Chỗ các dụng dịch: Br2 (1), KOH (2), C2H5OH (3), AgNO3 (4). Với điều kiện phản ứ…
Chỗ các dụng dịch: Br2 (1), KOH (2), C2H5OH (3), AgNO3 (4). Với điều kiện phản ứng coi như có đủ thì vinyl format tác dụng được với các chất là
A. (2) B. (4),(2) C.(1),(3) D. (1),(2) và (4)
Chúng ta hãy cùng phân tích đề bài và từng lựa chọn nhé. Đề bài hỏi về khả năng phản ứng của vinyl format với các dung dịch được cho. Vinyl format có công thức cấu tạo là CH2=CH-O-CHO.
Để làm tốt bài này, chúng ta cần nhớ lại các tính chất hóa học đặc trưng của este, đặc biệt là các este có liên kết đôi và nhóm chức tương ứng.
Bây giờ, chúng ta sẽ đi qua từng chất một:
Chất (1): Dung dịch Br2
Vinyl format có liên kết đôi C=C trong gốc vinyl. Liên kết đôi này có khả năng tham gia phản ứng cộng với dung dịch brom. Phản ứng này là đặc trưng của các anken.
Phương trình phản ứng sẽ như sau:
CH2=CH-O-CHO + Br2 -> CH2Br-CHBr-O-CHO
Do đó, vinyl format có phản ứng với dung dịch Br2.
Chất (2): Dung dịch KOH
Vinyl format là một este. Este có thể tham gia phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm, còn gọi là phản ứng xà phòng hóa. Tuy nhiên, do có liên kết đôi C=C, phản ứng có thể phức tạp hơn một chút.
Ở nhiệt độ thường, vinyl format có thể bị thủy phân bởi dung dịch KOH.
Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm:
CH2=CH-O-CHO + KOH -> CH2=CH-OH + HCOOK
Sản phẩm CH2=CH-OH không bền, nó sẽ chuyển hóa ngay thành anđehit axetic (CH3CHO).
CH2=CH-OH -> CH3CHO
Ngoài ra, nhóm chức este cũng có thể bị thủy phân. Do đó, vinyl format sẽ phản ứng với KOH.
Chất (3): C2H5OH (etanol)
Etanol là một ancol. Este không phản ứng trực tiếp với ancol ở điều kiện thông thường. Phản ứng este hóa là phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol, hoặc ngược lại. Tuy nhiên, ở đây chúng ta có vinyl format và etanol, không có nhóm chức phù hợp để phản ứng trực tiếp với nhau.
Do đó, vinyl format không phản ứng với C2H5OH.
Chất (4): Dung dịch AgNO3
Đây là một điểm cần lưu ý. Dung dịch AgNO3 trong amoniac (thuốc thử Tollens) được dùng để nhận biết các anđehit.
Trong vinyl format, gốc -O-CHO liên kết với gốc CH2=CH-. Tuy nhiên, cái quan trọng ở đây là nhóm chức cho bởi “-CHO” về mặt cấu tạo có thể là gốc ankyl hoặc gốc vinyl gắn trực tiếp vào nhóm -O-.
Nhìn vào công thức CH2=CH-O-CHO, ta thấy nhóm -CHO này không trực tiếp gắn với gốc ankyl hoặc gốc vinyl. Nó gắn với nguyên tử oxy, tạo thành nhóm -O-CHO. Đây là một dạng của este fomic.
Tuy nhiên, nếu xét về khả năng phản ứng với thuốc thử Tollens, ta cần có nhóm anđehit tự do (R-CHO).
Trong trường hợp này, mặc dù có liên kết đôi, nhưng nhóm -CHO không phải là nhóm anđehit tự do để có thể tham gia phản ứng tráng gương với AgNO3.
Do đó, vinyl format không phản ứng với dung dịch AgNO3 (nếu đề không nói rõ là thuốc thử Tollens thì ta hiểu là dung dịch AgNO3 thông thường, sẽ không phản ứng với liên kết đôi, và cũng không có nhóm anđehit tự do).
Tuy nhiên, nếu ta xét kỹ hơn về cấu trúc este fomic, phản ứng thủy phân của vinyl format với dung dịch kiềm tạo ra CH2=CH-OH, chất này không bền và chuyển hóa thành CH3CHO. Nếu cho CH3CHO này phản ứng với thuốc thử Tollens thì sẽ có phản ứng tráng gương. Nhưng đề bài hỏi trực tiếp phản ứng của vinyl format.
Xem xét lại các lựa chọn.
Lựa chọn A: (2) – Chỉ KOH.
Lựa chọn B: (4), (2) – AgNO3 và KOH. Dựa trên phân tích ở trên, (4) không phản ứng.
Lựa chọn C: (1), (3) – Br2 và C2H5OH. Dựa trên phân tích, (3) không phản ứng.
Lựa chọn D: (1), (2) và (4) – Br2, KOH và AgNO3.
Chúng ta đã chắc chắn (1) và (2) phản ứng. Bây giờ chúng ta cần làm rõ về (4) – AgNO3.
Trong chương trình Hóa học lớp 12, các este no, đơn chức, mạch hở không có phản ứng với AgNO3. Tuy nhiên, các este không no hoặc có các nhóm chức đặc biệt có thể có phản ứng.
Với vinyl format, CH2=CH-O-CHO, có hai điểm:
1. Liên kết đôi C=C: Liên kết đôi này có thể tham gia phản ứng cộng với Br2.
2. Nhóm chức este: Thủy phân trong môi trường kiềm.
Nếu đề bài cho dung dịch AgNO3 và không nói rõ là thuốc thử Tollens, ta thường hiểu là dung dịch AgNO3 trong nước. Dung dịch này không phản ứng với liên kết đôi và cũng không phản ứng với nhóm chức este.
Tuy nhiên, có một điểm cần làm rõ ở đây về phản ứng với AgNO3. Nếu xem xét phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm của vinyl format tạo ra CH2=CH-OH rồi chuyển thành CH3CHO, thì CH3CHO có thể phản ứng tráng gương. Nhưng đề bài hỏi vinyl format tác dụng trực tiếp.
Có một số trường hợp este có nhóm chức đặc biệt phản ứng với AgNO3. Ví dụ như anđehit fomic.
Tuy nhiên, trong công thức CH2=CH-O-CHO, nhóm -CHO không phải là nhóm anđehit tự do, mà là một phần của nhóm este fomic.
Chúng ta hãy xem lại các trường hợp phản ứng của este với dung dịch AgNO3.
Các este có liên kết đôi và nhóm chức ankyl halogen có thể phản ứng với dung dịch AgNO3. Nhưng ở đây không có halogen.
Các anđehit có phản ứng tráng gương với thuốc thử Tollens.
Quay lại với đề bài. Đề bài hỏi “vinyl format tác dụng được với các chất là”.
Chúng ta đã xác định chắc chắn (1) Br2 và (2) KOH. Vậy đáp án phải chứa (1) và (2).
Chỉ có đáp án D chứa cả (1) và (2). Điều này gợi ý rằng có thể vinyl format có phản ứng với AgNO3.
Chúng ta cần xem xét lại khả năng phản ứng với AgNO3.
Trong các tài liệu tham khảo về hóa học lớp 12, vinyl format CH2=CH-O-CHO được xem là có phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac (thuốc thử Tollens) do có khả năng tạo ra sản phẩm có nhóm anđehit.
Phản ứng có thể diễn ra theo hai giai đoạn:
1. Thủy phân trong môi trường kiềm nhẹ (do có mặt NH3) tạo ra CH2=CH-OH và HCOOK.
2. CH2=CH-OH không bền, chuyển hóa thành CH3CHO.
3. CH3CHO có phản ứng tráng gương với thuốc thử Tollens.
Do đó, nếu dung dịch AgNO3 ở đây được hiểu là thuốc thử Tollens, thì vinyl format sẽ có phản ứng. Trong các bài tập trắc nghiệm, khi cho dung dịch AgNO3 mà không kèm theo dung dịch amoniac, thì ta thường hiểu là dung dịch AgNO3 trong nước. Tuy nhiên, để phù hợp với các lựa chọn đáp án, khả năng cao là đề bài ngụ ý đến phản ứng tráng gương.
Giả sử đề bài ngầm hiểu là có phản ứng tráng gương với AgNO3 (thuốc thử Tollens).
Khi đó, vinyl format sẽ phản ứng với:
(1) Dung dịch Br2 (do có liên kết đôi C=C).
(2) Dung dịch KOH (do phản ứng thủy phân este).
(4) Dung dịch AgNO3 (do có khả năng tạo thành CH3CHO sau khi thủy phân, phản ứng tráng gương).
Vậy, vinyl format tác dụng được với cả ba chất (1), (2) và (4).
Xem lại các lựa chọn:
A. (2)
B. (4),(2)
C. (1),(3)
D. (1),(2) và (4)
Dựa trên phân tích này, đáp án D là phù hợp nhất.
Kết luận:
Vinyl format (CH2=CH-O-CHO) có các tính chất hóa học sau:
– Tác dụng với dung dịch Br2 do có liên kết đôi C=C.
– Tác dụng với dung dịch KOH do là este (phản ứng thủy phân).
– Tác dụng với dung dịch AgNO3 (trong môi trường amoniac – thuốc thử Tollens) do có khả năng tạo thành CH3CHO.
Do đó, vinyl format tác dụng được với các chất là (1), (2) và (4).
Đáp án cuối cùng là D.
Chúc các em học tốt!
Đáp án:
\(D\)
Giải thích các bước giải:
\(HCOOCH=CH_2+Br_2->HCOOCHBr-CH_2Br\)
\(HCOOCH=CH_2+KOH->HCOOK+CH_3CHO\)
\(HCOOCH=CH_2+2[Ag(NH_3)_2]OH->NH_4OCOOCH=CH_2+2Ag+3NH_3+H_2O\)
Đáp án : \(D.\)
\(\rm Chọn \,\, D.(1),(2) \,\, và \,\, (4)\)
Giải thích các bước giải:
\(\rm HCOOC_2H_3+Br_2 \to HCOOCHBrCH_2Br\)
\(\rm HCOOC_2H_3 + KOH \to HCOOK+CH_3CHO\)
\(\rm HCOOC_2H_3+2AgNO_3+2NH_3+H_2O \to NH_4OCOOC_2H_3+2NH_4NO_3+2Ag\)
\(=>\)\(\rm (1),(2),(4)\)
\(=>\)\(\rm Chọn \,\, D.(1),(2) \,\, và \,\, (4)\)