Chào các em học sinh yêu quý của lớp 11! Hôm nay, chúng ta sẽ cùng nhau chinh phục một bài tập rất thú vị liên quan đến đồng phân và phản ứng thế của hidrocacbon.

Chúng ta sẽ đi qua hai phần chính:

Phần 1: Viết công thức cấu tạo của C9H12.
Phần 2: Viết phương trình phản ứng thế brom cho một trong các đồng phân đã viết.

—

Phần 1: Viết công thức cấu tạo của C9H12

Bước 1: Xác định loại hidrocacbon

Để xác định loại hidrocacbon, chúng ta cần tính độ bất bão hòa (hay còn gọi là chỉ số độ không no, k) của C9H12. Công thức tính độ bất bão hòa cho hidrocacbon là:

k = (2C + 2 – H) / 2

Trong đó:
C là số nguyên tử cacbon.
H là số nguyên tử hydro.

Áp dụng công thức cho C9H12:
k = (2 * 9 + 2 – 12) / 2
k = (18 + 2 – 12) / 2
k = (20 – 12) / 2
k = 8 / 2
k = 4

Độ bất bão hòa k = 4 cho thấy phân tử C9H12 có thể chứa các liên kết pi (liên kết đôi, liên kết ba) hoặc vòng. Với số nguyên tử cacbon là 9, một cấu tạo phổ biến với độ bất bão hòa cao như vậy thường là các hidrocacbon thơm.

Bước 2: Tìm các đồng phân của C9H12

Với k = 4, chúng ta có thể suy nghĩ đến các trường hợp sau:

* Trường hợp 1: Hidrocacbon thơm (với một vòng benzen).
Vòng benzen có độ bất bão hòa là 4 (3 liên kết đôi và 1 vòng). Do đó, nếu phân tử C9H12 có một vòng benzen, thì phần còn lại của phân tử sẽ chỉ chứa các liên kết đơn. Vòng benzen có công thức C6H6.
Nếu C9H12 chứa một vòng benzen, thì số nguyên tử cacbon ngoài vòng benzen là 9 – 6 = 3. Số nguyên tử hydro gắn vào các nguyên tử cacbon ngoài vòng benzen sẽ phụ thuộc vào cách các nhóm thế gắn vào vòng benzen.
Ta sẽ xét các nhóm thế ankyl gắn vào vòng benzen. Cần có tổng cộng 3 nguyên tử cacbon cho các nhóm thế này. Các nhóm ankyl có thể là: metyl (-CH3), etyl (-C2H5), propyl (-C3H7).

* Nhóm thế chỉ có metyl:
Ba nhóm metyl gắn vào vòng benzen.
– Ortho (gần nhau): 1,2-dimetylbenzen (xylen) – ta có 2 nhóm metyl rồi, còn 1 nhóm metyl nữa. Vậy là 1,2,3-trimetylbenzen.
– Meta (cách nhau một vị trí): 1,3-dimetylbenzen – còn 1 nhóm metyl nữa. Vậy là 1,3,5-trimetylbenzen.
– Para (đối diện nhau): 1,4-dimetylbenzen – còn 1 nhóm metyl nữa. Vậy là 1,2,4-trimetylbenzen.
Như vậy, ta có 3 đồng phân là các đồng phân của trimetylbenzen:
1. 1,2,3-trimetylbenzen (hemimelliten)
2. 1,2,4-trimetylbenzen (pseudocumen)
3. 1,3,5-trimetylbenzen (mesitylen)

* Nhóm thế kết hợp metyl và etyl:
Ta cần có tổng cộng 3 nguyên tử cacbon cho các nhóm thế.
– Một nhóm etyl (-C2H5) và một nhóm metyl (-CH3).
+ Etyl và metyl ở vị trí ortho: 1-etyl-2-metylbenzen.
+ Etyl và metyl ở vị trí meta: 1-etyl-3-metylbenzen.
+ Etyl và metyl ở vị trí para: 1-etyl-4-metylbenzen.
Vậy là có thêm 3 đồng phân:
4. 1-etyl-2-metylbenzen
5. 1-etyl-3-metylbenzen
6. 1-etyl-4-metylbenzen

* Nhóm thế chỉ có propyl:
Một nhóm propyl (-C3H7) gắn vào vòng benzen. Nhóm propyl có hai dạng: n-propyl và isopropyl.
– Nhóm n-propyl: 1-n-propylbenzen (còn gọi là propylbenzen).
– Nhóm isopropyl: 1-isopropylbenzen (còn gọi là cumen).
Vậy là có thêm 2 đồng phân:
7. n-propylbenzen
8. isopropylbenzen

Tổng cộng ta có 3 + 3 + 2 = 8 đồng phân hidrocacbon thơm.

* Trường hợp 2: Hidrocacbon không có vòng benzen.
Với k=4, ta có thể có các liên kết đôi và liên kết ba. Ví dụ:
– Một liên kết ba và một liên kết đôi: C9H12 có thể là ankin-en.
– Hai liên kết ba: C9H12 có thể là điankin.
– Bốn liên kết đôi: C9H12 có thể là đa-en.
Tuy nhiên, theo chương trình Hóa học lớp 11, trọng tâm thường là các hidrocacbon no, không no mạch hở và hidrocacbon thơm. Việc liệt kê hết tất cả các đồng phân mạch hở có thể rất phức tạp và ngoài phạm vi chương trình cơ bản.

Vì đề bài chỉ yêu cầu “lấy 1 ct cấu tạo của C9H12”, chúng ta sẽ chọn một trong số các đồng phân hidrocacbon thơm đã tìm được ở trên để làm ví dụ, vì chúng là những đồng phân phổ biến và quan trọng nhất.

Chúng ta sẽ chọn đồng phân isopropylbenzen (cumen) để làm ví dụ.

Công thức cấu tạo của isopropylbenzen:
Vòng benzen gồm 6 nguyên tử C nối với nhau tạo thành vòng lục giác, có 3 liên kết đôi xen kẽ.
Một nguyên tử C trong vòng benzen gắn với nhóm -CH(CH3)2.
Cụ thể:
Nguyên tử C1 của vòng benzen gắn với nguyên tử C của nhóm isopropyl.
Nguyên tử C này lại gắn với 1 nguyên tử H và 2 nhóm -CH3.

CH3
|
CH – C6H5

Hoặc viết đầy đủ hơn:

CH3
/
C – H
/
C6H5 (vòng benzen)

Vòng benzen có thể viết dưới dạng công thức liên kết hoặc công thức khung.

—

Phần 2: Viết phương trình phản ứng thế brom cho một trong các đồng phân đã viết

Chúng ta sẽ sử dụng đồng phân isopropylbenzen (cumen) đã chọn ở Phần 1 để viết phương trình phản ứng thế brom.

Phản ứng thế brom vào hidrocacbon thơm thường xảy ra ở vòng benzen (thế vào nguyên tử hydro trên vòng) hoặc ở mạch nhánh (thế vào nguyên tử hydro trên mạch nhánh) tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.

Trường hợp 1: Phản ứng thế brom vào vòng benzen

Phản ứng thế brom vào vòng benzen của hidrocacbon thơm thường xảy ra trong điều kiện có xúc tác là bột sắt (Fe) hoặc nhôm clorua khan (AlCl3) và ánh sáng khuếch tán (không trực tiếp). Phản ứng này sẽ ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para so với nhóm ankyl (nhóm ankyl là nhóm hoạt hóa vòng benzen và định hướng vị trí thế vào ortho, para).

Chúng ta sẽ viết phương trình phản ứng thế brom vào vị trí para (vị trí được ưu tiên nhiều hơn do ít án ngữ không gian hơn).

Phương trình phản ứng:

Isopropylbenzen + Br2 –(Fe)–> p-bromoisopropylbenzen + HBr

Công thức cấu tạo của isopropylbenzen:
Vòng benzen với nhóm -CH(CH3)2 gắn vào.

Công thức cấu tạo của p-bromoisopropylbenzen:
Vòng benzen với nhóm -CH(CH3)2 gắn vào ở một vị trí, và nguyên tử Brom gắn vào vị trí đối diện (para) trên vòng benzen.

Công thức hóa học của các chất:
Isopropylbenzen: C9H12
Brom: Br2
p-bromoisopropylbenzen: C9H11Br
Hydro bromua: HBr

Phương trình hóa học đầy đủ:

C9H12 + Br2 –(Fe)–> C9H11Br + HBr

Chúng ta có thể viết chi tiết hơn bằng cách biểu diễn cấu tạo của isopropylbenzen và sản phẩm thế brom ở vị trí para.

CH(CH3)2 CH(CH3)2
/ /
C6H5 + Br2 –(Fe)–> C6H4Br + HBr
(vị trí p)

Ở đây, C6H5 biểu diễn vòng benzen ban đầu. C6H4Br biểu diễn vòng benzen đã thế một nguyên tử Br và mất đi một nguyên tử H trên vòng.

Trường hợp 2: Phản ứng thế brom vào mạch nhánh (nhớ lại phản ứng của ankan)

Nếu phản ứng xảy ra dưới ánh sáng tử ngoại hoặc đun nóng, phản ứng thế brom có thể xảy ra trên mạch nhánh cacbon của nhóm isopropyl.

Chúng ta sẽ xem xét phản ứng thế brom vào nguyên tử Hydro trên nguyên tử Cacbon bậc hai của nhóm isopropyl.

Phương trình phản ứng:

Isopropylbenzen + Br2 –(ánh sáng UV)–> (1-bromoisopropyl)benzen + HBr

Công thức cấu tạo của (1-bromoisopropyl)benzen:
Vòng benzen với nhóm -CBr(CH3)2 gắn vào.

Công thức hóa học của các chất:
Isopropylbenzen: C9H12
Brom: Br2
(1-bromoisopropyl)benzen: C9H11Br
Hydro bromua: HBr

Phương trình hóa học đầy đủ:

C9H12 + Br2 –(ánh sáng UV)–> C9H11Br + HBr

Chúng ta có thể viết chi tiết hơn bằng cách biểu diễn cấu tạo của isopropylbenzen và sản phẩm thế brom trên mạch nhánh.

CH(CH3)2 CBr(CH3)2
/ /
C6H5 + Br2 –(hv)–> C6H5 + HBr

Ở đây, phản ứng thế đã loại bỏ một nguyên tử H từ nguyên tử C bậc hai của nhóm isopropyl và thay thế bằng một nguyên tử Br.

—

Kết luận:

Chúng ta đã cùng nhau tìm hiểu cách viết công thức cấu tạo của C9H12, xác định đây là các hidrocacbon thơm, và đã liệt kê được một số đồng phân tiêu biểu. Sau đó, chúng ta đã chọn đồng phân isopropylbenzen và viết hai phương trình phản ứng thế brom khác nhau, minh họa cho phản ứng thế trên vòng benzen và trên mạch nhánh.

Các em về nhà ôn tập kỹ các dạng bài tập tương tự và chú ý điều kiện phản ứng để phân biệt các loại phản ứng nhé! Nếu có gì chưa rõ, hãy hỏi thầy ngay.