Chào các em, hôm nay chúng ta sẽ cùng nhau chinh phục một bài tập về đồng phân amin rất thú vị. Bài tập này giúp chúng ta củng cố kiến thức về cấu tạo và cách gọi tên các hợp chất hữu cơ. Cô sẽ hướng dẫn các em từng bước một nhé.

Đề bài yêu cầu tìm số đồng phân amin của C7H9N, gọi tên theo danh pháp gốc-chức và danh pháp thay thế.

Bước 1: Xác định loại hợp chất và độ bất bão hòa

Hợp chất có công thức phân tử C7H9N. Với công thức này, chúng ta có thể nhận định ban đầu đây là một hợp chất hữu cơ chứa nguyên tố cacbon, hiđro và nitơ. Dựa vào số nguyên tử hiđro so với cacbon, ta có thể dự đoán đây là một amin hoặc một hợp chất có vòng benzen.

Để xác định độ bất bão hòa (hay còn gọi là chỉ số thiếu pi, k), chúng ta sử dụng công thức:
k = (2C + 2 + N – H) / 2
Trong đó:
C là số nguyên tử cacbon
H là số nguyên tử hiđro
N là số nguyên tử nitơ

Áp dụng công thức cho C7H9N:
k = (2 * 7 + 2 + 1 – 9) / 2
k = (14 + 2 + 1 – 9) / 2
k = (17 – 9) / 2
k = 8 / 2
k = 4

Giá trị k = 4 cho thấy hợp chất có chứa:
– 1 liên kết pi trong vòng benzen (đóng góp 1 vào độ bất bão hòa)
– 3 liên kết pi hoặc vòng khác. Với hợp chất chứa nitơ và k=4, khả năng cao là có vòng benzen và các nhóm thế.

Bước 2: Phân loại amin dựa trên cấu trúc gốc-chức

Amin là dẫn xuất của amoniac (NH3) trong đó các nguyên tử hiđro được thay thế bởi gốc hiđrocacbon.
Dựa vào số gốc hiđrocacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitơ, amin được chia thành:
– Amin bậc 1: R-NH2
– Amin bậc 2: R-NH-R’
– Amin bậc 3: R-N(R’)-R”

Với C7H9N và độ bất bão hòa k=4, ta có thể suy ra sự có mặt của một vòng benzen (C6H5-) và một nhóm -CH3 hoặc các nhóm nhỏ khác.
Hay nói cách khác, vòng benzen sẽ chiếm 6 nguyên tử C và 5 nguyên tử H (C6H5-).
Vậy phần còn lại để tạo thành C7H9N là C(7-6)H(9-5)N = CH4N.
Tuy nhiên, cách suy luận này không hợp lý vì nó không tạo ra cấu trúc amin.

Chúng ta cần xét các trường hợp có vòng benzen và nhóm amin.

Trường hợp 1: Amin thơm có vòng benzen

Vòng benzen có công thức C6H6. Khi là nhóm thế, nó có công thức C6H5-.
Vậy phần còn lại của phân tử là CH4N.
Với CH4N, chúng ta có thể có:
– NH2-CH3: Metylamin (không đủ C)
– Các nhóm thế khác.

Hãy quay lại với C7H9N và độ bất bão hòa k=4. Điều này có nghĩa là hợp chất có 1 vòng benzen và 3 liên kết pi. Tuy nhiên, với amin, khả năng cao là có 1 vòng benzen (đã tính 1 độ bất bão hòa) và 3 liên kết pi trong vòng. Vậy là k=4 là hoàn toàn phù hợp cho một amin thơm có vòng benzen.

Chúng ta sẽ xét các amin thơm có công thức C7H9N.
Thành phần này bao gồm một vòng benzen (C6H5-) và một nhóm thế có công thức CH4N.
Với CH4N, chúng ta có thể có:
– NH2-CH3: Gốc metyl và nhóm amino. Vậy ta có thể gắn gốc metyl và nhóm amino vào vòng benzen.
– HOẶC C6H5-NH-CH3: Gốc phenyl và gốc metyl, nhóm amino.

Chúng ta sẽ xem xét các đồng phân amin thơm có công thức C7H9N:
Cấu trúc chung là vòng benzen (C6H5) gắn với một nhóm chứa N và H.
Phần còn lại sau khi lấy vòng benzen là C(7-6)H(9-5)N = CH4N.
Tuy nhiên, C6H5- chỉ có 5 H. Vậy C7H9N có thể được cấu tạo từ vòng benzen C6H5 và một nhóm thế là CH3NH-.
Hoặc có thể vòng benzen C6H5 gắn với NH và CH3.
Hoặc có thể vòng benzen C6H5 gắn với N và 2 gốc CH3.

Chúng ta sẽ đi theo hướng cấu tạo từ vòng benzen và nhóm amin.
Một vòng benzen (C6) và phần còn lại là CH9N.
Nếu có vòng benzen, số cacbon là 6, vậy phần còn lại là C1H9N. Điều này không thể.

Hãy suy nghĩ lại về cách phân chia.
C7H9N. Độ bất bão hòa k=4.
Điều này ám chỉ mạnh mẽ sự có mặt của vòng benzen (đóng góp 4 vào độ bất bão hòa, 1 vòng và 3 liên kết pi).

Các loại amin C7H9N:

Loại 1: Amin thơm
Cấu trúc này bao gồm một vòng benzen và nhóm amin gắn trực tiếp vào vòng benzen, hoặc nhóm amin gắn vào nhánh alkyl gắn vào vòng benzen.

Dạng 1.1: Nhóm amin (-NH2) gắn trực tiếp vào vòng benzen và có nhóm alkyl.
Vòng benzen có 6C. Vậy còn 1C.
Chúng ta có thể có:
– C6H5-NH2: Aminobenzen (Anilin). Công thức C6H7N. Thiếu C1H2. Vậy ta gắn thêm gốc CH3 vào vòng benzen.
– Amin bậc 1: Gắn nhóm -NH2 và nhóm -CH3 vào vòng benzen.
– Vòng benzen có 3 vị trí thế ortho (o), meta (m), para (p) so với nhóm -NH2.
– Đồng phân 1: o-toluidin (2-metylanilin)
– Danh pháp gốc-chức: o-toluidin
– Danh pháp thay thế: 2-metylanilin
– Đồng phân 2: m-toluidin (3-metylanilin)
– Danh pháp gốc-chức: m-toluidin
– Danh pháp thay thế: 3-metylanilin
– Đồng phân 3: p-toluidin (4-metylanilin)
– Danh pháp gốc-chức: p-toluidin
– Danh pháp thay thế: 4-metylanilin
– (3 đồng phân)

Dạng 1.2: Nhóm amin (-NH-) gắn vào nhánh alkyl, nhánh alkyl gắn vào vòng benzen.
Nghĩa là nhóm amin không gắn trực tiếp vào vòng benzen.
Vòng benzen (C6H5-) gắn với một nhóm có 1C và nhóm NH.
Phần còn lại là C1H4N.
Chúng ta có thể có:
– C6H5-CH2-NH2: Benzylamin. Công thức C7H9N.
– Đây là amin bậc 1.
– Đồng phân 4: Benzylamin
– Danh pháp gốc-chức: Benzylamin
– Danh pháp thay thế: Phenylmetanamin
– C6H5-NH-CH3: N-metylanilin.
– Đây là amin bậc 2.
– Đồng phân 5: N-metylanilin
– Danh pháp gốc-chức: N-metylanilin
– Danh pháp thay thế: N-metylanilin (trong trường hợp này, danh pháp gốc-chức và thay thế giống nhau)

Dạng 1.3: Các trường hợp khác với 1 vòng benzen.
Ví dụ, vòng benzen có 2 nhóm thế.
– Vòng benzen có nhóm -CH3 và nhóm -NH-.
– C6H4(CH3)NH-. Cần 1H để thành C7H9N.
– Ta có thể có vòng benzen với 1 nhóm CH3 và 1 nhóm NH2. (Đã xét ở dạng 1.1)
– Ta có thể có vòng benzen với 1 nhóm CH3 và 1 nhóm NH gắn với 1 H.
– CH3-C6H4-NH-H (đã xét ở dạng 1.1 khi nhóm NH2 thế vào vòng).

Hãy xem xét lại.
C7H9N.
Amin thơm:
– Gốc phenyl (C6H5-) và gốc amin có 1C.
– Gốc C1H4N gắn với C6H5-.
– C6H5-NH-CH3 (Amin bậc 2, N-metylanilin) – 1 đồng phân.
– C6H5-CH2-NH2 (Amin bậc 1, Benzylamin) – 1 đồng phân.
– Gốc alkyl có 1C (CH3-) gắn vào vòng benzen (C6H5-) và nhóm amin (NH2).
– Amin bậc 1: C6H4(CH3)NH2 (toluidin). Có 3 đồng phân vị trí o, m, p.
– 2-metylanilin (o-toluidin)
– 3-metylanilin (m-toluidin)
– 4-metylanilin (p-toluidin)

Vậy với amin thơm, ta có: 1 + 1 + 3 = 5 đồng phân.

Loại 2: Amin no
Amin no là amin mà gốc hiđrocacbon không chứa liên kết pi và vòng.
C7H9N. Độ bất bão hòa k=4 cho thấy không thể là amin no hoàn toàn.

Tuy nhiên, có thể có các đồng phân vòng không phải vòng benzen.
Ví dụ:
– Vòng 5 cạnh chứa N và các nhóm CH2.
– C5H10N-NH2 (không đủ C).

Chúng ta cần xem xét lại công thức C7H9N.
k=4.
Một vòng benzen đã chiếm 4 độ bất bão hòa (1 vòng, 3 pi).
Vậy mọi đồng phân C7H9N đều phải chứa vòng benzen.

Tổng hợp các đồng phân:

1. Amin bậc 1
a) Nhóm -NH2 gắn trực tiếp vào vòng benzen, có nhóm -CH3.
– C6H4(CH3)NH2 (3 đồng phân vị trí o, m, p)
– 2-metylanilin (o-toluidin)
– 3-metylanilin (m-toluidin)
– 4-metylanilin (p-toluidin)
b) Nhóm -NH2 gắn vào nhánh -CH2- gắn vào vòng benzen.
– C6H5-CH2-NH2 (Benzylamin)
– Benzylamin
– Phenylmetanamin

Tổng số amin bậc 1: 3 + 1 = 4 đồng phân.

2. Amin bậc 2
a) Gốc phenyl gắn với nguyên tử N, nguyên tử N gắn với gốc metyl.
– C6H5-NH-CH3 (N-metylanilin)
– N-metylanilin

Tổng số amin bậc 2: 1 đồng phân.

3. Amin bậc 3
Với C7H9N, không thể tạo ra amin bậc 3 có vòng benzen.
Ví dụ: C6H5-N(CH3)2 (C6H5, N, 2CH3 -> C8H11N).
Hoặc C6H5-N(CH3)H (C6H5, N, CH3, H -> C7H8N).

Do đó, chỉ có 4 + 1 = 5 đồng phân amin.

Kiểm tra lại:
Các đồng phân đã liệt kê:
1. 2-metylanilin (C6H4(CH3)NH2)
2. 3-metylanilin (C6H4(CH3)NH2)
3. 4-metylanilin (C6H4(CH3)NH2)
4. Benzylamin (C6H5CH2NH2)
5. N-metylanilin (C6H5NHCH3)

Tất cả các đồng phân này đều có công thức phân tử C7H9N.
Chúng đều là amin.

Kết luận:

C7H9N có 5 đồng phân amin.

Tên gọi theo danh pháp gốc-chức và danh pháp thay thế:

Đồng phân 1, 2, 3: Metyl anilin (toluidin)
– Công thức chung: C6H4(CH3)NH2
– Danh pháp gốc-chức:
– o-toluidin (với nhóm CH3 ở vị trí ortho so với -NH2)
– m-toluidin (với nhóm CH3 ở vị trí meta so với -NH2)
– p-toluidin (với nhóm CH3 ở vị trí para so với -NH2)
– Danh pháp thay thế:
– 2-metylanilin
– 3-metylanilin
– 4-metylanilin

Đồng phân 4: Benzylamin
– Công thức: C6H5CH2NH2
– Danh pháp gốc-chức: Benzylamin (gốc benzyl gắn với nhóm amin)
– Danh pháp thay thế: Phenylmetanamin (gốc phenyl gắn với metanamin)

Đồng phân 5: N-metylanilin
– Công thức: C6H5NHCH3
– Danh pháp gốc-chức: N-metylanilin (gốc anilin có 1 nguyên tử H ở N thay bằng gốc metyl)
– Danh pháp thay thế: N-metylanilin (Tên gọi này được sử dụng cho cả hai danh pháp trong trường hợp này)

Vậy, C7H9N có 5 đồng phân amin.

Chúc các em ôn tập tốt!