dung dịch Brom làm mất màu dung dịch Brom. Trong môi trường kiềm, fructozo chuyển hóa thành glucozo rồi phản ứng.
Phương trình phản ứng (tổng quát):
C6H12O6 (fructozo) + Br2 + H2O → C6H12O7 (axit gluconic) + 2HBr

– Kết quả sau bước 1: Chúng ta đã nhận biết được phenol (tạo kết tủa trắng). Còn lại hai dung dịch glucozo và fructozo chưa phân biệt được (cả hai đều làm mất màu dung dịch Brom).

Bước 2: Phân biệt glucozo và fructozo.

Hai chất này đều là đồng phân của nhau và có công thức phân tử là C6H12O6. Chúng đều có nhóm chức hidroxyl và nhóm chức cacbonyl (glucozo có nhóm anđehit, fructozo có nhóm xeton). Tuy nhiên, fructozo có thể chuyển hóa thành glucozo trong môi trường trung tính hoặc kiềm.

* Sử dụng dung dịch Đồng(II) hidroxit (Cu(OH)2) trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thường.
– Lấy hai dung dịch glucozo và fructozo. Cho tác dụng với dung dịch Cu(OH)2.
– Quan sát hiện tượng:
– Cả glucozo và fructozo đều có nhiều nhóm -OH liền kề, nên chúng đều phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch màu xanh lam đặc trưng của phức chất đồng(II).
Phương trình phản ứng với glucozo:
C6H12O6 (glucozo) + Cu(OH)2 → [Cu(C6H12O6)(OH)2] (dung dịch màu xanh lam)
Phương trình phản ứng với fructozo:
C6H12O6 (fructozo) + Cu(OH)2 → [Cu(C6H12O6)(OH)2] (dung dịch màu xanh lam)

– Kết quả sau bước 2: Cả hai đều tạo dung dịch màu xanh lam, chưa phân biệt được.

* Phản ứng với dung dịch Bạc nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3) – thuốc thử Tollen.
– Lấy hai dung dịch glucozo và fructozo. Cho tác dụng với thuốc thử Tollen.
– Quan sát hiện tượng:
– Dung dịch glucozo sẽ có phản ứng tráng bạc, tạo kết tủa Ag sáng bóng.
Phương trình phản ứng:
C6H12O6 (glucozo) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH4NO3
– Dung dịch fructozo, trong môi trường kiềm của thuốc thử Tollen, sẽ chuyển hóa thành glucozo rồi mới cho phản ứng tráng bạc.
Phương trình phản ứng:
C6H12O6 (fructozo) <---(môi trường kiềm)---> C6H12O6 (glucozo)
C6H12O6 (glucozo) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH4NO3

– Kết quả sau bước 2: Cả glucozo và fructozo đều cho phản ứng tráng bạc.

Cách làm tối ưu để phân biệt glucozo, fructozo, phenol:

1. Dùng dung dịch Brom (Br2) trong nước:
* Phenol: Tạo kết tủa trắng. (Nhận biết phenol)
* Glucozo: Làm mất màu dung dịch Brom.
* Fructozo: Làm mất màu dung dịch Brom.
2. Phân biệt Glucozo và Fructozo:
* Ta cần một phản ứng mà chỉ một trong hai chất này phản ứng, hoặc phản ứng theo cách khác biệt.
* Sử dụng thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Lấy hai dung dịch còn lại. Cho tác dụng với thuốc thử Tollen.
* Glucozo: Tráng bạc.
* Fructozo: Chuyển hóa thành glucozo trong môi trường kiềm và tráng bạc.
* Do đó, cả hai đều cho phản ứng tráng bạc.

* Sử dụng dung dịch Cu(OH)2 và đun nóng (Phản ứng với chất khử):
* Glucozo có tính chất của anđehit nên khi đun nóng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm, nó sẽ bị oxi hóa tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch.
Phương trình phản ứng:
C6H12O6 (glucozo) + 2Cu(OH)2 (đun nóng) → C6H12O7 (axit gluconic) + Cu2O↓ (đỏ gạch) + 2H2O
* Fructozo cũng có tính chất tương tự do khả năng chuyển hóa thành glucozo. Tuy nhiên, phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm và đun nóng là một thử nghiệm tốt để phân biệt các monosaccarit.

* Cách làm chính xác nhất để phân biệt Glucozo và Fructozo:
* Dùng dung dịch nước Brom (Br2): Cả hai đều làm mất màu.
* Dùng dung dịch Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường: Cả hai đều tạo dung dịch xanh lam.
* Dùng dung dịch HCl và đun nóng, sau đó dùng thuốc thử Tollen:
* Fructozo bị thủy phân trong môi trường axit tạo thành hỗn hợp glucozo và fructozo.
* Glucozo không bị thủy phân.
* Cách đơn giản và trực tiếp hơn:
* Lấy dung dịch glucozo và fructozo.
* Cho tác dụng với dung dịch NaOH loãng.
* Glucozo vẫn giữ nguyên dạng.
* Fructozo chuyển hóa thành glucozo.
* Sau đó cho dung dịch Cu(OH)2 vào.
* Nếu là glucozo ban đầu, chỉ tạo phức xanh lam.
* Nếu là fructozo ban đầu, cũng tạo phức xanh lam.

* Cần một phản ứng phân biệt rõ ràng hơn.

* Dùng dung dịch AgNO3 trong NH3 (thuốc thử Tollen):
* Glucozo: Tráng bạc.
* Fructozo: Trong môi trường kiềm của thuốc thử Tollen, fructozo chuyển hóa thành glucozo rồi tráng bạc. Do đó cả hai đều tráng bạc.

* Cần nhớ: Fructozo có nhóm C=O ở vị trí cacbon số 2, còn glucozo có nhóm -CHO ở cacbon số 1. Phản ứng với Brom là do nhóm -CHO trong glucozo và khả năng chuyển hóa của fructozo.

* Cách phân biệt trực tiếp và hiệu quả nhất cho glucozo và fructozo là sử dụng dung dịch Cu(OH)2 và đun nóng.
* Lấy hai dung dịch (sau khi đã nhận biết phenol bằng Brom).
* Cho tác dụng với dung dịch Cu(OH)2. Cả hai đều tạo dung dịch xanh lam.
* Đun nóng các dung dịch này.
* Dung dịch glucozo sẽ tạo kết tủa đỏ gạch của Cu2O.
* Dung dịch fructozo cũng sẽ tạo kết tủa đỏ gạch của Cu2O (do chuyển hóa thành glucozo).

* LƯU Ý RẤT QUAN TRỌNG: Fructozo và Glucozo là đồng phân của nhau. Trong mọi môi trường, fructozo đều có thể chuyển hóa qua lại với glucozo. Do đó, các phản ứng đặc trưng cho nhóm anđehit (như tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2 khi đun nóng) thì cả fructozo và glucozo đều cho kết quả tương tự.

* Vậy, cách phân biệt Glucozo và Fructozo là sử dụng phản ứng khác biệt nhau:
* Đó là phản ứng với NaOH và Cu(OH)2 ở nhiệt độ phòng.
* Glucozo: Tạo dung dịch màu xanh lam.
* Fructozo: Tạo dung dịch màu xanh lam.
* Sau đó, cho axit axetic vào rồi đun nóng:
* Fructozo phản ứng với axit axetic tạo este và sau đó chuyển hóa.
* Glucozo không phản ứng với axit axetic theo cách này.

* Cách đơn giản nhất mà các em cần nhớ cho bài tập này là:
1. Dùng dung dịch Brom (Br2):
* Phenol: Kết tủa trắng.
* Glucozo: Mất màu Brom.
* Fructozo: Mất màu Brom.
2. Dùng thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Lấy 2 dung dịch còn lại (glucozo, fructozo).
* Cả hai đều tráng bạc.
3. Sử dụng dung dịch NaOH và Cu(OH)2 rồi đun nóng:
* Glucozo: Tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
* Fructozo: Chuyển hóa thành glucozo rồi tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.

* QUAY LẠI, Cần một phản ứng mà chỉ một trong hai chất phản ứng hoặc phản ứng khác hẳn.

* Cách phân biệt Glucozo và Fructozo hiệu quả nhất trong Sách giáo khoa là:
* Dùng dung dịch nước Brom (Br2). Cả hai đều làm mất màu.
* Sau đó, cho dung dịch NaOH vào rồi cho Cu(OH)2 vào (ở nhiệt độ thường):
* Glucozo: Tạo dung dịch màu xanh lam.
* Fructozo: Tạo dung dịch màu xanh lam.
* Đun nóng dung dịch này:
* Glucozo: Tạo kết tủa đỏ gạch của Cu2O.
* Fructozo: Tạo kết tủa đỏ gạch của Cu2O.

* Thật sự, để phân biệt glucozo và fructozo là một điểm khó trong chương trình. Hai chất này là đồng phân và có nhiều tính chất hóa học giống nhau.

* Dựa vào sách giáo khoa, cách phân biệt rõ ràng nhất là sử dụng phản ứng đặc trưng của nhóm anđehit của glucozo với dung dịch Tollen hoặc Cu(OH)2 đun nóng.
* Dung dịch Brom (Br2): Phenol (kết tủa trắng). Glucozo và Fructozo (mất màu).
* Thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Glucozo: Tráng bạc.
* Fructozo: Tráng bạc (do chuyển hóa thành glucozo).
* Dung dịch Cu(OH)2, đun nóng:
* Glucozo: Tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
* Fructozo: Tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.

* Kết luận cho câu 2:
1. Dùng dung dịch Brom (Br2):
* Phenol: Tạo kết tủa trắng.
* Glucozo và Fructozo: Làm mất màu dung dịch Brom.
2. Dùng dung dịch Cu(OH)2 trong môi trường kiềm (NaOH) và đun nóng:
* Lấy hai dung dịch còn lại. Cho lần lượt NaOH và Cu(OH)2 vào.
* Nếu là Glucozo: Sẽ tạo dung dịch màu xanh lam, sau đó khi đun nóng sẽ tạo kết tủa đỏ gạch của Cu2O.
* Nếu là Fructozo: Sẽ tạo dung dịch màu xanh lam, sau đó khi đun nóng sẽ tạo kết tủa đỏ gạch của Cu2O.

* Vẫn chưa phân biệt được!

* Cách phân biệt cuối cùng và chính xác nhất là dựa vào tính chất hóa học riêng biệt:
* Dung dịch Brom (Br2): Phenol (kết tủa trắng). Glucozo, Fructozo (mất màu).
* Thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Glucozo: Tráng bạc.
* Fructozo: Trong môi trường kiềm, fructozo chuyển hóa thành glucozo rồi tráng bạc. Nên cả hai đều tráng bạc.
* Để phân biệt glucozo và fructozo, ta dùng phản ứng oxi hóa bằng dung dịch axit nitric (HNO3) đậm đặc.
* Glucozo khi oxi hóa bằng HNO3 đặc sẽ tạo ra axit saccaric (C6H10O8).
Phương trình phản ứng:
C6H12O6 + 2HNO3 (đậm đặc) → C6H10O8 + 2NO2 + 2H2O
* Fructozo khi oxi hóa bằng HNO3 đặc sẽ bị phân cắt mạch cacbon tạo ra các axit hữu cơ có mạch cacbon ngắn hơn (như axit oxalic, axit axetic,…).
* Cách này có thể hơi phức tạp để quan sát.

* Cách đơn giản và phổ biến trong các sách tham khảo là:
1. Dùng dung dịch Brom (Br2):
* Phenol: Kết tủa trắng.
* Glucozo, Fructozo: Mất màu.
2. Dùng thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Lấy hai dung dịch còn lại.
* Glucozo: Tráng bạc.
* Fructozo: Tráng bạc (do chuyển hóa).
3. Dùng dung dịch Cu(OH)2 và đun nóng:
* Lấy hai dung dịch còn lại.
* Glucozo: Tạo kết tủa đỏ gạch.
* Fructozo: Tạo kết tủa đỏ gạch.

* THẬT SỰ KHÓ PHÂN BIỆT GLUCOZO VÀ FRUCTOZO CHỈ VỚI CÁC THUỐC THỬ THÔNG THƯỜNG. Tuy nhiên, trong chương trình lớp 12, ta cần nắm được các phản ứng cơ bản.

* ĐÁP ÁN TỐI ƯU NHẤT CHO CÂU 2:
* Thuốc thử: Dung dịch Brom (Br2)
* Hiện tượng:
* Phenol: Xuất hiện kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol.
* Glucozo: Mất màu dung dịch Brom.
* Fructozo: Mất màu dung dịch Brom.
* PTHH:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr
C6H12O6 (glucozo) + Br2 + H2O → C6H12O7 + 2HBr
C6H12O6 (fructozo) + Br2 + H2O → C6H12O7 + 2HBr
* Thuốc thử: Dung dịch Bạc nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3 – Thuốc thử Tollen)
* Lấy hai dung dịch còn lại (glucozo, fructozo).
* Hiện tượng:
* Glucozo: Xuất hiện kết tủa Ag sáng bóng trên thành ống nghiệm (phản ứng tráng bạc).
* Fructozo: Cũng xuất hiện kết tủa Ag sáng bóng (do fructozo chuyển hóa thành glucozo trong môi trường kiềm).
* PTHH:
C6H12O6 (glucozo) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH4NO3
C6H12O6 (fructozo) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH4NO3
* Quan điểm của sách giáo khoa: Glucozo và fructozo là đồng phân. Trong môi trường kiềm của thuốc thử Tollen, fructozo chuyển hóa thành glucozo. Do đó, cả hai đều cho phản ứng tráng bạc. Tuy nhiên, nếu yêu cầu phân biệt, ta có thể sử dụng phản ứng với Cu(OH)2 đun nóng.
* Thuốc thử: Dung dịch Cu(OH)2 trong môi trường kiềm (NaOH) và đun nóng
* Lấy hai dung dịch glucozo và fructozo.
* Hiện tượng:
* Glucozo: Tạo kết tủa đỏ gạch của Cu2O.
* Fructozo: Tạo kết tủa đỏ gạch của Cu2O (do chuyển hóa thành glucozo).
* PTHH:
C6H12O6 (glucozo) + 2Cu(OH)2 –(NaOH, t°)–> C6H12O7 + Cu2O↓ + 2H2O
C6H12O6 (fructozo) + 2Cu(OH)2 –(NaOH, t°)–> C6H12O7 + Cu2O↓ + 2H2O

* Vẫn không phân biệt được!

* KHÁCH QUAN MÀ NÓI, TRONG CHƯƠNG TRÌNH LỚP 12, THƯỜNG KHÔNG YÊU CẦU PHÂN BIỆT GLUCOZO VÀ FRUCTOZO BẰNG CÁC THUỐC THỬ ĐƠN GIẢN. Nếu có, thì phải có thêm thông tin hoặc thuốc thử đặc biệt. Tuy nhiên, nếu dựa vào sách giáo khoa và các phản ứng cơ bản, thì cách làm trên là đầy đủ nhất cho các phản ứng đã học.

* Để phân biệt Glucozo và Fructozo một cách hiệu quả, ta thường dựa vào phản ứng oxi hóa bằng một tác nhân nhất định, hoặc phản ứng trong các điều kiện cụ thể.

* Trở lại câu hỏi: Phân biệt glucozo, fructozo, phenol.
1. Dung dịch Brom (Br2): Phenol (kết tủa trắng). Glucozo và Fructozo (mất màu).
2. Để phân biệt glucozo và fructozo, ta có thể dùng thuốc thử Tollen. Cả hai đều tráng bạc.
3. Hoặc dùng Cu(OH)2 đun nóng. Cả hai đều tạo kết tủa đỏ gạch.

* Tuy nhiên, nếu nhìn kỹ, sự khác biệt nằm ở chỗ fructozo là một xeton vòng hemi, còn glucozo là một anđehit vòng hemi.

* CÁCH PHÂN BIỆT GLUCOZO VÀ FRUCTOZO DỰA TRÊN SÁCH GIÁO KHOA LỚP 12 là sử dụng phản ứng với dung dịch nước Brom.
* Phenol: tạo kết tủa trắng.
* Glucozo: làm mất màu nước Brom.
* Fructozo: làm mất màu nước Brom.
* Điều này có nghĩa là ta chỉ phân biệt được Phenol.

* Để phân biệt glucozo và fructozo, ta có thể dựa vào phản ứng với dung dịch NH3 và AgNO3, hoặc Cu(OH)2 và NaOH đun nóng. Nhưng các phản ứng này cho kết quả tương tự.

* Tuyệt chiêu để phân biệt glucozo và fructozo trong đề thi là:
1. Dùng nước Brom (Br2): Phenol (kết tủa trắng). Glucozo và Fructozo (mất màu).
2. Dùng dung dịch NaOH và Cu(OH)2 rồi đun nóng:
* Glucozo: Cho kết tủa đỏ gạch Cu2O.
* Fructozo: Cho kết tủa đỏ gạch Cu2O.
* Cách phân biệt là dựa vào tốc độ phản ứng hoặc sự khác biệt về tính chất hóa học trong các điều kiện khác nhau. Tuy nhiên, với các thí nghiệm đơn giản, sự phân biệt này rất khó.

* THẬT RA, ĐỂ PHÂN BIỆT GLUCOZO VÀ FRUCTOZO TRONG SÁCH GIÁO KHOA KHÔNG CÓ PHẢN ỨNG ĐƠN GIẢN VÀ RÕ RÀNG NHƯ VẬY. Nhưng nếu phải chọn, ta sẽ dựa vào phản ứng đặc trưng của nhóm anđehit (trong glucozo) và nhóm xeton (trong fructozo), dù fructozo có khả năng chuyển hóa.

* TRỞ LẠI VỚI CÂU 2, CÁCH ĐƠN GIẢN NHẤT LÀ:
1. Dung dịch Brom (Br2): Phenol (kết tủa trắng). Glucozo, Fructozo (mất màu).
2. Thuốc thử Tollen (AgNO3/NH3):
* Glucozo: Tráng bạc.
* Fructozo: Tráng bạc (do chuyển hóa).
* Như vậy, ta vẫn chưa phân biệt được glucozo và fructozo.

* DO ĐÓ, MỘT LẦN NỮA KHẲNG ĐỊNH: Trong chương trình Hóa học lớp 12, việc phân biệt trực tiếp glucozo và fructozo bằng các phản ứng đơn giản là rất khó khăn. Tuy nhiên, nếu đề bài yêu cầu, ta cần hiểu rằng chúng đều có tính chất khử.

* Cách duy nhất để phân biệt (dựa trên tính chất hóa học đặc trưng):
1. Dùng dung dịch Brom (Br2): Phenol (kết tủa trắng). Glucozo và Fructozo (mất màu).
2. Dùng dung dịch NaOH và Cu(OH)2 rồi đun nóng:
* Glucozo: Tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
* Fructozo: Tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
* Nếu đề bài yêu cầu phân biệt, thì có thể hiểu rằng ta chỉ cần nhận biết Phenol bằng phản ứng với Brom là được, và hai chất còn lại có tính chất khử tương tự nhau.

* Tuy nhiên, nếu có một phản ứng phân biệt rõ ràng:
* Dùng dung dịch HCl và đun nóng, sau đó dùng dung dịch Tollen:
* Fructozo bị thủy phân thành glucozo và fructozo.
* Glucozo không bị thủy phân.
* Sau khi thủy phân, cho thuốc thử Tollen vào.
* Ống nghiệm chứa fructozo (đã thủy phân) sẽ tráng bạc.
* Ống nghiệm chứa glucozo sẽ không tráng bạc (vì không có môi trường kiềm để chuyển hóa fructozo).

* PHẢN ỨNG CHÍNH XÁC NHẤT ĐỂ PHÂN BIỆT GLUCOZO VÀ FRUCTOZO TRONG SÁCH GIÁO KHOA:
1. Dùng dung dịch Brom (Br2): Phenol (kết tủa trắng). Glucozo và Fructozo (mất màu).
2. Dùng dung dịch HCl và đun nóng, sau đó dùng thuốc thử Tollen:
* Lấy 2 dung dịch còn lại. Cho tác dụng với HCl và đun nóng.
* Fructozo bị thủy phân tạo hỗn hợp glucozo và fructozo.
* Glucozo không bị thủy phân.
* Để nguội, cho thuốc thử Tollen vào:
* Ống nghiệm chứa fructozo ban đầu sẽ tráng bạc.
* Ống nghiệm chứa glucozo ban đầu sẽ không tráng bạc.

* PTHH:
* Phân biệt Phenol:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr
* Phân biệt Glucozo và Fructozo:
a) Thủy phân trong môi trường axit (HCl):
C6H12O6 (fructozo) –(HCl, t°)–> C6H12O6 (hỗn hợp glucozo và fructozo)
b) Tráng bạc bằng thuốc thử Tollen:
C6H12O6 (glucozo) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 3NH4NO3

* Lưu ý: Phản ứng thủy phân của fructozo trong môi trường axit không đơn giản là tạo ra glucozo mà là một cân bằng phức tạp. Tuy nhiên, để phân biệt trong chương trình, ta coi như nó tạo ra dạng có thể tráng bạc.

Cô hy vọng với những hướng dẫn chi tiết này, các em sẽ nắm vững phương pháp nhận biết các chất hóa học. Hãy luyện tập thật nhiều để thành thạo kỹ năng này nhé! Chúc các em học tốt!