Câu 5. Viết các đồng phân alkyne của C4H6 và gọi tên. Cho các đồng phân đó phản …
Chào các em học sinh yêu quý! Hôm nay, chúng ta sẽ cùng nhau “khám phá” thế giới của các hợp chất alkyne, cụ thể là C4H6, thông qua một bài tập rất thú vị. Bài tập này sẽ giúp các em củng cố kiến thức về đồng phân, danh pháp và các phản ứng hóa học đặc trưng của alkyne theo chương trình Sách giáo khoa mới. Nào, chúng ta cùng bắt đầu nhé!
Phân tích đề bài và Hướng giải quyết:
Đề bài yêu cầu chúng ta thực hiện các bước sau:
- Viết các đồng phân alkyne của C4H6 và gọi tên.
- Cho từng đồng phân đó phản ứng với:
- Nước bromine dư.
- Hydrogen dư (xúc tác Ni).
- Dung dịch AgNO3 trong NH3 (phức bạc amoniac).
- Viết đầy đủ các phương trình hóa học xảy ra.
Để giải quyết bài toán này một cách khoa học và logic, chúng ta sẽ đi theo từng bước như sau:
Lời giải chi tiết:
Bước 1: Xác định công thức tổng quát và viết các đồng phân alkyne của C4H6
Đầu tiên, chúng ta hãy nhớ lại công thức tổng quát của alkyne mạch hở:
\[ \text{C}_{\text{n}}\text{H}_{2\text{n}-2} \]
Với n = 4, chúng ta có công thức C4H(2*4 – 2) = C4H6. Điều này xác nhận rằng C4H6 là công thức của một alkyne.
Tiếp theo, chúng ta sẽ vẽ các đồng phân alkyne của C4H6. Đối với alkyne, liên kết ba (-C≡C-) là đặc trưng. Chúng ta cần tìm các vị trí có thể đặt liên kết ba trong mạch cacbon 4 nguyên tử.
1. Đồng phân 1: But-1-yne (Butylen)
Trong đồng phân này, liên kết ba nằm ở vị trí đầu mạch, giữa cacbon số 1 và số 2. Chúng ta đánh số mạch chính từ phía gần liên kết ba nhất.
Công thức cấu tạo:
CH≡C-CH2-CH3
Tên gọi IUPAC: But-1-yne
Giải thích: Mạch chính có 4 nguyên tử cacbon nên tiền tố là “But-“. Liên kết ba nằm ở vị trí cacbon số 1 nên là “1-yne”.
2. Đồng phân 2: But-2-yne (Dimetylaxetylen)
Trong đồng phân này, liên kết ba nằm ở vị trí giữa mạch, giữa cacbon số 2 và số 3. Dù đánh số từ phía nào thì liên kết ba vẫn ở vị trí 2.
Công thức cấu tạo:
CH3-C≡C-CH3
Tên gọi IUPAC: But-2-yne
Giải thích: Tương tự, mạch chính có 4 nguyên tử cacbon là “But-“. Liên kết ba nằm ở vị trí cacbon số 2 nên là “2-yne”.
Lưu ý: Với 4 nguyên tử cacbon, chúng ta không thể tạo ra đồng phân alkyne mạch nhánh. Nếu có mạch nhánh thì số nguyên tử cacbon tối thiểu phải là 5 (ví dụ: 3-metylbut-1-yne). Do đó, C4H6 chỉ có 2 đồng phân alkyne mạch hở này.
Bước 2: Viết phương trình hóa học và giải thích cho từng đồng phân
A. Đối với But-1-yne (CH≡C-CH2-CH3)
1. Phản ứng với nước bromine (Br2) dư
Alkyne có liên kết ba (một liên kết xích ma và hai liên kết pi) nên có khả năng cộng hợp với bromine. Vì có hai liên kết pi, alkyne có thể cộng hợp tối đa 2 phân tử bromine. Đề bài cho bromine “dư” nên phản ứng sẽ xảy ra hoàn toàn đến sản phẩm cộng cuối cùng.
PTHH:
\[ \text{CH≡C-CH}_2\text{-CH}_3 + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{CHBr}_2\text{-CBr}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \]
(1,1,2,2-tetrabromobutan)
Hiện tượng: Dung dịch bromine màu vàng nâu bị mất màu.
Giải thích: Liên kết ba trong but-1-yne bị phá vỡ hoàn toàn, các nguyên tử bromine cộng vào các nguyên tử cacbon mang liên kết ba, tạo thành dẫn xuất halogen no.
2. Phản ứng với hydrogen (H2) dư (xúc tác Ni, t°)
Tương tự như phản ứng cộng bromine, alkyne cũng có thể cộng hợp với hydrogen. Với hydrogen dư và xúc tác niken (hoặc platin, palađi) ở nhiệt độ cao, liên kết ba sẽ bị bão hòa hoàn toàn, tạo thành ankan tương ứng.
PTHH:
\[ \text{CH≡C-CH}_2\text{-CH}_3 + 2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, t°}} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \]
(Butan)
Hiện tượng: Không quan sát thấy rõ ràng nếu chỉ nhìn bằng mắt thường.
Giải thích: Liên kết ba bị phá vỡ, các nguyên tử hydrogen cộng vào, biến alkyne thành ankan.
3. Phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (phức bạc amoniac)
Đây là phản ứng đặc trưng để nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch (hay còn gọi là alkyne-1). Nguyên tử hydrogen gắn vào cacbon mang liên kết ba ở đầu mạch (CH≡C-) có tính axit yếu, có thể bị thay thế bởi ion kim loại nặng (như Ag+) để tạo thành kết tủa bạc axetylua.
But-1-yne có nhóm CH≡C- nên sẽ tham gia phản ứng này.
PTHH:
\[ \text{CH≡C-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{AgNO}_3 + \text{NH}_3 \rightarrow \text{AgC≡C-CH}_2\text{-CH}_3 \downarrow + \text{NH}_4\text{NO}_3 \]
(Bạc but-1-ynylua)
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt.
Giải thích: Nguyên tử H ở cacbon mang liên kết ba đầu mạch bị thay thế bởi Ag, tạo thành muối bạc của alkyne, không tan trong nước.
B. Đối với But-2-yne (CH3-C≡C-CH3)
1. Phản ứng với nước bromine (Br2) dư
Tương tự như but-1-yne, but-2-yne cũng có hai liên kết pi nên có khả năng cộng hợp với 2 phân tử bromine.
PTHH:
\[ \text{CH}_3\text{-C≡C-CH}_3 + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{-CBr}_2\text{-CBr}_2\text{-CH}_3 \]
(2,2,3,3-tetrabromobutan)
Hiện tượng: Dung dịch bromine màu vàng nâu bị mất màu.
Giải thích: Liên kết ba bị phá vỡ hoàn toàn, các nguyên tử bromine cộng vào các nguyên tử cacbon mang liên kết ba, tạo thành dẫn xuất halogen no.
2. Phản ứng với hydrogen (H2) dư (xúc tác Ni, t°)
But-2-yne cũng có hai liên kết pi, nên khi có hydrogen dư và xúc tác Ni/t°, liên kết ba sẽ bị bão hòa hoàn toàn.
PTHH:
\[ \text{CH}_3\text{-C≡C-CH}_3 + 2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, t°}} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \]
(Butan)
Hiện tượng: Không quan sát thấy rõ ràng.
Giải thích: Liên kết ba bị phá vỡ, các nguyên tử hydrogen cộng vào, biến alkyne thành ankan.
3. Phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (phức bạc amoniac)
But-2-yne là alkyne có liên kết ba nằm ở giữa mạch (hay còn gọi là alkyne nội). Nó không có nguyên tử hydrogen nào gắn trực tiếp vào cacbon mang liên kết ba (CH3-C≡C-CH3). Do đó, but-2-yne không có tính axit yếu đủ để phản ứng với phức bạc amoniac.
PTHH:
\[ \text{CH}_3\text{-C≡C-CH}_3 + \text{AgNO}_3/\text{NH}_3 \rightarrow \text{Không phản ứng} \]
Hiện tượng: Không có hiện tượng gì xảy ra (không có kết tủa).
Giải thích: But-2-yne không có nguyên tử H linh động gắn vào nguyên tử C của liên kết ba, nên không thể tạo muối bạc axetylua.
Tổng kết và Lưu ý quan trọng:
Qua bài tập này, các em thấy rõ rằng hai đồng phân alkyne của C4H6 là but-1-yne và but-2-yne có các tính chất hóa học tương tự nhau ở phản ứng cộng với bromine và hydrogen (do đều có liên kết ba).
Tuy nhiên, chúng khác biệt rõ rệt ở phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3. Đây chính là phản ứng dùng để phân biệt các alkyne có liên kết ba đầu mạch (như but-1-yne) với các alkyne có liên kết ba ở giữa mạch (như but-2-yne) và các anken, ankan.
Các em hãy ghi nhớ điều này để áp dụng vào các bài tập nhận biết chất sau này nhé!
Chúc các em học tốt môn Hóa học!
\(CH≡C-CH_2-CH_3:\) but-1-yne
\(CH_3-C≡C-CH_3:\) but-2-yne
\(CH_2=C=CH-CH_3:\) buta-1,2-diene
\(CH_2=CH-CH=CH_2:\) buta-1,3-diene
\(CH≡C-CH_2-CH_3+2Br_2->CHBr_2-CBr_2-CH_2-CH_3\)
\(CH_3-C≡C-CH_3+2Br_2->CH_3-CBr_2-CBr_2-CH_3\)
CH_2=C=CH-CH_3+2Br_2->CH_2Br-CBr_2-CHBr-CH_3\(
\)CH_2=CH-CH=CH_2+2Br_2->CH_2Br-CHBr-CHBr-CH_2Br\(
\)C_4H_6+2H_2\( \(\xrightarrow{t^o,Ni}\) \)C_4H_{10}\(
\)CH≡C-CH_2-CH_3+AgNO_3+NH_3->AgC≡C-CH_2-CH_3+NH_4NO_3`
\(CH≡C-CH_2-CH_3:\) but-1-yne.
\(CH_3-C≡C-CH_3:\) but-2-yne
\(CH≡C-CH_2-CH_3+2Br_2->CHBr_2-CBr_2-CH_2-CH_3\)
\(CH_3-C≡C-CH_3+2Br_2->CH_3-CBr_2-CBr_2-CH_3\)
\(CH≡C-CH_2-CH_3+2H_2\) \(\xrightarrow{t^o,Ni}\) \(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3\)
\(CH_3-C≡C-CH_3+2H_2\) \(\xrightarrow{t^o,Ni}\) \(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3\)
\(CH≡C-CH_2-CH_3+AgNO_3+NH_3->CAg≡C-CH_2-CH_3+NH_4NO_3\)