Nhựa than đá hay hắc ín, là chất lỏng, sánh, sẫm màu, là sản phẩm phụ được tách …
Dựa vào đặc điểm và tính chất của phenol (tỉnh acid và phân cực), dùng sơ đồ biểu diễn sơ lược cách chiết tách các phenol từ nhựa than đá.
——–
Chọn từng chất và viết phương trình
Trước hết, chúng ta cần nhớ lại một số đặc điểm và tính chất quan trọng của phenol mà sách giáo khoa đã cung cấp:
1. Phenol (C₆H₅OH) là một hợp chất hữu cơ, thuộc loại hợp chất thơm, có nhóm hydroxyl (-OH) gắn trực tiếp vào vòng benzen.
2. Về tính chất hóa học, phenol có tính acid yếu. Điều này có nghĩa là nó có thể phản ứng với các bazơ mạnh tạo thành muối phenolat.
3. Phân tử phenol có tính phân cực do sự chênh lệch độ âm điện giữa nguyên tử oxi và các nguyên tử còn lại, cũng như sự phân bố electron trong vòng benzen.
Nhựa than đá là một hỗn hợp phức tạp chứa nhiều hợp chất hữu cơ khác nhau. Trong đó, phenol và cresol là những thành phần có hàm lượng đáng kể và chúng ta muốn tách chúng ra.
Dựa vào tính acid của phenol, chúng ta có thể sử dụng phản ứng với dung dịch kiềm mạnh để tách phenol ra khỏi hỗn hợp. Phenol sẽ phản ứng với NaOH tạo thành natri phenolat, một hợp chất tan được trong nước. Các hợp chất không có tính acid mạnh hoặc không phản ứng với NaOH sẽ ít tan hoặc không tan trong dung dịch kiềm.
Dưới đây là sơ đồ biểu diễn cách chiết tách phenol từ nhựa than đá:
SƠ ĐỒ CHIẾT TÁCH PHENOL TỪ NHỰA THAN ĐÁ
1. Xử lý nhựa than đá bằng dung dịch NaOH loãng, nóng.
* Mục đích: Để chuyển hóa phenol và các dẫn xuất có tính acid tương tự thành muối tan trong nước.
* Phản ứng:
* Phenol phản ứng với natri hydroxide:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
(Phenol) (Natri hydroxide) (Natri phenolat) (Nước)
* Các cresol (o, m, p-CH₃C₆H₄OH) cũng có tính acid yếu và sẽ phản ứng tương tự:
CH₃C₆H₄OH + NaOH → CH₃C₆H₄ONa + H₂O
(Cresol) (Natri hydroxide) (Natri cresolat) (Nước)
Sau phản ứng, hỗn hợp sẽ thu được hai lớp:
* Lớp dung dịch nước chứa natri phenolat, natri cresolat và các muối phenolat khác (tan trong nước).
* Lớp chất hữu cơ không phản ứng (chủ yếu là các hydrocarbon, dẫn xuất không có tính acid mạnh) sẽ ít tan hoặc không tan trong dung dịch NaOH.
2. Tách lớp dung dịch chứa muối phenolat ra khỏi lớp chất hữu cơ.
* Ta sẽ dùng bình chiết để tách hai lớp chất lỏng này. Lớp chất hữu cơ không tan sẽ được loại bỏ hoặc tiếp tục xử lý để thu hồi các hợp chất khác.
3. Axit hóa dung dịch chứa muối phenolat bằng axit mạnh (ví dụ: HCl hoặc H₂SO₄).
* Mục đích: Để chuyển muối phenolat trở lại thành phenol tự do, vốn ít tan trong nước.
* Phản ứng:
* Natri phenolat phản ứng với axit hydrochloric:
C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl
(Natri phenolat) (Axit hydrochloric) (Phenol) (Natri clorua)
* Natri cresolat phản ứng với axit hydrochloric:
CH₃C₆H₄ONa + HCl → CH₃C₆H₄OH + NaCl
(Natri cresolat) (Axit hydrochloric) (Cresol) (Natri clorua)
Sau khi axit hóa, phenol và cresol sẽ tách ra khỏi dung dịch dưới dạng chất lỏng hoặc chất rắn có màu sẫm.
4. Chiết tách phenol (và cresol) ra khỏi dung dịch nước.
* Do phenol và cresol ít tan trong nước, chúng ta có thể sử dụng dung môi hữu cơ không tan hoặc ít tan trong nước (ví dụ: ete, benzen) để chiết tách chúng ra khỏi dung dịch. Quá trình chiết tách này có thể lặp lại nhiều lần để thu được hiệu suất cao.
* Sau khi chiết tách, ta sẽ thu được dung dịch chứa phenol và cresol trong dung môi hữu cơ.
5. Tinh chế phenol.
* Để thu được phenol tinh khiết, ta có thể thực hiện các phương pháp như chưng cất phân đoạn để tách phenol ra khỏi cresol và các tạp chất khác, dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của chúng.
Lưu ý quan trọng:
* Quá trình này là sơ lược, trong thực tế có thể cần nhiều bước xử lý, tinh chế phức tạp hơn.
* Tỉ lệ phần trăm các chất trong nhựa than đá là về khối lượng, điều này quan trọng khi tính toán các bước sau này nếu có bài tập định lượng.
Đây là cách chúng ta có thể vận dụng tính acid của phenol để tách nó ra khỏi một hỗn hợp phức tạp như nhựa than đá. Các em có câu hỏi nào về bước nào không?
Đáp án\(+\)Giải thích các bước giải:
Bạn xem hình bên dưới nhé↓
\(1\) Ảnh