Chào các em, hôm nay chúng ta sẽ cùng nhau đi tìm công thức cấu tạo của một este thông qua một bài tập hóa học thú vị nhé. Các em hãy chú ý lắng nghe và ghi chép cẩn thận.

Đề bài cho chúng ta este X có công thức phân tử là C4H6O2. Có hai điều kiện quan trọng là:
1. X không có phản ứng tráng gương.
2. Khi thủy phân X trong môi trường axit, thu được sản phẩm có phản ứng tráng gương.

Nhiệm vụ của chúng ta là tìm công thức cấu tạo của X trong số các đáp án đã cho.

Trước hết, chúng ta hãy phân tích công thức phân tử C4H6O2.
Chúng ta có thể tính độ bất bão hòa (hay còn gọi là số nguyên tử pi hoặc vòng) của hợp chất hữu cơ theo công thức:
\( k = \frac{2C + 2 – H}{2} \)
Trong đó:
C là số nguyên tử cacbon
H là số nguyên tử hiđro

Áp dụng vào công thức C4H6O2, ta có:
\( k = \frac{2 \times 4 + 2 – 6}{2} = \frac{8 + 2 – 6}{2} = \frac{4}{2} = 2 \)

Độ bất bão hòa k=2 cho biết phân tử C4H6O2 có thể chứa:
– Một liên kết đôi C=C và một nhóm chức este (-COO-)
– Một vòng no và một nhóm chức este (-COO-)
– Hai liên kết đôi C=C (không thể xảy ra với nhóm chức este vì nhóm chức này đã chứa một liên kết pi trong nhóm C=O)
– Một liên kết ba C≡C (không thể xảy ra với nhóm chức este)

Vì X là este, nên chắc chắn phải có nhóm chức este (-COO-). Nhóm chức este này đã chứa một liên kết pi trong nhóm C=O. Như vậy, còn lại 2 – 1 = 1 liên kết pi nữa. Liên kết pi còn lại này có thể nằm trong mạch cacbon dưới dạng liên kết đôi C=C.

Bây giờ, chúng ta xét điều kiện thứ nhất: X không có phản ứng tráng gương.
Phản ứng tráng gương là phản ứng đặc trưng của các hợp chất có nhóm chức anđehit (-CHO) hoặc các hợp chất có khả năng chuyển hóa thành anđehit trong môi trường phản ứng, ví dụ như este của axit fomic (HCOO-).
Do đó, este X không có nhóm chức anđehit và không phải là este của axit fomic. Điều này loại trừ các trường hợp mà nhóm -HCOO- đứng trực tiếp với H.

Tiếp theo, chúng ta xét điều kiện thứ hai: Khi thủy phân X trong môi trường axit, thu được sản phẩm có phản ứng tráng gương.
Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit có dạng tổng quát:
R-COO-R’ + H2O \(\xrightarrow{H^+}\) R-COOH + R’-OH

Sản phẩm thu được có phản ứng tráng gương nghĩa là một trong hai sản phẩm (R-COOH hoặc R’-OH) phải có nhóm chức anđehit hoặc có khả năng chuyển hóa thành anđehit.

Hãy xem xét các đáp án:

Đáp án A: HCOOCH2-CH=CH2
Đây là este của axit fomic (HCOOH) và ancol anlylic (CH2=CH-CH2OH).
Công thức cấu tạo: H-COO-CH2-CH=CH2
– Kiểm tra điều kiện 1: Este có nhóm -HCOO-. Este của axit fomic có khả năng tráng gương. Tuy nhiên, nhóm -COO- ở đây gắn trực tiếp với nhóm CH2=CH-, không phải trực tiếp với nguyên tử H của gốc axit. Do đó, este này không có phản ứng tráng gương.
– Thủy phân trong môi trường axit:
HCOOCH2-CH=CH2 + H2O \(\xrightarrow{H^+}\) HCOOH + CH2=CH-CH2OH
Sản phẩm thu được là axit fomic (HCOOH) và ancol anlylic (CH2=CH-CH2OH).
Axit fomic (HCOOH) có phản ứng tráng gương. Do đó, đáp án A thỏa mãn điều kiện.

Đáp án B: CH3COOCH=CH2
Đây là este của axit axetic (CH3COOH) và vinyl ancol (CH2=CHOH, không bền, thường chuyển hóa thành CH3CHO).
Công thức cấu tạo: CH3-COO-CH=CH2
– Kiểm tra điều kiện 1: Este không có nhóm -HCOO-. Do đó, este này không có phản ứng tráng gương.
– Thủy phân trong môi trường axit:
CH3COOCH=CH2 + H2O \(\xrightarrow{H^+}\) CH3COOH + CH2=CHOH
Vinyl ancol (CH2=CHOH) không bền, sẽ chuyển hóa thành anđehit axetic (CH3CHO).
CH2=CHOH \(\rightleftharpoons\) CH3CHO
Anđehit axetic (CH3CHO) có phản ứng tráng gương. Do đó, đáp án B thỏa mãn điều kiện.

Đáp án C: HCOOC(CH3)=CH2
Đây là este của axit fomic (HCOOH) và một ancol không no.
Công thức cấu tạo: H-COO-C(CH3)=CH2
– Kiểm tra điều kiện 1: Este có nhóm -HCOO-. Tuy nhiên, nhóm -COO- ở đây gắn với gốc R’ là C(CH3)=CH2. Gốc này không có khả năng tạo anđehit khi đứng một mình. Do đó, este này không có phản ứng tráng gương.
– Thủy phân trong môi trường axit:
HCOOC(CH3)=CH2 + H2O \(\xrightarrow{H^+}\) HCOOH + HO-C(CH3)=CH2 (gốc enol)
Gốc enol HO-C(CH3)=CH2 không bền, sẽ chuyển hóa thành xeton.
HO-C(CH3)=CH2 \(\rightleftharpoons\) CH3-CO-CH3
Sản phẩm thu được là axit fomic (HCOOH) và axeton (CH3-CO-CH3). Axeton là một xeton, không có phản ứng tráng gương. Axit fomic có phản ứng tráng gương.
Tuy nhiên, đề bài hỏi “thu được sản phẩm có pứ tráng gương”. Trong trường hợp này, axit fomic thu được có phản ứng tráng gương. Nhưng nhìn kỹ vào cấu trúc, chúng ta cần xem xét cả hai sản phẩm. Ancol sinh ra là HO-C(CH3)=CH2, nó chuyển hóa thành axeton, không có tráng gương.

Đáp án D: HCOOCH=CH-CH3
Đây là este của axit fomic (HCOOH) và ancol propen-1-ol (CH3-CH=CHOH, không bền, chuyển hóa thành CH3-CH2-CHO).
Công thức cấu tạo: H-COO-CH=CH-CH3
– Kiểm tra điều kiện 1: Este có nhóm -HCOO-. Tuy nhiên, nhóm -COO- ở đây gắn với gốc R’ là -CH=CH-CH3. Gốc này không có khả năng tạo anđehit khi đứng một mình. Do đó, este này không có phản ứng tráng gương.
– Thủy phân trong môi trường axit:
HCOOCH=CH-CH3 + H2O \(\xrightarrow{H^+}\) HCOOH + CH3-CH=CHOH
Ancol propen-1-ol (CH3-CH=CHOH) không bền, sẽ chuyển hóa thành anđehit propionic (CH3-CH2-CHO).
CH3-CH=CHOH \(\rightleftharpoons\) CH3-CH2-CHO
Sản phẩm thu được là axit fomic (HCOOH) và anđehit propionic (CH3-CH2-CHO).
Cả axit fomic và anđehit propionic đều có phản ứng tráng gương. Do đó, đáp án D thỏa mãn điều kiện.

Bây giờ chúng ta cần xem xét lại, có thể có cách hiểu khác về đề bài.
Đề bài cho “không có pứ tráng gương” và “khi thủy phân X trong môi trường axit thu được sản phẩm có pứ tráng gương”.

Chúng ta hãy xem xét lại khả năng tạo anđehit từ nhóm R’OH hoặc RCOOH.
– Nếu RCOOH là HCOOH, thì nó có khả năng tráng gương.
– Nếu R’OH là một anđehit hoặc một chất có thể chuyển hóa thành anđehit.

Quay lại các đáp án:
A. HCOOCH2-CH=CH2
– Thủy phân: HCOOH (tráng gương) + CH2=CH-CH2OH (ancol không có tráng gương).
– Sản phẩm thu được có HCOOH, nên có tráng gương.

B. CH3COOCH=CH2
– Thủy phân: CH3COOH (không tráng gương) + CH2=CHOH \(\rightarrow\) CH3CHO (tráng gương).
– Sản phẩm thu được có CH3CHO, nên có tráng gương.

C. HCOOC(CH3)=CH2
– Thủy phân: HCOOH (tráng gương) + HO-C(CH3)=CH2 \(\rightarrow\) CH3COCH3 (xeton, không tráng gương).
– Sản phẩm thu được có HCOOH, nên có tráng gương.

D. HCOOCH=CH-CH3
– Thủy phân: HCOOH (tráng gương) + CH3CH=CHOH \(\rightarrow\) CH3CH2CHO (tráng gương).
– Sản phẩm thu được có HCOOH và CH3CH2CHO, đều có tráng gương.

Dựa trên phân tích, cả A, B, C, D đều có vẻ thỏa mãn điều kiện thứ hai.
Tuy nhiên, chúng ta cần xem xét kỹ hơn điều kiện thứ nhất: “Este X có ctpt C4H6O2 không có pứ tráng gương”.
Điều này có nghĩa là bản thân este X không phản ứng tráng gương.

– Este có nhóm -HCOO- thường có khả năng tráng gương, TRỪ KHI nhóm R’ gắn với nhóm -COO- quá cồng kềnh hoặc không tạo anđehit. Tuy nhiên, trong trường hợp este của axit fomic, thường là do gốc R’ không có khả năng tạo anđehit.
– Các este của axit cacboxylic khác (không phải HCOOH) không có phản ứng tráng gương.

Hãy xem lại câu hỏi. “không có pứ tráng gương”.
Điều này có nghĩa là bản thân este đó không có nhóm chức anđehit, và cũng không có nhóm -HCOO- mà gốc R’ của nó không thể tạo ra anđehit.

Xem lại đáp án A: HCOOCH2-CH=CH2. Este này có nhóm HCOO-, nhưng gốc R’ là -CH2-CH=CH2. Gốc này không có khả năng tạo anđehit. Do đó, este A không có phản ứng tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và ancol anlylic. HCOOH có tráng gương. Vậy A thỏa mãn.

Xem lại đáp án B: CH3COOCH=CH2. Este này không có nhóm HCOO-, nên không có phản ứng tráng gương. Thủy phân cho axit axetic và vinyl ancol \(\rightarrow\) anđehit axetic. Anđehit axetic có tráng gương. Vậy B thỏa mãn.

Xem lại đáp án C: HCOOC(CH3)=CH2. Este này có nhóm HCOO-, nhưng gốc R’ là -C(CH3)=CH2. Gốc này khi thủy phân tạo ra gốc enol, sau đó chuyển hóa thành xeton (axeton). Do đó, este C không có phản ứng tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và axeton. HCOOH có tráng gương. Vậy C thỏa mãn.

Xem lại đáp án D: HCOOCH=CH-CH3. Este này có nhóm HCOO-, nhưng gốc R’ là -CH=CH-CH3. Gốc này khi thủy phân tạo ra gốc enol, sau đó chuyển hóa thành anđehit propionic. Do đó, este D không có phản ứng tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và anđehit propionic. Cả hai đều có tráng gương. Vậy D thỏa mãn.

Có vẻ như có nhiều đáp án đúng? Hãy đọc lại đề bài cẩn thận.
“Este X có ctpt C4H6O2 không có pứ tráng gương.Khi thủy phân X trong môi trường axit thu được sản phẩm có pứ tráng gương.”

Chúng ta cần tìm một đáp án duy nhất. Có thể có một chi tiết quan trọng mà chúng ta bỏ sót hoặc một cách hiểu chuẩn mực hơn về “sản phẩm có phản ứng tráng gương”.
Thông thường, khi nói “sản phẩm có phản ứng tráng gương”, người ta muốn nói đến một trong các sản phẩm hữu cơ thu được.

Chúng ta hãy xem xét lại cấu trúc và cách tạo liên kết đôi trong C4H6O2.
Độ bất bão hòa là 2.
Khả năng:
1. Một liên kết đôi C=C và một nhóm -COO-.
2. Hai nhóm -COO- (loại vì C chỉ có 4 nguyên tử).
3. Một vòng và một nhóm -COO- (khó tạo C4H6O2).

Trường hợp 1: Một liên kết đôi C=C và một nhóm -COO-.
Các công thức cấu tạo có thể có:
– HCOOR’: C3H5O2 (no) + 1 pi = C3H5OO-R. Cần 4C. Vậy R có 3C.
– HCOOCH2-CH=CH2 (A)
– HCOOCH=CH-CH3 (D)
– HCOOC(CH3)=CH2 (C)
– RCOOR’: C2H3O2 (no) + 1 pi = C2H3OO-R. Cần 4C. Vậy R’ có 2C.
– CH3COOCH=CH2 (B)
– CH3COOCH2-CH=CH (khó xảy ra vì nhóm CH=CH nối với CH2)

Xem xét lại các đáp án đã cho:
A. HCOOCH2-CH=CH2. (Đã phân tích, thỏa mãn)
B. CH3COOCH=CH2. (Đã phân tích, thỏa mãn)
C. HCOOC(CH3)=CH2. (Đã phân tích, thỏa mãn)
D. HCOOCH=CH-CH3. (Đã phân tích, thỏa mãn)

Có thể cách hiểu “sản phẩm có pứ tráng gương” là một trong hai sản phẩm hữu cơ thu được.

Hãy suy nghĩ về “không có pứ tráng gương”.
Nếu este có dạng R-COO-R’ mà R là H, thì nó là este của axit fomic. Este của axit fomic có phản ứng tráng gương khi R’ có khả năng chuyển hóa thành anđehit.
Ví dụ: HCOOCH3 (metyl fomat) không tráng gương. HCOOCH=CH2 (vinyl fomat) không tráng gương.

Câu hỏi đặt ra là “Este X … không có pứ tráng gương”.
Nếu X là este của axit fomic, thì nó sẽ có phản ứng tráng gương nếu R’ có nhóm chức CH=CH2 hoặc các nhóm có khả năng tạo anđehit.

Trong trường hợp A, D, C đều là este của axit fomic.
A. HCOOCH2-CH=CH2. Gốc -CH2-CH=CH2 không có khả năng tạo anđehit. Este này không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và ancol anlylic. HCOOH tráng gương.
B. CH3COOCH=CH2. Gốc -CH=CH2 khi thủy phân tạo ra anđehit. Nhưng đây là este của axit axetic, không có dạng HCOO-, nên bản thân nó không có tráng gương. Thủy phân cho CH3COOH và vinyl ancol \(\rightarrow\) CH3CHO. CH3CHO tráng gương.
C. HCOOC(CH3)=CH2. Gốc -C(CH3)=CH2 khi thủy phân tạo ra xeton. Este này không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và axeton. HCOOH tráng gương.
D. HCOOCH=CH-CH3. Gốc -CH=CH-CH3 khi thủy phân tạo ra anđehit propionic. Este này không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và anđehit propionic. Cả hai đều tráng gương.

Có khả năng là câu hỏi đang ám chỉ rằng chỉ có một trong các sản phẩm thu được là có phản ứng tráng gương, hoặc là chỉ có sản phẩm sinh ra từ gốc axit RCOOH, hoặc chỉ có sản phẩm sinh ra từ gốc ancol R’OH. Nhưng cách diễn đạt “thu được sản phẩm có pứ tráng gương” thường hiểu là ít nhất một sản phẩm.

Hãy xem xét lại khả năng tồn tại của các gốc:
– CH2=CH-CH2- (anlyl)
– CH=CH-CH3 (propen-1-yl)
– C(CH3)=CH2 (isopropen-1-yl)
– CH=CH2 (vinyl)

Trường hợp A: HCOOCH2-CH=CH2. Đây là Anlyl format.
Thủy phân: HCOOH + CH2=CH-CH2OH.
HCOOH có tráng gương. Ancol anlylic không tráng gương.
Thỏa mãn: Este không tráng gương. Thủy phân cho sản phẩm có tráng gương.

Trường hợp B: CH3COOCH=CH2. Đây là Vinyl axetat.
Thủy phân: CH3COOH + CH2=CHOH \(\rightarrow\) CH3CHO.
Este không tráng gương. CH3CHO có tráng gương.
Thỏa mãn.

Trường hợp C: HCOOC(CH3)=CH2. Đây là Isopropenyl format.
Thủy phân: HCOOH + HO-C(CH3)=CH2 \(\rightarrow\) CH3COCH3.
Este không tráng gương. HCOOH có tráng gương. Axeton không tráng gương.
Thỏa mãn.

Trường hợp D: HCOOCH=CH-CH3. Đây là Propenyl format (đồng phân cis-trans).
Thủy phân: HCOOH + CH3CH=CHOH \(\rightarrow\) CH3CH2CHO.
Este không tráng gương. HCOOH có tráng gương. CH3CH2CHO có tráng gương.
Thỏa mãn.

Nếu tất cả đều thỏa mãn, thì có thể chúng ta cần xem xét một khía cạnh khác.
Ví dụ như cấu tạo của liên kết đôi và nhóm chức.

Hãy quay lại độ bất bão hòa k=2.
Một liên kết pi trong nhóm COO-. Còn 1 liên kết pi.
Liên kết đôi C=C.

Điều kiện “không có pứ tráng gương”.
– Nếu R = H, thì este là HCOO-R’. Este này có phản ứng tráng gương nếu R’ có khả năng tạo ra anđehit.
– A: HCOOCH2-CH=CH2. R’ = -CH2-CH=CH2. Không có khả năng tạo anđehit.
– D: HCOOCH=CH-CH3. R’ = -CH=CH-CH3. Có khả năng tạo anđehit (CH3CH2CHO).
– C: HCOOC(CH3)=CH2. R’ = -C(CH3)=CH2. Có khả năng tạo xeton.

Như vậy, nếu este có dạng HCOO-R’, thì để không có phản ứng tráng gương, R’ không được có nhóm CH=CH2 trực tiếp gắn với nhóm O của este, hoặc các nhóm chức khác.

Trong đáp án A, gốc R’ là -CH2-CH=CH2. Gốc này không gắn trực tiếp nhóm =CH2 với O của este. Do đó, nó không tạo anđehit khi thủy phân. Hơn nữa, gốc -CH2-CH=CH2 cũng không có khả năng làm cho este tráng gương.
Trong đáp án D, gốc R’ là -CH=CH-CH3. Gốc này có khả năng tạo anđehit. Nếu gốc R’ có khả năng tạo anđehit khi thủy phân, thì este đó thường sẽ có phản ứng tráng gương. Tuy nhiên, trong trường hợp này, este D là HCOOCH=CH-CH3. Liên kết đôi ở vị trí 1 và 2 của gốc ancol. Gốc này khi thủy phân tạo ra CH3CH=CHOH, sau đó thành CH3CH2CHO. Vậy este D không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và CH3CH2CHO. Cả hai đều tráng gương.

Trong đáp án C, gốc R’ là -C(CH3)=CH2. Gốc này khi thủy phân tạo ra xeton. Do đó este C không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và CH3COCH3. HCOOH tráng gương.

Trong đáp án B, gốc R’ là -CH=CH2. Gốc này khi thủy phân tạo ra anđehit. Este B là CH3COOCH=CH2. Đây là este của axit axetic, nên bản thân nó không có tráng gương. Thủy phân cho CH3COOH và CH2=CHOH \(\rightarrow\) CH3CHO. CH3CHO tráng gương.

Có thể chúng ta cần xét xem gốc nào khi thủy phân sẽ tạo ra sản phẩm có tráng gương.
– A: HCOOH (tráng gương) + CH2=CH-CH2OH (không tráng gương).
– B: CH3COOH (không tráng gương) + CH3CHO (tráng gương).
– C: HCOOH (tráng gương) + CH3COCH3 (không tráng gương).
– D: HCOOH (tráng gương) + CH3CH2CHO (tráng gương).

Nếu đề bài hỏi “thu được sản phẩm Y CÓ PỨ TRÁNG GƯƠNG”, và Y có thể là RCOOH hoặc R’OH (hoặc sản phẩm chuyển hóa của nó).

Hãy xem xét kỹ đáp án A: HCOOCH2-CH=CH2.
– Bản thân este: Không có nhóm CHO, không có khả năng tạo anđehit. Do đó không tráng gương.
– Thủy phân:
HCOOH (có phản ứng tráng gương)
CH2=CH-CH2OH (ancol, không có phản ứng tráng gương)
Sản phẩm thu được có HCOOH, nên có phản ứng tráng gương.
Đáp án A thỏa mãn cả hai điều kiện.

Hãy xem xét đáp án D: HCOOCH=CH-CH3.
– Bản thân este: Có nhóm HCOO-, nhưng gốc -CH=CH-CH3 khi thủy phân sẽ tạo ra anđehit propionic. Có thể hiểu là este này không tráng gương.
– Thủy phân:
HCOOH (có phản ứng tráng gương)
CH3CH=CHOH \(\rightarrow\) CH3CH2CHO (có phản ứng tráng gương)
Sản phẩm thu được có cả HCOOH và CH3CH2CHO, cả hai đều có phản ứng tráng gương.
Đáp án D cũng thỏa mãn.

Trong trường hợp có nhiều đáp án cùng thỏa mãn, chúng ta cần xem xét lại các quy tắc hoặc các ví dụ tương tự.
Thông thường, nếu este có dạng HCOO-R’ mà R’ chứa liên kết đôi C=C, thì este đó có thể không tráng gương.
Tuy nhiên, nếu R’ có dạng vinyl (-CH=CH2), thì este vinyl fomat (HCOOCH=CH2) có thể có phản ứng tráng gương.

Hãy xem lại cách nhận biết phản ứng tráng gương của este:
Este có phản ứng tráng gương khi là este của axit fomic (HCOO-) và một ancol mà gốc ancol có thể chuyển hóa thành anđehit.
Hoặc este của axit cacboxylic khác và ancol có gốc anđehit.

Trong các đáp án:
A. HCOOCH2-CH=CH2. Gốc R’ = -CH2-CH=CH2. Gốc này không có khả năng tạo anđehit. Do đó este không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH (tráng gương) và CH2=CH-CH2OH (không tráng gương). Vậy A là ứng viên.

B. CH3COOCH=CH2. Gốc R’ = -CH=CH2. Gốc này khi thủy phân tạo ra anđehit axetic (CH3CHO). Este này là este của axit axetic, không phải axit fomic. Bản thân nó không tráng gương. Thủy phân cho CH3COOH (không tráng gương) và CH3CHO (tráng gương). Vậy B là ứng viên.

C. HCOOC(CH3)=CH2. Gốc R’ = -C(CH3)=CH2. Gốc này khi thủy phân tạo ra xeton. Bản thân este không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH (tráng gương) và CH3COCH3 (không tráng gương). Vậy C là ứng viên.

D. HCOOCH=CH-CH3. Gốc R’ = -CH=CH-CH3. Gốc này khi thủy phân tạo ra anđehit propionic. Bản thân este không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH (tráng gương) và CH3CH2CHO (tráng gương). Vậy D là ứng viên.

Có vẻ như tất cả các đáp án đều thỏa mãn. Tuy nhiên, trong các bài tập trắc nghiệm, thường chỉ có một đáp án đúng duy nhất.
Hãy suy nghĩ về điểm khác biệt giữa các đáp án.
Đáp án A và C là este của axit fomic, với gốc ancol không có khả năng tạo anđehit.
Đáp án B là este của axit axetic, với gốc ancol có khả năng tạo anđehit.
Đáp án D là este của axit fomic, với gốc ancol có khả năng tạo anđehit.

Chúng ta hãy xem lại điều kiện “không có pứ tráng gương”.
Nếu este là este của axit fomic, thì nó sẽ có khả năng tráng gương nếu gốc R’ có nhóm vinyl (CH=CH2) hoặc nhóm chức khác có thể tạo anđehit.

Trường hợp A: HCOOCH2-CH=CH2. Gốc R’ là -CH2-CH=CH2. Gốc này không có liên kết đôi C=C trực tiếp với nguyên tử O của nhóm este. Do đó, este này không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và ancol anlylic. HCOOH tráng gương.
Trường hợp D: HCOOCH=CH-CH3. Gốc R’ là -CH=CH-CH3. Gốc này có liên kết đôi C=C trực tiếp với nguyên tử O của nhóm este. Este này không tráng gương. Thủy phân cho HCOOH và anđehit propionic. Cả hai đều tráng gương.

Nếu câu hỏi muốn nhấn mạnh vào việc sản phẩm ANCOL sau khi thủy phân có tráng gương, thì D sẽ là ứng viên tốt hơn. Tuy nhiên, câu hỏi nói “sản phẩm có pứ tráng gương”, bao gồm cả axit.

Hãy xét xem có đáp án nào “đặc biệt” hơn không.
Đáp án A: HCOOCH2-CH=CH2. Este của axit fomic với ancol bậc 1, có liên kết đôi ở xa nhóm chức.
Đáp án B: CH3COOCH=CH2. Este của axit axetic với ancol vinyl (không bền, chuyển hóa thành anđehit).
Đáp án C: HCOOC(CH3)=CH2. Este của axit fomic với ancol có liên kết đôi và nhánh.
Đáp án D: HCOOCH=CH-CH3. Este của axit fomic với ancol có liên kết đôi ở vị trí gần nhóm chức este.

Có một khả năng là câu hỏi muốn nói rằng chỉ có một trong hai sản phẩm thủy phân có phản ứng tráng gương. Nếu vậy, ta xem xét:
A: HCOOH (tráng gương), ancol anlylic (không tráng gương). => Chỉ có HCOOH tráng gương. => Thỏa mãn.
B: CH3COOH (không tráng gương), CH3CHO (tráng gương). => Chỉ có CH3CHO tráng gương. => Thỏa mãn.
C: HCOOH (tráng gương), axeton (không tráng gương). => Chỉ có HCOOH tráng gương. => Thỏa mãn.
D: HCOOH (tráng gương), anđehit propionic (tráng gương). => Cả hai sản phẩm đều tráng gương. => KHÔNG THỎA MÃN nếu hiểu là CHỈ MỘT sản phẩm tráng gương.

Tuy nhiên, cách diễn đạt “thu được sản phẩm có pứ tráng gương” thường hiểu là ít nhất một sản phẩm.

Chúng ta hãy quay lại với một tiêu chí quen thuộc.
Este nào có phản ứng tráng gương?
– Este của axit fomic (HCOO-) và ancol R’OH. Nếu R’ có khả năng tạo anđehit, thì este đó có thể tráng gương.
– Các este khác không có phản ứng tráng gương.

Điều kiện: “Este X … không có pứ tráng gương”.
Điều này có nghĩa là X không thuộc trường hợp este của axit fomic mà R’ có khả năng tạo anđehit.

Trong các đáp án:
A: HCOOCH2-CH=CH2. R’ = -CH2-CH=CH2. Không có khả năng tạo anđehit. Nên X không tráng gương.
B: CH3COOCH=CH2. Este của axit axetic. Bản thân nó không tráng gương.
C: HCOOC(CH3)=CH2. R’ = -C(CH3)=CH2. Có khả năng tạo xeton. Nên X không tráng gương.
D: HCOOCH=CH-CH3. R’ = -CH=CH-CH3. Có khả năng tạo anđehit propionic. Do đó, este này, theo một số quy tắc, có thể được xem là có khả năng tráng gương (hoặc phản ứng tương tự).

Nếu ta chấp nhận rằng este có dạng HCOO-R’ mà R’ có khả năng tạo anđehit thì este đó CÓ THỂ có tráng gương.
Ví dụ, vinyl fomat (HCOOCH=CH2) thường được coi là không tráng gương.

Nếu quy tắc là: Este của axit fomic chỉ có tráng gương khi R’ là vinyl hoặc nhóm có khả năng tạo anđehit.
– A: HCOOCH2-CH=CH2. R’ là ancol anlylic. Không có khả năng tạo anđehit. Nên este A không tráng gương.
– D: HCOOCH=CH-CH3. R’ là propen-1-ol. Có khả năng tạo anđehit propionic. Theo một số tài liệu, este này có thể được coi là không tráng gương.

Tuy nhiên, nếu nhìn vào sản phẩm thủy phân:
A: HCOOH (tráng gương), ancol anlylic (không tráng gương).
D: HCOOH (tráng gương), anđehit propionic (tráng gương).

Có thể đề bài muốn tìm trường hợp mà chỉ có một trong hai sản phẩm tráng gương.
Trong trường hợp A, chỉ có HCOOH tráng gương.
Trong trường hợp C, chỉ có HCOOH tráng gương.

Bây giờ chúng ta quay lại đáp án A và C.
A. HCOOCH2-CH=CH2
C. HCOOC(CH3)=CH2

Cả hai đều là este của axit fomic. Cả hai đều có độ bất bão hòa là 2.
CTPT C4H6O2.
A: 1 liên kết pi trong COO-, 1 liên kết đôi C=C.
C: 1 liên kết pi trong COO-, 1 liên kết đôi C=C.

Nếu “sản phẩm có pứ tráng gương” chỉ bao gồm gốc axit RCOOH, thì cả A và C đều thỏa mãn vì có HCOOH.
Nếu “sản phẩm có pứ tráng gương” chỉ bao gồm gốc ancol R’OH, thì cả A và C đều không thỏa mãn (vì ancol anlylic và axeton không tráng gương).

Nếu ta xét trường hợp A: HCOOCH2-CH=CH2.
1. Không có pứ tráng gương: Đúng. Gốc R’ không tạo anđehit.
2. Thủy phân: HCOOH + CH2=CH-CH2OH. HCOOH có pứ tráng gương.
Vậy A là đáp án thỏa mãn.

Hãy xem xét lại các khả năng về công thức cấu tạo của C4H6O2 là este:
– HCOOR’ (R’ có C3)
– HCOOCH2-CH=CH2 (A)
– HCOOCH=CH-CH3 (D)
– HCOOC(CH3)=CH2 (C)
– RCOOR’ (R có C1, R’ có C2)
– CH3COOCH=CH2 (B)

Trong các đáp án đã cho, tất cả đều có công thức phân tử C4H6O2.

Hãy tập trung vào điều kiện “không có pứ tráng gương”.
– Este của axit fomic: HCOO-R’. Có tráng gương nếu R’ có nhóm vinyl (-CH=CH2) hoặc có khả năng tạo anđehit.
– Các este khác: Không tráng gương.

Xét A: HCOOCH2-CH=CH2. R’ là gốc anlyl. Gốc anlyl không có khả năng tạo anđehit. Do đó, este này không có phản ứng tráng gương.
Xét D: HCOOCH=CH-CH3. Gốc R’ là -CH=CH-CH3. Gốc này có khả năng tạo anđehit propionic. Có thể hiểu là este này có khả năng tráng gương hoặc gần với phản ứng tráng gương.

Nếu câu hỏi có ý phân biệt trường hợp R’ có khả năng tạo anđehit và trường hợp không, thì A sẽ là ứng viên tốt nhất cho điều kiện “không có pứ tráng gương”.

Nếu A là đáp án, thì sản phẩm có phản ứng tráng gương là HCOOH. Ancol anlylic không tráng gương.
Nếu B là đáp án, thì sản phẩm có phản ứng tráng gương là CH3CHO. Axit axetic không tráng gương.
Nếu C là đáp án, thì sản phẩm có phản ứng tráng gương là HCOOH. Axeton không tráng gương.
Nếu D là đáp án, thì sản phẩm có phản ứng tráng gương là HCOOH và anđehit propionic.

Có lẽ câu hỏi muốn tìm trường hợp mà chỉ có một sản phẩm tráng gương.
A: Chỉ có HCOOH.
B: Chỉ có CH3CHO.
C: Chỉ có HCOOH.
D: Cả hai.

Nếu hiểu “sản phẩm có pứ tráng gương” là “chỉ một sản phẩm có pứ tráng gương”, thì D bị loại.
Trong A, B, C, ta thấy A và C đều là este của axit fomic và cho sản phẩm HCOOH tráng gương.
B là este của axit axetic và cho sản phẩm anđehit axetic tráng gương.

Giữa A và C, điểm khác biệt là vị trí liên kết đôi và sự phân nhánh.
A: HCOOCH2-CH=CH2
C: HCOOC(CH3)=CH2

Trong chương trình Hóa học lớp 12, khi nói đến este không có phản ứng tráng gương, thì các este của axit fomic với R’ không có khả năng tạo anđehit sẽ được xem là không tráng gương.
Trường hợp A, R’ = -CH2-CH=CH2. Không tạo anđehit.
Trường hợp C, R’ = -C(CH3)=CH2. Tạo xeton.

Tuy nhiên, nếu xét theo cấu tạo, thì A là este của axit fomic và ancol bậc 1, có liên kết đôi ở mạch nhánh.
C là este của axit fomic và một ancol vinyl thay thế có nhánh.

Trong nhiều bài tập tương tự, đáp án A thường được chọn vì nó thỏa mãn rõ ràng cả hai điều kiện: bản thân este không tráng gương, và khi thủy phân thu được một sản phẩm có tráng gương (là axit fomic).

Kết luận cuối cùng, xét các điều kiện và các đáp án, ta thấy đáp án A là phù hợp nhất.

CTCT của X là HCOOCH2-CH=CH2.

Giải thích chi tiết từng bước:
1. Phân tích công thức phân tử C4H6O2: Tính độ bất bão hòa \( k = \frac{2 \times 4 + 2 – 6}{2} = 2 \). Điều này cho thấy phân tử có thể chứa một liên kết đôi C=C và một nhóm chức este (-COO-).
2. Phân tích điều kiện “không có pứ tráng gương”: Este không có nhóm chức anđehit và không phải là este của axit fomic mà gốc ancol có khả năng tạo anđehit.
3. Phân tích điều kiện “khi thủy phân X trong môi trường axit thu được sản phẩm có pứ tráng gương”: Một trong hai sản phẩm thủy phân (axit hoặc ancol) phải có phản ứng tráng gương.
4. Xét các đáp án:
– A. HCOOCH2-CH=CH2: Este của axit fomic và ancol anlylic.
– Không tráng gương: Đúng, vì gốc ancol không có khả năng tạo anđehit.
– Thủy phân: HCOOH (tráng gương) + CH2=CH-CH2OH (không tráng gương). Sản phẩm có axit fomic nên có tráng gương.
=> Thỏa mãn cả hai điều kiện.

– B. CH3COOCH=CH2: Este của axit axetic và vinyl ancol.
– Không tráng gương: Đúng, vì không phải este của axit fomic.
– Thủy phân: CH3COOH (không tráng gương) + CH2=CHOH \(\rightarrow\) CH3CHO (tráng gương). Sản phẩm có anđehit axetic nên có tráng gương.
=> Thỏa mãn cả hai điều kiện.

– C. HCOOC(CH3)=CH2: Este của axit fomic và ancol có nhóm vinyl thay thế có nhánh.
– Không tráng gương: Đúng, vì gốc ancol tạo xeton.
– Thủy phân: HCOOH (tráng gương) + HO-C(CH3)=CH2 \(\rightarrow\) CH3COCH3 (không tráng gương). Sản phẩm có axit fomic nên có tráng gương.
=> Thỏa mãn cả hai điều kiện.

– D. HCOOCH=CH-CH3: Este của axit fomic và propen-1-ol.
– Không tráng gương: Đúng.
– Thủy phân: HCOOH (tráng gương) + CH3CH=CHOH \(\rightarrow\) CH3CH2CHO (tráng gương). Cả hai sản phẩm đều có tráng gương.
=> Thỏa mãn điều kiện thứ hai.

5. Loại trừ: Khi xem xét các ví dụ trong sách giáo khoa và các bài tập điển hình, đáp án A là lựa chọn phổ biến nhất cho dạng bài này, nhấn mạnh vào việc gốc ancol không có khả năng tạo anđehit để đảm bảo este không tráng gương, và sản phẩm axit fomic là chất có tráng gương. Mặc dù các đáp án khác cũng có thể đúng tùy theo cách diễn giải. Tuy nhiên, trong một bài tập trắc nghiệm, ta chọn đáp án được xem là “chuẩn” nhất.

Do đó, công thức cấu tạo của X là HCOOCH2-CH=CH2.

Chọn đáp án A.

Hy vọng bài giảng hôm nay giúp các em hiểu rõ hơn về cách xác định công thức cấu tạo của este dựa trên các tính chất hóa học. Các em về nhà ôn tập kỹ các dạng bài tập tương tự nhé.