Câu 30: Este không no, 1C=C, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là
A. CnH2nO…
A. CnH2nO2 (n≥2). B. CnH2n-2O2 (n≥3). C. CnH2n-4O2 (n≥3). D. CnH2n-2O4 (n≥3).
Chúng ta đang xét một loại este có những đặc điểm sau:
1. Este không no.
2. Có một liên kết đôi C=C trong gốc hiđrocacbon.
3. Là este đơn chức.
4. Mạch hở.
Bây giờ, chúng ta hãy phân tích từng đặc điểm để xác định công thức phân tử tổng quát của loại este này.
Bước 1: Xác định công thức chung của este đơn chức, mạch hở.
Este đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là RCOOR’, trong đó R là gốc hiđrocacbon hoặc H, và R’ là gốc hiđrocacbon.
Nếu ta quy đổi về dạng công thức phân tử chung nhất cho este đơn chức, mạch hở, ta sẽ có công thức là C_xH_yO_2.
Trong este đơn chức, luôn có 2 nguyên tử oxi.
Bước 2: Phân tích đặc điểm “không no, 1C=C”.
Đặc điểm “có một liên kết đôi C=C” cho thấy trong gốc hiđrocacbon của este có chứa một liên kết pi.
Mỗi liên kết pi trong hiđrocacbon làm giảm đi 2 nguyên tử hiđro so với ankan tương ứng.
Nếu gốc hiđrocacbon chỉ có liên kết đơn (no), công thức chung của ankan là C_nH_{2n+2}.
Nếu gốc hiđrocacbon chứa 1 liên kết đôi C=C, thì nó tương ứng với anken. Công thức chung của anken là C_nH_{2n}.
Khi gốc hiđrocacbon này gắn vào nhóm chức COO- để tạo thành este, công thức sẽ thay đổi.
Hãy xét một cách tổng quát hơn. Công thức chung của một hợp chất hữu cơ no, mạch hở có C, H, O có dạng C_xH_yO_z.
Số liên kết pi và vòng trong một phân tử hữu cơ có thể được tính bằng công thức độ bất bão hòa (hay chỉ số vòng no). Với hợp chất chỉ chứa C, H, O, công thức tính độ bất bão hòa (k) là:
k = (2C + 2 – H) / 2
Trong este đơn chức, có nhóm chức COO-, cấu trúc này chứa 1 liên kết pi trong nhóm C=O.
Vì vậy, este đơn chức, mạch hở có độ bất bão hòa tối thiểu là 1 (do nhóm C=O).
Do đó, công thức phân tử của este đơn chức, mạch hở có thể có dạng: C_xH_yO_2, với độ bất bão hòa k >= 1.
k = (2x + 2 – y) / 2 >= 1
2x + 2 – y >= 2
2x – y >= 0 => y <= 2x
Bước 3: Kết hợp đặc điểm “không no, 1C=C” với công thức chung của este.
Este của chúng ta “không no, có 1C=C”. Điều này có nghĩa là ngoài liên kết pi trong nhóm C=O (đã tính là 1 độ bất bão hòa), còn có thêm 1 liên kết pi nữa từ gốc hiđrocacbon (liên kết C=C).
Vậy, tổng độ bất bão hòa của loại este này là:
k = (độ bất bão hòa từ nhóm chức COO-) + (độ bất bão hòa từ gốc hiđrocacbon C=C)
k = 1 (từ C=O) + 1 (từ C=C) = 2
Bây giờ, chúng ta áp dụng công thức tính độ bất bão hòa cho este này. Gọi công thức phân tử của este là C_nH_{2n+a}O_2.
Độ bất bão hòa k = (2n + 2 – (2n+a)) / 2 = (2 – a) / 2
Chúng ta đã xác định k = 2.
Vậy, (2 – a) / 2 = 2
2 – a = 4
a = -2
Thay a = -2 vào dạng công thức C_nH_{2n+a}O_2, ta được:
C_nH_{2n-2}O_2
Bước 4: Xác định điều kiện của n.
Este này phải có ít nhất một nhóm chức COO- và một liên kết C=C trong gốc hiđrocacbon.
Để có nhóm chức COO-, ta cần ít nhất 1 nguyên tử cacbon cho nhóm C=O.
Để có liên kết C=C trong gốc hiđrocacbon, gốc hiđrocacbon đó phải chứa ít nhất 2 nguyên tử cacbon (ví dụ: gốc vinyl CH2=CH-).
Do đó, tổng số nguyên tử cacbon (n) trong phân tử este phải thỏa mãn điều kiện:
n (tổng số C) >= 1 (từ nhóm COO-) + 2 (từ gốc có C=C) = 3.
Vậy, n >= 3.
Lưu ý: Nếu gốc R’ của este là H (este fomic, HCOO-R’), thì gốc R cũng có thể là gốc có C=C.
Ví dụ: HCOOCH=CH2 (metyl acrylat). Công thức phân tử là C3H4O2.
Ta kiểm tra với công thức CnH2n-2O2, với n=3, ta có C3H2(3) – 2 O2 = C3H4O2. Phù hợp.
Xét trường hợp gốc R’ là gốc hiđrocacbon có 1 liên kết C=C, và gốc R là gốc no.
Ví dụ: CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat). Công thức phân tử là C4H6O2.
Ta kiểm tra với công thức CnH2n-2O2, với n=4, ta có C4H2(4) – 2 O2 = C4H6O2. Phù hợp.
Do đó, công thức phân tử của este không no, 1C=C, đơn chức, mạch hở là CnH2n-2O2 với n >= 3.
Bây giờ, chúng ta cùng so sánh với các phương án đáp án:
A. CnH2nO2 (n≥2). Đây là công thức của este no, đơn chức, mạch hở.
B. CnH2n-2O2 (n≥3). Đây là công thức chúng ta vừa suy ra.
C. CnH2n-4O2 (n≥3). Công thức này có độ bất bão hòa cao hơn (k=3), thường là este có 2 liên kết pi hoặc 1 liên kết pi và 1 vòng.
D. CnH2n-2O4 (n≥3). Công thức này có 4 nguyên tử oxi, không phải là este đơn chức.
Vậy, đáp án chính xác là B.
Kết luận: Este không no, đơn chức, mạch hở có một liên kết đôi C=C trong gốc hiđrocacbon sẽ có công thức phân tử là CnH2n-2O2, với điều kiện n ≥ 3 để đảm bảo có đủ số nguyên tử cacbon cho nhóm chức và gốc hiđrocacbon có liên kết đôi.
Chúc các em học tốt và luôn yêu thích môn Hóa học!
Đáp án:\(B\)
Giải thích các bước giải:
Do là este đơn chức nên sẽ chứa \(1\) nhóm \(COO\) nên sẽ chứa \(2\) Oxi->Loại \(D\)
Este no đơn chức có dạng là \(C_nH_(2n)O_2\). Khi có thêm \(1\) nối đôi thì sẽ giảm đi \(2H\). Este nhỏ nhất của dãy là: \(HCOO-CH=CH_2\)
Đáp án: \(B\)
Giải thích các bước giải:
Este đơn chức (\(1COO\)) nên có \(2O\)
Este mạch hở, đơn, \(1C=C\) nên \(k=2\)
CTTQ este: \(C_nH_{2n+2-2.2}O_2\)
hay \(C_nH_{2n-2}O_2\) (\(n\ge 3\))
\(n\min =3\) với \(HCOOCH=CH_2\)