Chào các em học sinh yêu quý của cô! Cô rất vui được đồng hành cùng các em trong việc chinh phục môn Hóa học lớp 11. Hôm nay, chúng ta sẽ cùng nhau đi sâu vào giải quyết một số bài tập quan trọng về phản ứng của hidrocacbon, bám sát theo Sách giáo khoa. Các em hãy cùng quan sát và ghi chép cẩn thận nhé!

—

a) But – 1-en tác dụng H2, xúc tác Ni, t^o

Đây là phản ứng cộng hiđro vào anken, còn gọi là phản ứng hiđro hóa. Anken có liên kết đôi C=C sẽ phản ứng với hiđro khi có xúc tác kim loại như Niken (Ni), Platin (Pt) hoặc Paladi (Pd) và đun nóng. Liên kết pi (\(\pi\)) trong liên kết đôi sẽ bị đứt ra, và mỗi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi sẽ cộng thêm một nguyên tử hiđro.

* Bước 1: Xác định công thức cấu tạo của But – 1-en.
But – 1-en có 4 nguyên tử cacbon, liên kết đôi nằm ở vị trí cacbon số 1.
Công thức cấu tạo: CH₂=CH-CH₂-CH₃
Công thức phân tử: C₄H₈

* Bước 2: Viết phương trình phản ứng.
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂ —(Ni, t^o)—> CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

* Bước 3: Xác định sản phẩm chính, phụ.
Trong phản ứng cộng hiđro vào anken, chỉ có một sản phẩm duy nhất được tạo thành, đó là ankan tương ứng. Vì vậy, sản phẩm chính và sản phẩm phụ là một.
Sản phẩm: Butan
Công thức cấu tạo: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
Công thức phân tử: C₄H₁₀

—

b) 2 – Metylbut-1-en tác dụng HCl

Đây là phản ứng cộng axit halogenhiđric (ở đây là HCl) vào anken. Phản ứng này tuân theo quy tắc Markovnikov. Quy tắc này phát biểu rằng: “Khi cộng axit HX vào anken không đối xứng, nguyên tử hiđro sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon có nhiều hiđro hơn (ở liên kết đôi), còn nguyên tử halogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon có ít hiđro hơn (ở liên kết đôi).”

* Bước 1: Xác định công thức cấu tạo của 2 – Metylbut-1-en.
But-1-en có mạch chính 4 nguyên tử cacbon, liên kết đôi ở vị trí số 1. Nhánh metyl (-CH₃) gắn vào cacbon số 2.
Công thức cấu tạo: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃
Công thức phân tử: C₅H₁₀

* Bước 2: Xác định các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi và số nguyên tử hiđro gắn với chúng.
Liên kết đôi nằm giữa C1 (CH₂=) và C2 (=C(CH₃)-).
C1 có 2 nguyên tử hiđro.
C2 có 0 nguyên tử hiđro (vì đã gắn với nhóm metyl và phần còn lại của mạch).

* Bước 3: Áp dụng quy tắc Markovnikov để xác định sản phẩm chính.
Nguyên tử H của HCl sẽ cộng vào C1 (vì C1 có nhiều hiđro hơn C2).
Nguyên tử Cl của HCl sẽ cộng vào C2 (vì C2 có ít hiđro hơn C1).

* Bước 4: Viết phương trình phản ứng.
CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃ + HCl —> CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃

* Bước 5: Xác định sản phẩm chính, phụ.
Sản phẩm chính: 2 – Clo – 2 – metylbutan
Công thức cấu tạo: CH₃-CCl(CH₃)-CH₂-CH₃
Công thức phân tử: C₅H₁₁Cl

*Lưu ý: Trong trường hợp này, phản ứng cộng HCl vào anken không đối xứng như 2-metylbut-1-en thường chỉ tạo ra sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov. Tuy nhiên, về mặt lý thuyết, có thể có một lượng nhỏ sản phẩm phụ (sản phẩm chống Markovnikov) nếu điều kiện phản ứng không hoàn toàn lý tưởng hoặc có sự ảnh hưởng của các yếu tố khác, nhưng sản phẩm chính sẽ chiếm ưu thế tuyệt đối.
Sản phẩm phụ (rất ít, thường bỏ qua trong các bài tập cơ bản): 1 – Clo – 2 – metylbutan (CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-Cl).

—

c) Trùng hợp propilen

Phản ứng trùng hợp là phản ứng hóa học mà trong đó các phân tử nhỏ (monome) liên kết với nhau thành phân tử lớn (polime) mạch dài. Propilen (còn gọi là propen) là một anken, có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp dưới tác dụng của xúc tác và nhiệt độ. Liên kết pi (\(\pi\)) trong anken sẽ bị đứt ra, và các mắt xích monome sẽ nối với nhau bằng liên kết đơn.

* Bước 1: Xác định công thức phân tử và cấu tạo của propilen.
Propilen có 3 nguyên tử cacbon, liên kết đôi ở vị trí số 1.
Công thức cấu tạo: CH₂=CH-CH₃
Công thức phân tử: C₃H₆

* Bước 2: Viết phương trình phản ứng trùng hợp.
Dưới tác dụng của nhiệt độ, áp suất và xúc tác thích hợp, các phân tử propilen sẽ nối với nhau thành một chuỗi polime.
n CH₂=CH-CH₃ —(t^o, p, xúc tác)—> [-CH₂-CH(CH₃)-]_n

* Bước 3: Xác định sản phẩm.
Sản phẩm là một polime, có tên là polipropilen (hoặc polypropilen).
Công thức của mắt xích lặp lại: [-CH₂-CH(CH₃)-]
n là hệ số trùng hợp, cho biết số mắt xích trong một mạch polime.

—

d) 2-Metylbutan-1,3-dien + Br₂

Đây là phản ứng cộng brom (Br₂) vào một đien liên hợp. Đien liên hợp là hợp chất hữu cơ có hai liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn. Phản ứng cộng Br₂ vào đien liên hợp có thể xảy ra theo hai kiểu: cộng vào liên kết đôi ở đầu mạch (cộng 1,2) hoặc cộng vào liên kết đôi ở trong mạch (cộng 1,4), tạo ra hỗn hợp sản phẩm.

* Bước 1: Xác định công thức cấu tạo của 2-Metylbutan-1,3-dien.
Butan có mạch chính 4 nguyên tử cacbon. Có hai liên kết đôi ở vị trí 1 và 3. Có nhóm metyl gắn vào cacbon số 2.
Công thức cấu tạo: CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂
Công thức phân tử: C₅H₈

* Bước 2: Phân tích các vị trí có thể cộng Br₂.
Liên kết đôi thứ nhất: giữa C1 (CH₂=) và C2 (=C(CH₃)-).
Liên kết đôi thứ hai: giữa C3 (-CH=) và C4 (=CH₂).
Nhóm metyl gắn vào C2.

* Bước 3: Xác định sản phẩm cộng 1,2.
Trong phản ứng cộng 1,2, phân tử Br₂ cộng vào hai nguyên tử cacbon của một liên kết đôi, thường là liên kết đôi thứ nhất hoặc thứ hai (tùy thuộc vào điều kiện và cấu trúc). Ở đây, Br₂ cộng vào C1 và C2.
CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + Br₂ —> CH₂Br-CBr(CH₃)-CH=CH₂
Sản phẩm: 1,2 – Dibrom – 2 – metylbut-3-en (tên gọi theo IUPAC có thể khác nếu xét theo mạch chính ưu tiên, nhưng đây là cách hiểu rõ nguyên tắc cộng).

Để viết tên chính xác theo IUPAC, ta cần xem xét mạch chính có chứa nhiều nhóm chức hơn hoặc ưu tiên hơn. Tuy nhiên, với mục đích xác định sản phẩm, chúng ta tập trung vào việc đứt liên kết pi và thêm Br.
Nếu xét mạch chính là buten, liên kết đôi ở vị trí 3: CH₂Br-CBr(CH₃)-CH=CH₂ -> cần đánh số lại mạch chính.
Tuy nhiên, nếu xét theo cơ chế cộng vào liên kết đôi C1=C2:
Sản phẩm 1,2: CH₂Br – C(CH₃)Br – CH = CH₂ (Ở đây nhóm CH3 vẫn gắn vào C2 của mạch ban đầu)
Tên gọi của sản phẩm này là: 1,2-Dibromo-2-metylbut-3-en.

* Bước 4: Xác định sản phẩm cộng 1,4.
Trong phản ứng cộng 1,4, phân tử Br₂ cộng vào nguyên tử cacbon đầu và cuối của hệ đien liên hợp (C1 và C4). Liên kết đôi ở giữa sẽ chuyển thành liên kết đơn, còn hai liên kết đôi ở hai đầu sẽ chuyển thành một liên kết đôi mới ở giữa hệ đien.
CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + Br₂ —> CH₂Br-CH(CH₃)-CH=CH₂Br (Đây không đúng vì là cộng 1,4)

Cơ chế cộng 1,4: Br cộng vào C1, Br cộng vào C4. Liên kết đôi C1=C2 và C3=C4 bị đứt. Liên kết đôi mới hình thành giữa C2 và C3.
CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + Br₂ —> CH₂Br-CH(CH₃)-CH=CH₂Br (Sai cách viết)

Đúng hơn:
CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + Br₂ —> CH₂Br-C(CH₃)=CH-CH₂Br
Sản phẩm: 1,4 – Dibrom – 2 – metylbut-2-en

* Bước 5: Xác định sản phẩm chính, phụ.
Trong phản ứng cộng Br₂ vào đien liên hợp, sản phẩm cộng 1,2 thường là sản phẩm chính ở nhiệt độ thấp, còn sản phẩm cộng 1,4 là sản phẩm chính ở nhiệt độ cao. Tuy nhiên, trong chương trình lớp 11, khi không nói rõ điều kiện nhiệt độ, chúng ta thường xét cả hai loại sản phẩm.
– Sản phẩm cộng 1,2: CH₂Br-CBr(CH₃)-CH=CH₂ (Tên: 1,2-Dibromo-2-metylbut-3-en) – Thường là sản phẩm chính ở nhiệt độ thấp.
– Sản phẩm cộng 1,4: CH₂Br-C(CH₃)=CH-CH₂Br (Tên: 1,4-Dibromo-2-metylbut-2-en) – Thường là sản phẩm chính ở nhiệt độ cao.

Nếu đề bài không cho biết rõ điều kiện nhiệt độ, ta có thể liệt kê cả hai sản phẩm. Tuy nhiên, theo kinh nghiệm giảng dạy và các bài tập trong sách giáo khoa, khi đề cập đến phản ứng cộng halogen vào đien liên hợp mà không có điều kiện nhiệt độ cụ thể, sản phẩm cộng 1,4 thường được nhấn mạnh hơn hoặc coi là sản phẩm chính. Nhưng để đầy đủ, nên ghi cả hai.

Vậy, ta có hai sản phẩm chính:
1. Sản phẩm cộng 1,2: CH₂Br-CBr(CH₃)-CH=CH₂ (Tên: 1,2-Dibromo-2-metylbut-3-en)
2. Sản phẩm cộng 1,4: CH₂Br-C(CH₃)=CH-CH₂Br (Tên: 1,4-Dibromo-2-metylbut-2-en)

Trong trường hợp này, nếu chỉ yêu cầu “sản phẩm chính”, có thể hiểu là sản phẩm bền vững hơn hoặc được hình thành nhiều hơn trong điều kiện thông thường. Tuy nhiên, vì đien liên hợp có tính chất đặc biệt, cả hai loại sản phẩm cộng 1,2 và 1,4 đều quan trọng. Cô sẽ ghi rõ cả hai để các em nắm vững.

—

Các em thân mến, hy vọng với phần giải chi tiết này, các em đã hiểu rõ hơn về các phản ứng hóa học của anken và đien. Hãy ôn tập kỹ các quy tắc và cách viết phương trình phản ứng nhé. Nếu có bất kỳ thắc mắc nào, đừng ngần ngại hỏi cô! Chúc các em học tốt!