Chào các em! Cô rất vui được hướng dẫn các em giải bài tập tách hỗn hợp này. Đây là một dạng bài tập phổ biến trong chương trình Hóa học lớp 12, yêu cầu chúng ta vận dụng linh hoạt tính chất hóa học của các chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp.

Chúng ta cần tách hỗn hợp gồm ba chất: benzen, phenol và anilin. Để làm được điều này, chúng ta sẽ lần lượt sử dụng các hóa chất. Cô sẽ phân tích từng đáp án để các em hiểu rõ tại sao chúng ta chọn đáp án đúng và loại trừ các đáp án sai.

Trước hết, chúng ta cần nhớ lại tính chất hóa học đặc trưng của từng chất trong hỗn hợp:

* Benzen (C6H6): Là một hidrocacbon thơm, không có tính axit, không có tính bazơ. Nó không phản ứng với dung dịch axit mạnh hay bazơ mạnh ở điều kiện thường.

* Phenol (C6H5OH): Là một hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl (-OH) gắn trực tiếp vào vòng benzen. Tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic (H2CO3) nhưng mạnh hơn ancol. Do đó, phenol phản ứng được với dung dịch bazơ mạnh như NaOH.

* Anilin (C6H5NH2): Là một amin thơm, có nhóm amino (-NH2) gắn trực tiếp vào vòng benzen. Tính bazơ của anilin yếu hơn amoniac (NH3) do ảnh hưởng của vòng benzen. Do đó, anilin phản ứng được với dung dịch axit mạnh như HCl.

Bây giờ, chúng ta cùng xem xét từng phương án:

Phân tích từng phương án:

A. H2SO4 loãng, dd NaOH

* Bước 1: Cho H2SO4 loãng vào hỗn hợp.
* Benzen không phản ứng với H2SO4 loãng.
* Phenol không phản ứng với H2SO4 loãng.
* Anilin phản ứng với H2SO4 loãng tạo thành muối anilin sunfat:
2 C6H5NH2 + H2SO4 → (C6H5NH3)2SO4
* Như vậy, sau bước này, chúng ta sẽ thu được hỗn hợp gồm benzen, phenol và (C6H5NH3)2SO4 tan trong nước. Benzen và phenol vẫn ở dạng không tan hoặc ít tan trong nước. Anilin đã chuyển thành dạng muối tan. Tuy nhiên, chúng ta chưa tách hoàn toàn được ba chất ra riêng biệt.

* Bước 2: Cho dd NaOH vào.
* Nếu ta cho NaOH vào hỗn hợp ở bước 1, NaOH sẽ phản ứng với (C6H5NH3)2SO4 để tái tạo lại anilin:
(C6H5NH3)2SO4 + 2 NaOH → 2 C6H5NH2 + Na2SO4 + 2 H2O
* NaOH cũng sẽ phản ứng với phenol (nếu phenol còn lẫn trong dung dịch sau bước 1 hoặc nếu ta muốn tách phenol ra khỏi benzen sau khi đã tách anilin). Tuy nhiên, thứ tự này không giúp chúng ta tách riêng biệt ba chất một cách hiệu quả.
* Cô thấy rằng, với thứ tự này, chúng ta có thể tách anilin ra khỏi hỗn hợp ban đầu bằng cách cho phản ứng với axit, sau đó trung hòa axit bằng bazơ. Tuy nhiên, việc tách phenol và benzen sau đó sẽ gặp khó khăn.

B. dd NaOH, khí CO2

* Bước 1: Cho dd NaOH vào hỗn hợp.
* Benzen không phản ứng với NaOH.
* Phenol phản ứng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
* Anilin không phản ứng với NaOH.
* Sau bước này, chúng ta thu được hỗn hợp gồm benzen, anilin (không tan hoặc ít tan) và natri phenolat (tan trong nước). Chúng ta đã tách được phenol ra khỏi benzen và anilin.

* Bước 2: Cho khí CO2 vào dung dịch chứa natri phenolat.
* CO2 là một axit yếu, có thể phản ứng với muối của phenol (natri phenolat) để đẩy phenol ra khỏi muối vì tính axit của CO2 yếu hơn tính axit của phenol:
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3
* Như vậy, chúng ta sẽ thu được phenol kết tủa hoặc tách ra khỏi dung dịch.
* Sau hai bước này, chúng ta đã tách được phenol. Tuy nhiên, hỗn hợp còn lại là benzen và anilin, chưa tách riêng được hai chất này.

C. Nước brom, dd HCL

* Bước 1: Cho nước brom vào hỗn hợp.
* Benzen không phản ứng với nước brom ở điều kiện thường.
* Phenol phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol. Phản ứng này xảy ra rất nhanh và dễ nhận biết.
C6H5OH + 3 Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3 HBr
* Anilin cũng phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoanilin. Phản ứng này cũng xảy ra rất nhanh.
C6H5NH2 + 3 Br2 → C6H2Br2NH2↓ + 3 HBr
* Như vậy, sau bước này, cả phenol và anilin đều phản ứng tạo kết tủa. Benzen vẫn ở dạng không tan. Chúng ta thu được hỗn hợp rắn (kết tủa phenol và anilin) và benzen lỏng. Chưa tách riêng được ba chất.

D. HCl, NaOH, CO2

* Bước 1: Cho dung dịch HCl vào hỗn hợp.
* Benzen không phản ứng với HCl.
* Phenol không phản ứng với HCl.
* Anilin phản ứng với HCl tạo thành muối anilin clorua tan trong nước:
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
* Sau bước này, chúng ta thu được hỗn hợp gồm benzen, phenol (không tan hoặc ít tan) và C6H5NH3Cl (tan trong nước). Chúng ta đã tách anilin ra khỏi benzen và phenol dưới dạng muối tan.

* Bước 2: Chiết tách lớp hữu cơ (benzen và phenol). Sau đó, cho dung dịch NaOH vào lớp dung dịch chứa C6H5NH3Cl.
* Dung dịch NaOH sẽ phản ứng với C6H5NH3Cl để tái tạo lại anilin:
C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
* Như vậy, sau bước này, chúng ta đã tách được anilin ra khỏi hỗn hợp ban đầu, thu được anilin tinh khiết. Hỗn hợp còn lại là benzen và phenol.

* Bước 3: Tiếp tục xử lý hỗn hợp benzen và phenol. Ta có thể cho dung dịch NaOH vào.
* Benzen không phản ứng với NaOH.
* Phenol phản ứng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
* Sau bước này, chúng ta thu được hỗn hợp gồm benzen (không tan) và dung dịch natri phenolat. Ta có thể tách lớp benzen không tan ra.

* Bước 4: Xử lý dung dịch natri phenolat để thu hồi phenol.
* Cho khí CO2 sục vào dung dịch natri phenolat. CO2 là một axit yếu hơn phenol, nó sẽ phản ứng với muối của phenol để đẩy phenol ra khỏi muối:
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH↓ + NaHCO3
* Phenol sẽ kết tủa hoặc tách ra khỏi dung dịch, ta thu được phenol tinh khiết.

Như vậy, với thứ tự hóa chất HCl, NaOH, CO2, chúng ta có thể tách riêng biệt cả ba chất: anilin, benzen và phenol.

Kết luận:

Dựa trên phân tích chi tiết các bước, phương án D là phương án đúng để tách hỗn hợp gồm benzen, phenol và anilin.

* HCl dùng để chuyển anilin thành muối tan.
* NaOH dùng để chuyển phenol thành muối tan và giải phóng anilin từ muối của nó.
* CO2 dùng để giải phóng phenol từ muối phenolat.

Chúc các em học tốt! Nếu có bất kỳ thắc mắc nào, đừng ngần ngại hỏi cô nhé.