Cho e hỏi : Khi tách nước CH3CH(OH)CH2CH3 thu được 3 anken . 3 anken đó là gì ?…
Đây là một dạng bài tập về phản ứng tách nước ancol, nằm trong chương trình Hóa học lớp 11, cả ba bộ sách giáo khoa đều có đề cập.
Để giải quyết bài toán này, chúng ta cần hiểu rõ cơ chế của phản ứng tách nước ancol và quy tắc Zaitsev.
Bước 1: Xác định cấu tạo của ancol ban đầu
Ancol ban đầu có công thức cấu tạo là CH3CH(OH)CH2CH3.
Đây là ancol butan-2-ol, một ancol bậc hai.
Bước 2: Hiểu về phản ứng tách nước ancol
Phản ứng tách nước ancol là phản ứng mà nhóm -OH và một nguyên tử hydro ở nguyên tử cacbon bên cạnh sẽ tách ra, tạo thành một phân tử nước và một anken.
Phản ứng này thường xảy ra dưới tác dụng của axit mạnh (như H2SO4 đặc) và đun nóng.
Phương trình tổng quát: R-CH2-CH2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t^0} CH2=CH-R + H_2O
Bước 3: Áp dụng quy tắc Zaitsev để xác định sản phẩm anken
Quy tắc Zaitsev phát biểu rằng: Khi tách nước ancol bậc hai hoặc bậc ba, nguyên tử hydro bị tách ra ưu tiên ở nguyên tử cacbon bậc cao hơn (nguyên tử cacbon có ít nguyên tử hydro gắn vào hơn).
Trong phân tử CH3CH(OH)CH2CH3, nguyên tử cacbon mang nhóm -OH là C2. Nguyên tử cacbon bên cạnh nó là C1 (gắn 3H) và C3 (gắn 2H).
Vì C3 có ít nguyên tử hydro gắn vào hơn C1 (2H < 3H), nên phản ứng tách nước sẽ ưu tiên tách H ở C3. Tuy nhiên, ta cũng cần xem xét cả trường hợp tách H ở C1.
Bước 4: Viết các sản phẩm anken có thể có
Quan sát cấu tạo của CH3CH(OH)CH2CH3:
H OH H H
| | | |
H – C – C – C – C – H
| | | |
H H H H
Nhóm OH gắn vào C2.
C1 có 3 nguyên tử H.
C3 có 2 nguyên tử H.
* Trường hợp 1: Tách H ở C3
Nhóm -OH ở C2 và một nguyên tử H ở C3 tách ra tạo thành H2O.
Liên kết đôi sẽ hình thành giữa C2 và C3.
Sản phẩm thu được là: CH3-CH=CH-CH3 (But-2-ene).
* Trường hợp 2: Tách H ở C1
Nhóm -OH ở C2 và một nguyên tử H ở C1 tách ra tạo thành H2O.
Liên kết đôi sẽ hình thành giữa C1 và C2.
Sản phẩm thu được là: CH2=CH-CH2-CH3 (But-1-ene).
Bước 5: Kiểm tra xem còn trường hợp nào khác không
Do ancol ban đầu chỉ có 4 nguyên tử cacbon, và nhóm OH chỉ gắn vào C2, nên chỉ có hai nguyên tử cacbon bên cạnh nhóm OH là C1 và C3 để tách hydro. Do đó, chỉ có 2 khả năng tách nước.
Tuy nhiên, đề bài yêu cầu thu được 3 anken. Điều này có nghĩa là một trong các anken thu được có đồng phân hình học. Chúng ta cần xem xét kỹ hơn sản phẩm but-2-ene.
Bước 6: Xem xét đồng phân hình học (cis-trans)
But-2-ene (CH3-CH=CH-CH3) có dạng cis và trans:
* cis-But-2-ene: Hai nhóm CH3 nằm cùng phía so với liên kết đôi.
* trans-But-2-ene: Hai nhóm CH3 nằm khác phía so với liên kết đôi.
Bước 7: Tổng hợp các anken thu được
Dựa trên các bước trên, 3 anken thu được là:
- But-1-ene (CH2=CH-CH2-CH3)
- cis-But-2-ene
- trans-But-2-ene
Vậy, khi tách nước CH3CH(OH)CH2CH3, ta thu được 3 anken là But-1-ene, cis-But-2-ene và trans-But-2-ene.
Ba anken là:
\(CH_2=CH-CH_2-CH_3\): but-1-en
\(CH_3-CH=CH-CH_3\): cis-but-2-en
\(CH_3-CH=CH-CH_3\): trans-but-2-en
Sự xen phủ bên của 2 AO chưa lai hoá để tạo liên kết \(\pi\) của but-2-en tạo nên một mặt phẳng \(\pi\) cố định, từ đó tạo 2 đồng phân lập thể ứng với 2 cách sắp xếp trong không gian.
Khi tách nước CH3-CH(OH)-CH2-CH3 thu được 3 anken là:
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3 (cái này là 2 anken vì có đồng phân hình học)