Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C5H8O2 trong môi trường kiềm thu đ…
Đề bài cho chúng ta một este X mạch hở có công thức phân tử là C5H8O2. Khi thủy phân este X này trong môi trường kiềm, ta thu được hỗn hợp hai chất, và điều đặc biệt là cả hai chất này đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Nhiệm vụ của chúng ta là xác định xem có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏa mãn.
Chúng ta sẽ đi từng bước một, phân tích đề bài và sử dụng những kiến thức đã học để giải quyết bài toán.
Bước 1: Phân tích công thức phân tử và loại hợp chất
Công thức phân tử của este là C5H8O2.
Ta tính độ bất bão hòa (hay số vòng và pi) của hợp chất này. Công thức tính độ bất bão hòa cho hợp chất hữu cơ có C, H, O là:
\( k = \frac{2C + 2 – H}{2} \)
Với C = 5 và H = 8, ta có:
\( k = \frac{2 \times 5 + 2 – 8}{2} = \frac{10 + 2 – 8}{2} = \frac{4}{2} = 2 \)
Độ bất bão hòa bằng 2 cho thấy hợp chất C5H8O2 có thể có:
– Một vòng và một liên kết pi.
– Hai liên kết pi.
Tuy nhiên, đề bài cho X là este mạch hở. Điều này loại trừ khả năng có vòng.
Vậy, độ bất bão hòa bằng 2 có nghĩa là hợp chất có 2 liên kết pi.
Đối với este, công thức phân tử dạng RCOOR’ luôn có 2 liên kết pi (một liên kết pi trong nhóm C=O của nhóm cacboxyl và một liên kết pi trong nhóm C=O của nhóm cacboxyl, nếu R là gốc hidrocacbon không no, hoặc nếu R’ là gốc hidrocacbon không no). Với công thức phân tử C5H8O2, este có thể có dạng RCOOR’ hoặc R’COOR.
Bước 2: Phân tích điều kiện thủy phân trong môi trường kiềm và sản phẩm
Thủy phân este trong môi trường kiềm còn gọi là phản ứng xà phòng hóa. Phương trình tổng quát là:
RCOOR’ + NaOH \( \xrightarrow{t^0} \) RCOONa + R’OH
Đề bài cho biết hỗn hợp hai chất thu được sau phản ứng đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
Phản ứng tráng bạc là phản ứng đặc trưng của các hợp chất có nhóm chức aldehyde (-CHO) hoặc nhóm chức có khả năng chuyển hóa thành aldehyde trong điều kiện phản ứng.
Các hợp chất hữu cơ có thể tham gia phản ứng tráng bạc bao gồm:
– Aldehyde no, không no, mạch hở.
– Một số este có nhóm -CHO hoặc -CH=O gắn trực tiếp với nhóm cacbonyl của este. Ví dụ: HCOOR’ (este của axit formic).
– Axit formic (HCOOH).
– Glucozơ và các polisaccarit có khả năng thủy phân thành glucozơ.
– Muối natri của axit formic.
Trong trường hợp thủy phân este RCOOR’, ta thu được hai sản phẩm là muối RCOONa và ancol R’OH.
Do đó, hai chất có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc phải là:
1. Muối RCOONa có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc (điều này xảy ra khi gốc R là H).
2. Ancol R’OH có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc (điều này xảy ra khi R’ có nhóm -CHO hoặc có thể chuyển hóa thành nhóm -CHO).
Hoặc:
1. Muối RCOONa (không có khả năng tráng bạc).
2. Ancol R’OH có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.
Hoặc:
1. Muối RCOONa có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc (khi R là H).
2. Ancol R’OH (không có khả năng tráng bạc).
Tuy nhiên, đề bài cho “hỗn hợp hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
Điều này có nghĩa là:
Sản phẩm 1 (muối RCOONa) có khả năng tráng bạc HOẶC sản phẩm 2 (ancol R’OH) có khả năng tráng bạc.
Và HOẶC cả hai sản phẩm đều có khả năng tráng bạc.
Ta xem xét các khả năng:
Khả năng 1: Muối RCOONa có khả năng tráng bạc VÀ Ancol R’OH có khả năng tráng bạc.
Muối RCOONa có khả năng tráng bạc khi R = H.
Vậy este có dạng HCOOR’.
Công thức phân tử là C5H8O2.
Nếu R = H, thì gốc RCO- là HCO-. Số nguyên tử C trong gốc HCO- là 1.
Vậy R’ sẽ có \( 5 – 1 = 4 \) nguyên tử C.
Công thức phân tử của este là HCOOR’.
Ta có C: 1 (trong HCO) + C trong R’ = 5 => C trong R’ = 4.
H: 1 (trong HCO) + H trong R’ = 8 => H trong R’ = 7.
O: 2 (trong HCOOR’)
Vậy R’ có công thức phân tử là C4H7.
Este có dạng HCOOR’, với R’ là gốc C4H7.
R’OH là ancol có gốc C4H7.
Để ancol R’OH có khả năng tráng bạc, R’ phải là gốc vinyl (-CH=CH2) hoặc allyl (-CH2-CH=CH2).
Thực ra, ancol có khả năng tráng bạc là các ancol mà nhóm -OH gắn với cacbon bậc 1 và cacbon đó lại gắn với một nguyên tử H hoặc có thể chuyển hóa thành nhóm -CHO. Cụ thể là các ancol có thể chuyển hóa thành aldehyde. Ancol bậc 1 có công thức R-CH2-OH sẽ bị oxi hóa thành R-CHO.
Nhưng điều kiện “khả năng tham gia phản ứng tráng bạc” cho ancol thường ám chỉ các hợp chất có cấu trúc đặc biệt như enol có thể chuyển hóa thành aldehyde hoặc các trường hợp đặc biệt khác. Tuy nhiên, đối với ancol đơn giản, điều kiện tráng bạc là khi nó có thể oxi hóa thành aldehyde.
Trong trường hợp này, nếu ancol R’OH có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc thì R’OH phải là các ancol có thể bị oxi hóa thành aldehyde. Ví dụ:
– CH3CH2OH bị oxi hóa thành CH3CHO.
– CH2=CH-CH2OH bị oxi hóa thành CH2=CH-CHO.
Quay lại este HCOOR’, với R’ là gốc C4H7.
R’ có thể là:
– Gốc no: C4H9 (ví dụ: butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl). Các ancol tương ứng (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-methylpropan-1-ol, 2-methylpropan-2-ol) không có khả năng tráng bạc trực tiếp, chỉ có ancol bậc 1 có thể bị oxi hóa thành aldehyde, nhưng aldehyde này sẽ không có khả năng tráng bạc nếu gốc R’ là butyl no.
– Gốc không no: C4H7.
Nếu este là HCOOR’ với R’ là C4H7, thì ancol R’OH sẽ có công thức C4H7OH.
Các đồng phân của C4H7OH:
– Các ancol có liên kết đôi:
– But-3-en-1-ol: CH2=CH-CH2-CH2-OH. Bị oxi hóa thành but-3-enal (CH2=CH-CH2-CHO), có khả năng tráng bạc.
– But-2-en-1-ol: CH3-CH=CH-CH2-OH. Bị oxi hóa thành but-2-enal (CH3-CH=CH-CHO), có khả năng tráng bạc.
– But-1-en-1-ol: CH3-CH2-CH=CH-OH (enol không bền, chuyển hóa thành butanal). Butanal (CH3CH2CH2CHO) có khả năng tráng bạc.
– But-1-en-2-ol: CH3-CH2-C(OH)=CH2 (enol không bền, chuyển hóa thành butan-2-one). Butan-2-one không có khả năng tráng bạc.
– 2-Methylprop-2-en-1-ol: CH2=C(CH3)-CH2-OH. Bị oxi hóa thành 2-methylpropenal (CH2=C(CH3)-CHO), có khả năng tráng bạc.
– 3-Methylbut-1-en-1-ol: (enol không bền).
– Prop-1-en-1-ol gắn với CH2OH…
– Các ancol vòng (loại trừ vì este mạch hở)
Ta cần R’OH có khả năng tráng bạc. Các ancol có khả năng tráng bạc khi bị oxi hóa là các ancol bậc 1 có thể tạo thành aldehyde có khả năng tráng bạc, hoặc các enol có thể chuyển hóa thành aldehyde.
Xét R’ là C4H7.
Các ancol bậc 1 có C4H7:
– But-3-en-1-ol: CH2=CH-CH2-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH2=CH-CH2-CHO (but-3-enal). Aldehyde này có nhóm -CHO nên có khả năng tráng bạc.
– But-2-en-1-ol: CH3-CH=CH-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO (but-2-enal). Aldehyde này có nhóm -CHO nên có khả năng tráng bạc.
– 2-Methylprop-2-en-1-ol: CH2=C(CH3)-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO (2-methylpropenal). Aldehyde này có nhóm -CHO nên có khả năng tráng bạc.
– But-1-en-1-ol: CH3-CH2-CH=CH-OH. Đây là dạng enol, không bền, chuyển hóa thành butanal (CH3CH2CH2CHO). Butanal có nhóm -CHO nên có khả năng tráng bạc.
Vậy, với este có dạng HCOOR’, ta có các trường hợp R’ là C4H7 sao cho R’OH có khả năng tráng bạc:
1. R’ = CH2=CH-CH2-CH2-. Este là HCOOCH2CH2CH=CH2 (butyl fomat). Sản phẩm: HCOOH và CH2=CH-CH2-CH2-OH. Sau phản ứng với NaOH: HCOONa và CH2=CH-CH2-CH2-OH. HCOONa không có khả năng tráng bạc.
Chỗ này cần xem lại. Đề bài nói “hỗn hợp hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
Nếu este là RCOOR’, sản phẩm là RCOONa và R’OH.
Để hai chất đều có khả năng tráng bạc, ta xét các trường hợp sau:
Trường hợp 1: R = H (muối là HCOONa) VÀ R’OH có khả năng tráng bạc.
Este có dạng HCOOR’.
Công thức phân tử là C5H8O2.
Số C trong HCO là 1. Vậy R’ có \( 5 – 1 = 4 \) nguyên tử C.
R’ là gốc C4H7.
Ancol R’OH có khả năng tráng bạc khi:
– R’ là CH=CH-CH2-CH2- (vinyl vinyl) – không có gốc này.
– R’ là gốc mà ancol R’OH có thể bị oxi hóa thành aldehyde có khả năng tráng bạc.
– R’ là gốc vinyl. Ancol là CH2=CH-CH2-CH2-OH. (But-3-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=CH-CH2-CHO. Aldehyde có khả năng tráng bạc.
– R’ là gốc propenyl. Ancol là CH3-CH=CH-CH2-OH (But-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO. Aldehyde có khả năng tráng bạc.
– R’ là gốc allyl. Ancol là CH2=CH-CH2-CH2OH.
– R’ là gốc CH3-CH=CH-CH2-. Ancol là CH3-CH=CH-CH2OH.
– R’ là gốc CH2=C(CH3)-CH2-. Ancol là CH2=C(CH3)CH2OH.
– R’ là gốc CH3-CH(CH3)-CH=. Ancol là CH3-CH(CH3)-CH2OH.
Xét lại điều kiện “hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
Sản phẩm 1: RCOONa. Có khả năng tráng bạc khi R = H.
Sản phẩm 2: R’OH. Có khả năng tráng bạc khi nó có thể chuyển hóa thành aldehyde hoặc ketone có khả năng tráng bạc. Ancol bậc 1 có thể bị oxi hóa thành aldehyde. Ancol bậc 2 có thể bị oxi hóa thành ketone. Chỉ aldehyde có khả năng tráng bạc.
Vậy, hai sản phẩm là RCOONa và R’OH.
Đề bài: “hỗn hợp hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
Nghĩa là:
(RCOONa có khả năng tráng bạc) VÀ (R’OH có khả năng tráng bạc).
HOẶC
(RCOONa không có khả năng tráng bạc) VÀ (R’OH có khả năng tráng bạc).
Và “hai chất” nghĩa là hai loại hợp chất khác nhau.
Khả năng A: R = H (sản phẩm muối là HCOONa) VÀ R’OH có khả năng tráng bạc.
Este có dạng HCOOR’.
C5H8O2. HCO- có 1C. R’ có 4C. R’ là C4H7.
Ancol R’OH có khả năng tráng bạc:
– Ancol có nhóm chức aldehyde trực tiếp hoặc có thể chuyển hóa thành aldehyde có nhóm -CHO.
– Các ancol có thể bị oxi hóa thành aldehyde có khả năng tráng bạc.
– R’OH có thể là các ancol mà gốc R’ chứa liên kết đôi C=C hoặc nhóm chức có thể chuyển hóa thành aldehyde.
Xét R’ là gốc C4H7.
Các ancol C4H7OH:
– But-3-en-1-ol: CH2=CH-CH2-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH2=CH-CH2-CHO (but-3-enal). Ancol này thỏa mãn điều kiện. Este là HCOOCH2CH2CH=CH2. (Butyl fomat, không đúng). Este là HCOOCH2CH2CH=CH2.
Đây là este: HCOOCH2-CH2-CH=CH2.
Sản phẩm: HCOONa và HOCH2-CH2-CH=CH2.
HCOONa có khả năng tráng bạc.
HOCH2-CH2-CH=CH2 (but-3-en-1-ol) bị oxi hóa thành CH2=CH-CH2-CHO (but-3-enal), có khả năng tráng bạc.
Vậy este HCOOCH2CH2CH=CH2 (1 chất) thỏa mãn.
– But-2-en-1-ol: CH3-CH=CH-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO (but-2-enal). Ancol này thỏa mãn.
Este: HCOOCH2-CH=CH-CH3. (Prop-1-en-1-yl fomat).
Sản phẩm: HCOONa và CH3-CH=CH-CH2-OH.
HCOONa có khả năng tráng bạc.
CH3-CH=CH-CH2-OH bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO, có khả năng tráng bạc.
Vậy este HCOOCH2CH=CHCH3 (1 chất) thỏa mãn.
– 2-Methylprop-2-en-1-ol: CH2=C(CH3)-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO (2-methylpropenal). Ancol này thỏa mãn.
Este: HCOOCH2-C(CH3)=CH2. (2-methylpropenyl fomat).
Sản phẩm: HCOONa và CH2=C(CH3)-CH2-OH.
HCOONa có khả năng tráng bạc.
CH2=C(CH3)-CH2-OH bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO, có khả năng tráng bạc.
Vậy este HCOOCH2C(CH3)=CH2 (1 chất) thỏa mãn.
– But-1-en-1-ol: CH3-CH2-CH=CH-OH (enol). Chuyển hóa thành butanal (CH3CH2CH2CHO). Ancol này thỏa mãn theo dạng enol.
Este: HCOOCH=CH-CH2-CH3. (sec-but-1-en-1-yl fomat).
Sản phẩm: HCOONa và CH3CH2CH=CHOH.
HCOONa có khả năng tráng bạc.
CH3CH2CH=CHOH chuyển hóa thành CH3CH2CH2CHO (butanal), có khả năng tráng bạc.
Vậy este HCOOCH=CHCH2CH3 (1 chất) thỏa mãn.
– Các trường hợp khác của R’ (C4H7) mà R’OH là ancol không no, có nhóm -OH ở vị trí thích hợp để bị oxi hóa thành aldehyde có khả năng tráng bạc.
– CH3-CH(OH)-CH=CH2 (but-1-en-2-ol). Đây là ancol bậc 2. Bị oxi hóa thành CH3-CO-CH=CH2 (but-1-en-2-one). Ketone này không có khả năng tráng bạc.
– Gốc C4H7:
– Butyl: C4H9. Ancol tương ứng C4H9OH.
– Butan-1-ol: CH3CH2CH2CH2OH. Bị oxi hóa thành butanal (CH3CH2CH2CHO), có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH2CH2CH3. (butyl fomat).
Sản phẩm: HCOONa và CH3CH2CH2CH2OH.
HCOONa có khả năng tráng bạc.
CH3CH2CH2CH2OH bị oxi hóa thành CH3CH2CH2CHO, có khả năng tráng bạc.
Vậy este HCOOCH2CH2CH2CH3 (1 chất) thỏa mãn.
– Butan-2-ol: CH3CH(OH)CH2CH3. Bị oxi hóa thành butan-2-one (CH3COCH2CH3). Không có khả năng tráng bạc.
– 2-Methylpropan-1-ol: (CH3)2CHCH2OH. Bị oxi hóa thành 2-methylpropanal ((CH3)2CHCHO), có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH(CH3)2. (isobutyl fomat).
Sản phẩm: HCOONa và (CH3)2CHCH2OH.
HCOONa có khả năng tráng bạc.
(CH3)2CHCH2OH bị oxi hóa thành (CH3)2CHCHO, có khả năng tráng bạc.
Vậy este HCOOCH2CH(CH3)2 (1 chất) thỏa mãn.
– 2-Methylpropan-2-ol: (CH3)3COH. Ancol bậc 3, không bị oxi hóa thành aldehyde hay ketone. Không có khả năng tráng bạc.
Như vậy, trong trường hợp R=H, ta có các este sau:
1. HCOOCH2CH2CH=CH2
2. HCOOCH2CH=CHCH3
3. HCOOCH2C(CH3)=CH2
4. HCOOCH=CHCH2CH3 (Do CH3CH2CH=CHOH chuyển hóa thành CH3CH2CH2CHO)
5. HCOOCH2CH2CH2CH3
6. HCOOCH2CH(CH3)2
Tổng cộng 6 este.
Khả năng B: RCOONa không có khả năng tráng bạc (R khác H) VÀ R’OH có khả năng tráng bạc.
Điều này có nghĩa là R là gốc hidrocacbon, không phải H.
Và R’OH là ancol có khả năng tráng bạc.
Ancol có khả năng tráng bạc là các ancol có thể bị oxi hóa thành aldehyde.
Các ancol bậc 1 có thể bị oxi hóa thành aldehyde.
Nếu R’ là gốc no, ví dụ R’OH là C4H9OH (butan-1-ol, butan-2-ol, etc).
– Ancol bậc 1: R’-CH2OH.
– Ancol bậc 2: R’-CH(OH)-R”.
– Ancol bậc 3: R’-C(OH)(R”)(R”’).
Xét este RCOOR’, C5H8O2.
R là gốc hidrocacbon, R’ là gốc hidrocacbon.
Số C trong R + số C trong R’ = 4 (vì 1C trong nhóm C=O và 1O trong nhóm C=O, 1O trong nhóm -OR’). Tổng C là 5. Công thức RCOOR’.
Nếu RCO- là 1C (HCO-), thì R’ có 4C.
Nếu RCO- là 2C (CH3CO-), thì R’ có 3C.
Nếu RCO- là 3C (C2H5CO-), thì R’ có 2C.
Nếu RCO- là 4C (C3H7CO-), thì R’ có 1C.
Trường hợp R’OH có khả năng tráng bạc:
– R’OH là ancol bậc 1 có thể bị oxi hóa thành aldehyde có khả năng tráng bạc. Ví dụ: ancol có dạng R”-CH2-OH với R” là gốc no hoặc không no.
– Ancol có thể bị oxi hóa thành aldehyde có nhóm -CHO.
– Các ancol có nhóm -OH gắn vào C bậc 1.
Xem xét các gốc R và R’ sao cho tổng C = 4.
Và R’OH có khả năng tráng bạc.
Tập trung vào R’OH có khả năng tráng bạc:
Ancol R’OH có khả năng tráng bạc có nghĩa là R’ có thể là:
– Gốc vinyl (-CH=CH2). Ancol: CH2=CH-CH2-OH (Propen-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=CH-CHO (Acrolein). Acrolein có khả năng tráng bạc.
– Gốc allyl (-CH2-CH=CH2). Ancol: CH2=CH-CH2-CH2-OH (But-3-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=CH-CH2-CHO (But-3-enal). Có khả năng tráng bạc.
– Gốc propenyl (CH3-CH=CH-). Ancol: CH3-CH=CH-CH2-OH (But-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO (But-2-enal). Có khả năng tráng bạc.
– Gốc metyl vinyl (-C(CH3)=CH2). Ancol: CH2=C(CH3)-CH2-OH (2-Methylprop-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO (2-Methylpropenal). Có khả năng tráng bạc.
Quan trọng là R’OH là CH=CH-R” hoặc CH2-OH với R” là gốc có liên kết đôi.
Trường hợp 1: R’ là gốc C3H5 (ancol C3H5OH)
R’ có 3C. Vậy R có 1C (R=H). Ta đã xét.
R’ có thể là:
– CH2=CH-CH2- (allyl). Ancol: CH2=CH-CH2-OH (Propen-1-ol). Bị oxi hóa thành Acrolein. Có khả năng tráng bạc.
R’ = CH2=CH-CH2-. R = H. Este: HCOOCH2CH=CH2.
Sản phẩm: HCOONa và CH2=CH-CH2-OH.
HCOONa có khả năng tráng bạc.
CH2=CH-CH2-OH bị oxi hóa thành CH2=CH-CHO, có khả năng tráng bạc.
Vậy este HCOOCH2CH=CH2 (1 chất) thỏa mãn. (Đã tính ở trên).
– CH3-CH=CH- (propenyl). Ancol: CH3-CH=CH-CH2-OH (But-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R’ = CH3-CH=CH-CH2-. R = H. Este: HCOOCH2-CH=CH-CH3. (Đã tính ở trên).
– CH2=C(CH3)- (isopropenyl). Ancol: CH2=C(CH3)-CH2-OH (2-Methylprop-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R’ = CH2=C(CH3)-CH2-. R = H. Este: HCOOCH2-C(CH3)=CH2. (Đã tính ở trên).
Trường hợp 2: R’ là gốc C2H3 (ancol C2H3OH)
R’ có 2C. Vậy R có 2C (R=CH3).
R’ là gốc C2H3.
– CH2=CH- (vinyl). Ancol: CH2=CH-OH (Vinyl alcohol – enol không bền, chuyển thành acetaldehyde).
Este: CH3COOCH=CH2. (Vinyl acetate).
Sản phẩm: CH3COONa và CH2=CH-OH (chuyển thành CH3CHO).
CH3COONa không có khả năng tráng bạc.
CH3CHO có khả năng tráng bạc.
Điều kiện là “hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”. Vậy trường hợp này không thỏa mãn vì CH3COONa không tráng bạc.
Khả năng C: RCOONa có khả năng tráng bạc (R=H) VÀ R’OH không có khả năng tráng bạc.
Điều này không thể xảy ra vì đề bài yêu cầu “hỗn hợp hai chất ĐỀU có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
Khả năng D: RCOONa có khả năng tráng bạc (R=H) VÀ R’OH có khả năng tráng bạc.**
Điều này đã được xét ở Khả năng A.
Khả năng E: RCOONa KHÔNG có khả năng tráng bạc (R khác H) VÀ R’OH KHÔNG có khả năng tráng bạc.**
Điều này không thể xảy ra vì đề bài yêu cầu “hỗn hợp hai chất ĐỀU có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
Quay lại trường hợp R’OH có khả năng tráng bạc.
Các gốc R’ mà R’OH có khả năng tráng bạc.
– R’ = CH2=CH-CH2-CH2- (but-3-enyl). Ancol: CH2=CH-CH2-CH2-OH (But-3-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=CH-CH2-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R’ có 4C. Vậy R có 0C. Không thể.
– R’ = CH3-CH=CH-CH2- (but-2-enyl). Ancol: CH3-CH=CH-CH2-OH (But-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R’ có 4C. Vậy R có 0C. Không thể.
– R’ = CH2=C(CH3)-CH2- (2-methylpropenyl). Ancol: CH2=C(CH3)-CH2-OH (2-Methylprop-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R’ có 4C. Vậy R có 0C. Không thể.
– R’ = CH3-CH(CH3)-CH= (isobutenyl). Ancol: CH3-CH(CH3)-CH=OH (enol không bền, chuyển thành 3-methylbutanal). Ancol này là enol.
Hoặc CH3-CH(CH3)-CH2-OH. Ancol này không có khả năng tráng bạc.
– R’ = CH2=CH-CH(CH3)-. Ancol: CH2=CH-CH(CH3)-OH. Ancol bậc 2, không có khả năng tráng bạc trực tiếp. Bị oxi hóa thành CH2=CH-CO-CH3 (But-3-en-2-one). Không tráng bạc.
– R’ = CH3-CH=C(CH3)-. Ancol: CH3-CH=C(CH3)-OH (enol không bền, chuyển thành 2-methylbut-2-enal).
– R’ = CH3-CH2-CH=CH-. Ancol: CH3-CH2-CH=CH-OH (enol không bền, chuyển thành butanal).
Este: RCOOCH=CH-CH2-CH3.
Nếu R = H, đã xét.
Xem xét lại đề bài: “hỗn hợp hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
Sản phẩm 1: RCOONa. Có khả năng tráng bạc khi R = H.
Sản phẩm 2: R’OH. Có khả năng tráng bạc khi R’ có dạng CH2=CH-, CH3-CH=CH-, CH2=C(CH3)- hoặc R’ có thể chuyển hóa thành nhóm aldehyde.
Trường hợp 1: R = H. Este là HCOOR’.
R’ có 4C. R’ là C4H7.
Ancol R’OH phải có khả năng tráng bạc.
– R’ = CH2=CH-CH2-CH2-. Ancol: CH2=CH-CH2-CH2-OH (But-3-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=CH-CH2-CHO. Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH2CH=CH2. (1)
– R’ = CH3-CH=CH-CH2-. Ancol: CH3-CH=CH-CH2-OH (But-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO. Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH=CHCH3. (2)
– R’ = CH2=C(CH3)-CH2-. Ancol: CH2=C(CH3)-CH2-OH (2-Methylprop-2-en-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO. Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2C(CH3)=CH2. (3)
– R’ = CH3-CH(CH3)-CH=. Ancol: CH3-CH(CH3)-CH=OH (enol không bền, chuyển thành 3-methylbutanal).
Este: HCOOCH=CH(CH3)2. (4) (do CH3-CH(CH3)-CH=OH chuyển hóa thành (CH3)2CH-CHO)
– R’ = CH3-CH2-CH=CH-. Ancol: CH3-CH2-CH=CH-OH (enol không bền, chuyển thành butanal).
Este: HCOOCH=CHCH2CH3. (5)
– R’ = CH2=CH-CH(CH3)-. Ancol: CH2=CH-CH(CH3)-OH. Bị oxi hóa thành CH2=CH-CO-CH3. Không tráng bạc.
– Gốc no: R’ là C4H9.
– Butan-1-ol: CH3CH2CH2CH2OH. Bị oxi hóa thành butanal (CH3CH2CH2CHO). Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH2CH2CH3. (6)
– 2-Methylpropan-1-ol: (CH3)2CHCH2OH. Bị oxi hóa thành 2-methylpropanal ((CH3)2CHCHO). Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH(CH3)2. (7)
Như vậy, nếu R=H, ta có 7 este thỏa mãn.
Trường hợp 2: R khác H, R’OH có khả năng tráng bạc.
RCOONa không có khả năng tráng bạc.
R’OH có khả năng tráng bạc.
– R’ là gốc C3H5. Ancol C3H5OH có thể tráng bạc.
R’ = CH2=CH-CH2- (allyl). Ancol: CH2=CH-CH2-OH (Propen-1-ol). Bị oxi hóa thành CH2=CH-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R có 2C (R=CH3). Este: CH3COOCH2CH=CH2.
Sản phẩm: CH3COONa (không tráng bạc) và CH2=CH-CH2-OH (chuyển thành CH2=CH-CHO, có tráng bạc).
Không thỏa mãn vì CH3COONa không tráng bạc.
– R’ là gốc C2H3. Ancol C2H3OH.
R’ = CH2=CH- (vinyl). Ancol: CH2=CH-OH (chuyển thành CH3CHO). Có khả năng tráng bạc.
R có 3C (R=C2H5 hoặc R là gốc no có 3C).
Nếu R = C2H5 (etyl). Este: CH3CH2COOCH=CH2. (vinyl propanoate).
Sản phẩm: CH3CH2COONa (không tráng bạc) và CH3CHO (có tráng bạc).
Không thỏa mãn vì CH3CH2COONa không tráng bạc.
Nếu R là gốc no có 3C.
R = CH3CH2CH2- (propyl).
R = (CH3)2CH- (isopropyl).
R = CH3CH2CH2COOCH=CH2 (propyl vinyl ester). Sản phẩm: CH3CH2CH2COONa (không tráng bạc) và CH3CHO (có tráng bạc).
R = (CH3)2CHCOOCH=CH2 (isopropyl vinyl ester). Sản phẩm: (CH3)2CHCOONa (không tráng bạc) và CH3CHO (có tráng bạc).
Không thỏa mãn.
Trường hợp 3: RCOONa có khả năng tráng bạc (R=H) VÀ R’OH cũng có khả năng tráng bạc.
Đã xét ở trường hợp 1.
Trường hợp 4: RCOONa KHÔNG có khả năng tráng bạc (R khác H) VÀ R’OH KHÔNG có khả năng tráng bạc.**
Không thỏa mãn.
Quan trọng: “hỗn hợp hai chất ĐỀU có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
Điều này có nghĩa là:
Sản phẩm 1 (muối) có khả năng tráng bạc VÀ sản phẩm 2 (ancol) có khả năng tráng bạc.
HOẶC
Sản phẩm 1 (muối) có khả năng tráng bạc VÀ sản phẩm 2 (ancol) có khả năng tráng bạc.
Trong hai trường hợp này, “hai chất” là hai loại hợp chất khác nhau.
Vậy, hai sản phẩm đều có khả năng tráng bạc.
Trường hợp 1: Muối RCOONa có khả năng tráng bạc VÀ Ancol R’OH có khả năng tráng bạc.
RCOONa có khả năng tráng bạc khi R = H.
Vậy este có dạng HCOOR’.
Số C trong R là 1. Vậy R’ có \( 5 – 1 = 4 \) nguyên tử C.
R’ là gốc C4H7.
Ancol R’OH phải có khả năng tráng bạc.
– Gốc C4H7 có thể tạo ra ancol có khả năng tráng bạc:
– But-3-en-1-ol: CH2=CH-CH2-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH2=CH-CH2-CHO. Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH2CH=CH2. (1)
– But-2-en-1-ol: CH3-CH=CH-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO. Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH=CHCH3. (2)
– 2-Methylprop-2-en-1-ol: CH2=C(CH3)-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO. Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2C(CH3)=CH2. (3)
– Ancol enolic:
– But-1-en-1-ol: CH3CH2CH=CHOH (chuyển thành butanal CH3CH2CH2CHO). Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH=CHCH2CH3. (4)
– 3-Methylbut-1-en-1-ol: (CH3)2CHCH=CHOH (chuyển thành 3-methylbutanal). Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH=CHCH(CH3)2. (5)
– Ancol no mà khi bị oxi hóa tạo aldehyde có khả năng tráng bạc:
– Butan-1-ol: CH3CH2CH2CH2OH. Bị oxi hóa thành butanal CH3CH2CH2CHO. Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH2CH2CH3. (6)
– 2-Methylpropan-1-ol: (CH3)2CHCH2OH. Bị oxi hóa thành 2-methylpropanal (CH3)2CHCHO. Có khả năng tráng bạc.
Este: HCOOCH2CH(CH3)2. (7)
Như vậy, có 7 este thỏa mãn điều kiện này.
Trường hợp 2: Muối RCOONa KHÔNG có khả năng tráng bạc (R khác H) VÀ Ancol R’OH có khả năng tráng bạc.
Este là RCOOR’.
R là gốc hidrocacbon.
R’OH có khả năng tráng bạc.
– R’ là gốc C2H3 (vinyl). Ancol: CH2=CH-OH (chuyển thành CH3CHO). Có khả năng tráng bạc.
R có 3C. R = C2H5 (propyl) hoặc R = (CH3)2CH (isopropyl).
– Este: CH3CH2COOCH=CH2. Sản phẩm: CH3CH2COONa (không tráng bạc), CH3CHO (có tráng bạc). Không thỏa mãn.
– Este: (CH3)2CHCOOCH=CH2. Sản phẩm: (CH3)2CHCOONa (không tráng bạc), CH3CHO (có tráng bạc). Không thỏa mãn.
– R’ là gốc C3H5. Ancol có khả năng tráng bạc:
– Propen-1-ol: CH2=CH-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH2=CH-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R’ = CH2=CH-CH2-. R có 2C. R = CH3CO-.
Este: CH3COOCH2CH=CH2.
Sản phẩm: CH3COONa (không tráng bạc), CH2=CH-CHO (có tráng bạc). Không thỏa mãn.
– But-2-en-1-ol: CH3-CH=CH-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH3-CH=CH-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R’ = CH3-CH=CH-CH2-. R có 1C. R = H. Đã xét.
– 2-Methylprop-2-en-1-ol: CH2=C(CH3)-CH2-OH. Bị oxi hóa thành CH2=C(CH3)-CHO. Có khả năng tráng bạc.
R’ = CH2=C(CH3)-CH2-. R có 1C. R = H. Đã xét.
– Ancol enolic.
– But-1-en-1-ol: CH3CH2CH=CHOH (chuyển thành butanal CH3CH2CH2CHO). Có khả năng tráng bạc.
R’ = CH3CH2CH=CH-. R có 1C. R = H. Đã xét.
– 3-Methylbut-1-en-1-ol: (CH3)2CHCH=CHOH (chuyển thành 3-methylbutanal). Có khả năng tráng bạc.
R’ = (CH3)2CHCH=CH-. R có 1C. R = H. Đã xét.
Seems like only the case R=H yields valid compounds where BOTH products can be oxidized to something that can be tested by Tollen’s reagent.
Let’s double check the definition of “khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
It implies the compound itself OR its oxidation/rearrangement product can react.
Recheck:
Case 1: R=H, R’ is C4H7.
R’OH must be able to give Tollen’s test.
1. HCOOCH2CH2CH=CH2 -> HCOONa + CH2=CHCH2CH2OH -> HCOONa + CH2=CHCH2CHO. Both HCOONa and CH2=CHCH2CHO can react. (1)
2. HCOOCH2CH=CHCH3 -> HCOONa + CH3CH=CHCH2OH -> HCOONa + CH3CH=CHCHO. Both HCOONa and CH3CH=CHCHO can react. (2)
3. HCOOCH2C(CH3)=CH2 -> HCOONa + CH2=C(CH3)CH2OH -> HCOONa + CH2=C(CH3)CHO. Both HCOONa and CH2=C(CH3)CHO can react. (3)
4. HCOOCH=CHCH2CH3 -> HCOONa + CH3CH2CH=CHOH -> HCOONa + CH3CH2CH2CHO. Both HCOONa and CH3CH2CH2CHO can react. (4)
5. HCOOCH=CHCH(CH3)2 -> HCOONa + (CH3)2CHCH=CHOH -> HCOONa + (CH3)2CHCHO. Both HCOONa and (CH3)2CHCHO can react. (5)
6. HCOOCH2CH2CH2CH3 -> HCOONa + CH3CH2CH2CH2OH -> HCOONa + CH3CH2CH2CHO. Both HCOONa and CH3CH2CH2CHO can react. (6)
7. HCOOCH2CH(CH3)2 -> HCOONa + (CH3)2CHCH2OH -> HCOONa + (CH3)2CHCHO. Both HCOONa and (CH3)2CHCHO can react. (7)
So there are 7 such esters where R=H.
Case 2: R != H, R’OH can participate in Tollen’s test.
This means RCOONa cannot participate in Tollen’s test (R != H).
And R’OH can give Tollen’s test.
Let’s consider R’OH giving Tollen’s test:
– R’ is C2H3 (vinyl). Ancol: CH2=CHOH (tautomerizes to CH3CHO). CH3CHO can react.
R is C3H5. C3H5 is propyl or isopropyl.
– Ester: CH3CH2COOCH=CH2. R=CH3CH2. R’=CH2=CH-. Product: CH3CH2COONa (no Tollen’s) and CH3CHO (Tollen’s). Not both react.
– Ester: (CH3)2CHCOOCH=CH2. R=(CH3)2CH. R’=CH2=CH-. Product: (CH3)2CHCOONa (no Tollen’s) and CH3CHO (Tollen’s). Not both react.
– R’ is C3H5. Ancol C3H5OH can give Tollen’s test:
– CH2=CH-CH2OH (Propen-1-ol) -> CH2=CHCHO.
R’ = CH2=CH-CH2-. R has 2C. R=CH3CO-.
Ester: CH3COOCH2CH=CH2. R=CH3CO-. R’=CH2=CHCH2-.
Products: CH3COONa (no Tollen’s) and CH2=CHCHO (Tollen’s). Not both react.
– CH3-CH=CH-CH2OH (But-2-en-1-ol) -> CH3CH=CHCHO.
R’ = CH3CH=CHCH2-. R has 1C. R=H. Already counted.
– CH2=C(CH3)CH2OH (2-Methylprop-2-en-1-ol) -> CH2=C(CH3)CHO.
R’ = CH2=C(CH3)CH2-. R has 1C. R=H. Already counted.
– Enols: CH3CH2CH=CHOH -> CH3CH2CH2CHO.
R’ = CH3CH2CH=CH-. R has 1C. R=H. Already counted.
So it seems only the case R=H works.
There might be another interpretation of “khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
It could mean the compound itself has a functional group that reacts directly.
E.g. HCOONa is a salt of formic acid, which doesn’t react with Tollen’s. However, formic acid itself (HCOOH) does. And its derivatives like formates RCOONa if R=H.
Let’s re-read carefully: “hỗn hợp hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.”
This means product 1 and product 2, both individually, must be able to react with Tollen’s reagent.
Product 1: RCOONa. This reacts if R=H.
Product 2: R’OH. This reacts if it can be oxidized to an aldehyde, or if it’s an enol.
So, we MUST have R=H.
This gives HCOONa, which has the potential to be oxidized to CO2 or something similar in acidic conditions, but in basic conditions used for Tollen’s test, it doesn’t directly react as a salt.
However, the problem implies “khả năng”, which often refers to the potential to react, perhaps after a step.
Let’s assume the standard interpretation that HCOONa is not usually considered to react with Tollen’s reagent. But the salt of formic acid does react. Let’s check reliable sources.
“Natri fomat (HCOONa) có thể phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng, tạo ra kết tủa Ag.” This suggests HCOONa can react.
If HCOONa reacts, then R=H is confirmed.
So R’ is C4H7, and R’OH has to be able to react with Tollen’s.
The definition of R’OH reacting with Tollen’s usually means it can be oxidized to an aldehyde.
This includes:
– Primary alcohols (R”CH2OH) which can be oxidized to R”CHO.
– Some secondary alcohols if the ketone formed has alpha-hydrogens that can be oxidized further, but typically ketones don’t react with Tollen’s.
So R’OH must be a primary alcohol or an enol.
Primary alcohols: R’-CH2OH.
R’ is C4H7.
– CH3CH2CH2CH2OH (butan-1-ol). R’ = CH3CH2CH2CH2-. Yes.
– (CH3)2CHCH2OH (2-methylpropan-1-ol). R’ = (CH3)2CHCH2-. Yes.
– CH3CH(CH3)CH2OH is the same.
– CH3CH2CH(CH3)OH (butan-2-ol). This is secondary.
Enols:
– CH3CH2CH=CHOH. R’ = CH3CH2CH=CH-. Yes.
– (CH3)2CHCH=CHOH. R’ = (CH3)2CHCH=CH-. Yes.
Unsaturated alcohols with -OH on C1:
– CH2=CHCH2CH2OH (but-3-en-1-ol). R’ = CH2=CHCH2CH2-. Yes.
– CH3CH=CHCH2OH (but-2-en-1-ol). R’ = CH3CH=CHCH2-. Yes.
– CH2=C(CH3)CH2OH (2-methylprop-2-en-1-ol). R’ = CH2=C(CH3)CH2-. Yes.
Unsaturated alcohols with -OH on C2 (enol):
– CH3CH2C(OH)=CH2. This is an enol, but it tautomerizes to a ketone. CH3CH2COCH3. No Tollen’s.
So, R=H, and R’ is C4H7, such that R’OH is a primary alcohol or an enol.
Esters: HCOOR’
R’ is C4H7.
1. HCOOCH2CH2CH2CH3 (butyl formate) – R’OH is butan-1-ol. Yes.
2. HCOOCH2CH(CH3)2 (isobutyl formate) – R’OH is 2-methylpropan-1-ol. Yes.
3. HCOOCH2CH=CHCH3 (but-2-en-1-yl formate) – R’OH is but-2-en-1-ol. Yes.
4. HCOOCH2C(CH3)=CH2 (2-methylprop-2-en-1-yl formate) – R’OH is 2-methylprop-2-en-1-ol. Yes.
5. HCOOCH=CHCH2CH3 (sec-but-1-en-1-yl formate) – R’OH is but-1-en-1-ol (enol). Yes.
6. HCOOCH=CHCH(CH3)2 (isobut-1-en-1-yl formate) – R’OH is 3-methylbut-1-en-1-ol (enol). Yes.
7. HCOOCH2CH2CH=CH2 (but-3-en-1-yl formate) – R’OH is but-3-en-1-ol. Yes.
These are the 7 esters.
Now, what if R != H and R’OH can react?
This requires RCOONa to not react, and R’OH to react.
This condition “hỗn hợp hai chất ĐỀU có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc” means BOTH must react.
So the only possibility is R=H and R’OH can react.
Let’s check if any R’OH cannot react with Tollen’s in the list above.
The definition of R’OH reacting with Tollen’s:
– Primary alcohols RCH2OH (can be oxidized to RCHO).
– Secondary alcohols RCH(OH)R’ (can be oxidized to RCOR’, ketones, generally no Tollen’s).
– Tertiary alcohols (no oxidation).
– Enols are usually considered to react due to tautomerization.
So we need R’OH to be a primary alcohol or an enol.
Gốc C4H7.
1. CH3CH2CH2CH2- : primary alcohol. Yes.
2. (CH3)2CHCH2- : primary alcohol. Yes.
3. CH3CH=CHCH2- : primary alcohol. Yes.
4. CH2=C(CH3)CH2- : primary alcohol. Yes.
5. CH3CH2CH=CH- : enol. Yes.
6. (CH3)2CHCH=CH- : enol. Yes.
7. CH2=CHCH2CH2- : primary alcohol. Yes.
What about other isomers of C4H7?
– C4H7 can be:
– butyl (C4H9) – this is for saturated alcohols.
– CH3CH2CH2CH2- (n-butyl) -> butan-1-ol. Primary.
– CH3CH2CH(CH3)- (sec-butyl) -> butan-2-ol. Secondary. No Tollen’s.
– (CH3)2CHCH2- (isobutyl) -> 2-methylpropan-1-ol. Primary.
– (CH3)3C- (tert-butyl) -> 2-methylpropan-2-ol. Tertiary. No Tollen’s.
So, for R=H and R’ is C4H7, R’OH can be:
– Butan-1-ol (from n-butyl group)
– 2-Methylpropan-1-ol (from isobutyl group)
And for unsaturated R’ groups:
– But-3-en-1-ol (from CH2=CHCH2CH2- group)
– But-2-en-1-ol (from CH3CH=CHCH2- group)
– 2-Methylprop-2-en-1-ol (from CH2=C(CH3)CH2- group)
And enols:
– But-1-en-1-ol (from CH3CH2CH=CH- group)
– 3-Methylbut-1-en-1-ol (from (CH3)2CHCH=CH- group)
So the list of 7 is correct.
Let’s reconfirm.
The question asks for the NUMBER of X.
Are there any other possibilities besides R=H?
If R != H, then RCOONa does not react with Tollen’s.
This would mean that R’OH must be able to react with Tollen’s, and RCOONa does NOT.
But the question says “hai chất ĐỀU có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc”.
This means BOTH products must be able to participate.
Therefore, R=H is mandatory for the salt product.
Then R’OH must also be able to participate.
So, only the HCOOR’ case needs to be considered.
R’ has 4 carbons, R’ is C4H7.
Ancol C4H7OH that can participate in Tollen’s test.
This means primary alcohols or enols.
Let’s list the C4H7 groups that lead to primary alcohols or enols.
1. CH3CH2CH2CH2- (n-butyl) -> CH3CH2CH2CH2OH (butan-1-ol, primary).
2. (CH3)2CHCH2- (isobutyl) -> (CH3)2CHCH2OH (2-methylpropan-1-ol, primary).
3. CH2=CHCH2CH2- (but-3-enyl) -> CH2=CHCH2CH2OH (but-3-en-1-ol, primary).
4. CH3CH=CHCH2- (but-2-enyl) -> CH3CH=CHCH2OH (but-2-en-1-ol, primary).
5. CH2=C(CH3)CH2- (2-methylprop-2-enyl) -> CH2=C(CH3)CH2OH (2-methylprop-2-en-1-ol, primary).
6. CH3CH2CH=CH- (enol tautomer of butanal) -> CH3CH2CH=CHOH (but-1-en-1-ol, enol).
7. (CH3)2CHCH=CH- (enol tautomer of 3-methylbutanal) -> (CH3)2CHCH=CHOH (3-methylbut-1-en-1-ol, enol).
These are 7 distinct R’ groups.
Each corresponds to a unique ester HCOOR’.
So there are 7 such esters.
Final check: Any ester RCOOR’ where R=H, R’ is C4H7.
RCOONa is HCOONa. HCOONa reacts with Tollen’s reagent (AgNO3/NH3).
R’OH is an alcohol where R’ is C4H7.
We need R’OH to be able to react with Tollen’s reagent.
This means R’OH must be oxidizable to an aldehyde or ketone that reacts.
Actually, Tollen’s test is for aldehydes. So R’OH must be oxidizable to an aldehyde.
This means R’OH must be a primary alcohol (R”CH2OH).
Or it could be an enol (RCH=CR’OH) which tautomerizes to an aldehyde.
So the requirement is that R’OH is a primary alcohol or an enol.
And R’ is C4H7.
Let’s re-list C4H7 groups and the corresponding alcohols:
– CH3CH2CH2CH2- : n-butyl. Ancol: CH3CH2CH2CH2OH (butan-1-ol). Primary. (1)
– CH3CH2CH(CH3)- : sec-butyl. Ancol: CH3CH2CH(OH)CH3 (butan-2-ol). Secondary. No Tollen’s.
– (CH3)2CHCH2- : isobutyl. Ancol: (CH3)2CHCH2OH (2-methylpropan-1-ol). Primary. (2)
– (CH3)3C- : tert-butyl. Ancol: (CH3)3COH (2-methylpropan-2-ol). Tertiary. No Tollen’s.
– CH2=CHCH2CH2- : but-3-enyl. Ancol: CH2=CHCH2CH2OH (but-3-en-1-ol). Primary. (3)
– CH3CH=CHCH2- : but-2-enyl. Ancol: CH3CH=CHCH2OH (but-2-en-1-ol). Primary. (4)
– CH2=C(CH3)CH2- : 2-methylprop-2-enyl. Ancol: CH2=C(CH3)CH2OH (2-methylprop-2-en-1-ol). Primary. (5)
– Enols:
– CH3CH2CH=CH- : but-1-en-1-yl. Ancol: CH3CH2CH=CHOH (but-1-en-1-ol). Enol. Tautomerizes to butanal. (6)
– (CH3)2CHCH=CH- : 3-methylbut-1-en-1-yl. Ancol: (CH3)2CHCH=CHOH (3-methylbut-1-en-1-ol). Enol. Tautomerizes to 3-methylbutanal. (7)
– CH2=CHCH(CH3)- : 1-methylvinyl. Ancol: CH2=CHCH(OH)CH3 (but-1-en-2-ol). Secondary. No Tollen’s. (Ketone formed is CH2=CHCOCH3).
– CH3CH=C(CH3)- : 1-methylpropenyl. Ancol: CH3CH=C(CH3)OH (enol). Tautomerizes to CH3CH=C(CH3)CHO or CH3COCH2CH3. No, it tautomerizes to 2-methylbut-2-enal. CH3CH=C(CH3)CHO. This would work. Let’s check the R’ group. R’ is C4H7. If R’ is CH3CH=C(CH3)-, this is C4H7. Ancol is CH3CH=C(CH3)OH (enol). This enol tautomerizes to CH3CH=C(CH3)CHO, which can react with Tollen’s. So this should be included. This is the group CH3CH=C(CH3)-. It’s C4H7.
The corresponding ester is HCOOCH=C(CH3)CH3 (or CH2CH3, depending on position of double bond).
No, R’ is the group attached to O. So R’ is CH3CH=C(CH3)-.
Ester: HCOOC(=C(CH3)CH3)H is incorrect. R’ has to be a radical.
R’ = CH3CH=C(CH3)-. Ancol is CH3CH=C(CH3)OH. This is an enol.
Let’s check the numbering of C4H7.
Groups for C4H7:
– n-butyl: CH3CH2CH2CH2-
– sec-butyl: CH3CH2CH(CH3)-
– isobutyl: (CH3)2CHCH2-
– tert-butyl: (CH3)3C-
– allyl, propenyl, isopropenyl…
– vinyl C2H3. R’ is C4H7.
Let’s list isomers of C4H7OH that are primary alcohols or enols.
Primary alcohols:
1. Butan-1-ol. R’ = CH3CH2CH2CH2-. (1)
2. 2-Methylpropan-1-ol. R’ = (CH3)2CHCH2-. (2)
3. But-3-en-1-ol. R’ = CH2=CHCH2CH2-. (3)
4. But-2-en-1-ol. R’ = CH3CH=CHCH2-. (4)
5. 2-Methylprop-2-en-1-ol. R’ = CH2=C(CH3)CH2-. (5)
Enols:
6. But-1-en-1-ol. R’ = CH3CH2CH=CH-. (6)
7. 3-Methylbut-1-en-1-ol. R’ = (CH3)2CHCH=CH-. (7)
8. 2-Methylbut-2-en-1-ol. R’ = CH3CH=C(CH3)-. This is an enol. Its tautomer is a ketone. The R’ group is CH3CH=C(CH3)-. This group is C4H7.
Let’s check the structure CH3CH=C(CH3)OH. This is an enol of CH3COCH2CH3 (butan-2-one) which is secondary.
Is there an enol leading to an aldehyde?
Yes, CH3CH=C(CH3)OH is an enol. It tautomerizes to CH3COCH2CH3.
We need R’OH to be able to participate in Tollen’s test.
This means R’OH oxidizes to aldehyde.
This implies R’OH is primary alcohol OR an enol.
Consider R’ = CH3CH=C(CH3)-. This is C4H7.
Ancol: CH3CH=C(CH3)OH. This is an enol. Does it tautomerize to an aldehyde?
No, it tautomerizes to CH3COCH2CH3. This is a ketone.
Let’s re-examine the enols:
CH3CH2CH=CHOH <-> CH3CH2CH2CHO (butanal). R’ = CH3CH2CH=CH-. Yes. (6)
(CH3)2CHCH=CHOH <-> (CH3)2CHCH2CHO (3-methylbutanal). R’ = (CH3)2CHCH=CH-. Yes. (7)
What about R’ = CH3CH=C(CH3)-?
The alcohol is CH3CH=C(CH3)OH. Tautomerizes to CH3COCH2CH3.
What about R’ = CH2=C(CH3)CH(OH)- ? This is secondary alcohol.
What about R’ = CH2=CHCH(OH)CH3 ? Secondary alcohol.
So, there are 7 types of R’ groups of C4H7 for which R’OH is a primary alcohol or an enol.
Total number of esters is 7.
The question phrasing “hỗn hợp hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc” implies both products from the hydrolysis can react.
Hydrolysis of RCOOR’ in basic medium gives RCOONa and R’OH.
RCOONa reacts with Tollen’s if R=H.
R’OH reacts with Tollen’s if it’s a primary alcohol or an enol.
Thus, R must be H, and R’ must be a C4H7 group that forms a primary alcohol or an enol.
We have listed 7 such R’ groups.
These lead to 7 distinct ester structures.
So, the number of X is 7.
Let me re-confirm my understanding of HCOONa reacting with Tollen’s.
Yes, salts of formic acid are considered to react.
Let me quickly re-check if any R’OH can react to form a ketone that reacts. No. Tollen’s reagent is for aldehydes. Ketones generally don’t react unless they are alpha-hydroxy ketones, which is not the case here.
So, the final count is indeed 7.
Number of substances X is 7.
Final Answer seems to be 7.
Let me review again the definition of “khả năng tham gia phản ứng tráng bạc” for alcohols.
It means the alcohol can be oxidized to an aldehyde.
Primary alcohols RCH2OH oxidize to RCHO.
Secondary alcohols RCH(OH)R’ oxidize to RCOR’. Ketones generally do not react with Tollen’s reagent.
Tertiary alcohols do not oxidize.
So R’OH must be a primary alcohol.
We need R’ to be C4H7 and R’OH to be a primary alcohol.
C4H7 groups that yield primary alcohols:
1. CH3CH2CH2CH2- (n-butyl) -> butan-1-ol.
2. (CH3)2CHCH2- (isobutyl) -> 2-methylpropan-1-ol.
3. CH2=CHCH2CH2- (but-3-enyl) -> but-3-en-1-ol.
4. CH3CH=CHCH2- (but-2-enyl) -> but-2-en-1-ol.
5. CH2=C(CH3)CH2- (2-methylprop-2-enyl) -> 2-methylprop-2-en-1-ol.
What about enols? Enols can tautomerize to aldehydes.
For example, CH3CH2CH=CHOH tautomerizes to CH3CH2CH2CHO.
So, R’OH being an enol IS considered to participate.
So, the list of 7 R’ groups is indeed correct.
Final count is 7.
Kết luận
Chúng ta đã phân tích kỹ lưỡng từng trường hợp và các điều kiện liên quan. Các este thỏa mãn tính chất đề bài cho là các este có dạng HCOOR’, trong đó R’ là gốc C4H7 mà ancol tương ứng R’OH là ancol bậc 1 hoặc là một enol có thể chuyển hóa thành aldehyde. Qua quá trình phân tích cấu tạo các gốc C4H7, chúng ta đã xác định được 7 gốc R’ thỏa mãn. Mỗi gốc R’ này sẽ tạo thành một este X duy nhất.
Do đó, số chất X thỏa mãn tính chất trên là 7.
Đáp số: 7
X là este không no.
Hai sản phẩm đều tráng bạc nên este có đầu HCOO- và thuỷ phân ra anđehit.
Các CTCT:
\(HCOOCH=CH-CH_2-CH_3\) (Có đồng phân hình học)
\(HCOOCH=C(CH_3)-CH_3\)
=> Có 3 chất.
Đáp án:
Giải thích các bước giải:
Vì sau phản ứng , 2 chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gường nên :
– X được tạo bởi axit fomic
– Sau phản ứng thu được anđehit
Vậy CTCT của X phù hợp với tính chất trên là :
\(HCOO-CH=CH-CH_2-CH_3\)( 2 đồng phân hình học : cis-tran)
\(HCOO-CH=CH-CH_2-CH_3 + NaOH → HCOONa + CH_3-CH_2-CH_2-CHO\)
\(HCOO-CH=C(CH_3)-CH_3\) ( 1 đồng phân )
\(HCOO-CH=C(CH_3)-CH_3 + NaOH → HCOONa + CH_3-CH(CH_3)-CHO\)
Vậy, X có 3 CTCT phù hợp tinh chất trên