Chào các em, hôm nay chúng ta sẽ cùng nhau chinh phục một bài tập về phản ứng của peptit với dung dịch kiềm. Bài tập này rất cơ bản và quan trọng, giúp chúng ta hiểu rõ hơn về tính chất hóa học của các hợp chất amino axit và peptit.

Chúng ta sẽ cùng xem xét phản ứng sau:

Gly-Gly-Ala + NaOH -> Muối + Nước

Đầu tiên, để viết được công thức cấu tạo của phản ứng, chúng ta cần nắm vững cấu tạo của từng thành phần.

Bước 1: Viết công thức cấu tạo của Gly-Gly-Ala

Gly-Gly-Ala là một tripeptit, được tạo thành từ ba amino axit là Glyxin (Gly), Glyxin (Gly) và Alanin (Ala) ghép lại với nhau thông qua các liên kết peptit.

* Công thức cấu tạo của Glyxin (Gly):
H2N-CH2-COOH

* Công thức cấu tạo của Alanin (Ala):
H2N-CH(CH3)-COOH

Khi các amino axit này ghép lại với nhau, nhóm cacboxyl (-COOH) của một amino axit sẽ phản ứng với nhóm amino (-NH2) của amino axit kế tiếp, giải phóng một phân tử nước và hình thành liên kết peptit (-CO-NH-).

Trong tripeptit Gly-Gly-Ala, trình tự các amino axit được sắp xếp như sau: Glyxin đầu tiên, tiếp theo là Glyxin thứ hai, và cuối cùng là Alanin.

* Liên kết peptit thứ nhất hình thành giữa nhóm -COOH của Glyxin thứ nhất và nhóm -NH2 của Glyxin thứ hai.
* Liên kết peptit thứ hai hình thành giữa nhóm -COOH của Glyxin thứ hai và nhóm -NH2 của Alanin.

Vậy, công thức cấu tạo của Gly-Gly-Ala sẽ là:

H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH

Chúng ta thấy, ở đầu N có nhóm -NH2 tự do và ở đầu C có nhóm -COOH tự do.

Bước 2: Phản ứng của peptit với dung dịch kiềm (NaOH)

Peptit có các nhóm liên kết peptit (-CO-NH-) và các nhóm đầu (-NH2, -COOH). Khi cho peptit tác dụng với dung dịch kiềm mạnh như NaOH, phản ứng sẽ xảy ra chủ yếu tại hai vị trí:

1. Phản ứng thủy phân liên kết peptit: Trong môi trường kiềm, liên kết peptit bị thủy phân, cắt đứt mạch peptit. Tuy nhiên, phản ứng này thường xảy ra chậm hoặc cần đun nóng. Với NaOH loãng ở nhiệt độ thường, phản ứng thủy phân liên kết peptit không phải là phản ứng chính và thường không được xét đến trong các bài tập cơ bản như thế này. Chúng ta sẽ tập trung vào phản ứng trung hòa nhóm axit và nhóm amin tự do.

2. Phản ứng trung hòa nhóm axit tự do (-COOH): Nhóm cacboxyl cuối mạch của peptit là một nhóm axit, nó sẽ phản ứng với NaOH theo phương trình trung hòa axit-bazơ.
-COOH + NaOH -> -COONa + H2O

3. Phản ứng với nhóm amin tự do (-NH2): Nhóm amino ở đầu mạch của peptit là một nhóm bazơ, nó sẽ phản ứng với NaOH theo phương trình trung hòa bazơ-axit. Tuy nhiên, thực tế phản ứng với NaOH loãng thì nhóm amin này không phản ứng trực tiếp với NaOH. Phản ứng xảy ra mạnh hơn khi có xúc tác hoặc đun nóng. Trong trường hợp này, chúng ta tập trung vào phản ứng với nhóm -COOH.

Quan trọng: Trong bài tập này, chúng ta xét phản ứng của tripeptit với dung dịch NaOH. Phản ứng đặc trưng của peptit trong dung dịch kiềm là phản ứng thủy phân. Tuy nhiên, nếu đề bài chỉ yêu cầu viết pt “Gly-Gly-Ala+NaOH->Muối+Nước” mà không có điều kiện nhiệt độ hay xúc tác, và yêu cầu sản phẩm là “Muối + Nước”, thì chúng ta sẽ xem xét phản ứng thủy phân của các liên kết peptit.

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm của peptit sẽ tạo ra các muối của các amino axit tương ứng.

Trong trường hợp này, Gly-Gly-Ala sẽ bị thủy phân thành:
Glyxin (H2N-CH2-COOH)
Glyxin (H2N-CH2-COOH)
Alanin (H2N-CH(CH3)-COOH)

Khi cho peptit phản ứng với NaOH, NaOH sẽ trung hòa các nhóm axit có trong các amino axit tạo thành và cả nhóm axit tự do ở cuối mạch peptit (nếu có). Quan trọng hơn, NaOH sẽ tham gia vào quá trình thủy phân liên kết peptit.

Phản ứng thủy phân peptit trong môi trường kiềm:
R1-NH-CH(R2)-CO-NH-CH(R3)-COOH + NaOH -> R1-NH-CH(R2)-COONa + NH2-CH(R3)-COONa + H2O (trường hợp tổng quát)

Áp dụng cho Gly-Gly-Ala:

H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + NaOH ->

Phân tử peptit này có 2 liên kết peptit. Do đó, cần 2 phân tử NaOH để thủy phân hoàn toàn 2 liên kết peptit.
Ngoài ra, nhóm -COOH ở cuối mạch cũng phản ứng với NaOH.
Tuy nhiên, nếu sản phẩm chỉ là “Muối + Nước”, thì cách hiểu phổ biến nhất là phản ứng xảy ra tại nhóm cacboxyl tự do và thủy phân liên kết peptit.

Chúng ta xét phản ứng theo cách đơn giản hóa, tập trung vào việc “phá vỡ” liên kết peptit và trung hòa nhóm axit.

H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + NaOH

Tại nhóm -COOH tự do ở cuối mạch:
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + NaOH -> H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + H2O

Đây là sản phẩm muối đầu tiên.

Bây giờ, chúng ta xét đến các liên kết peptit. Mỗi liên kết peptit (-CO-NH-) sẽ bị thủy phân bởi NaOH để tạo thành muối cacboxylat và một nhóm amin.

Liên kết peptit thứ nhất: -CO-NH-
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + NaOH ->
Thủy phân liên kết -CO-NH- thứ nhất:
H2N-CH2-COONa + NH2-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa

Liên kết peptit thứ hai: -CO-NH-
NH2-CH2-COONa + NH2-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + NaOH ->
Thủy phân liên kết -CO-NH- thứ hai:
NH2-CH2-COONa + NH2-CH(CH3)-COONa

Như vậy, sản phẩm cuối cùng của phản ứng thủy phân hoàn toàn Gly-Gly-Ala trong môi trường NaOH dư sẽ là muối natri của các amino axit cấu thành nó.

Sản phẩm là:
Muối natri của Glyxin: H2N-CH2-COONa
Muối natri của Glyxin: H2N-CH2-COONa
Muối natri của Alanin: H2N-CH(CH3)-COONa

Và nước sinh ra từ phản ứng thủy phân.

Vậy, phương trình tổng quát sẽ là:

H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + 3 NaOH ->
H2N-CH2-COONa + H2N-CH2-COONa + H2N-CH(CH3)-COONa + 2 H2O

Tuy nhiên, đề bài cho “Gly-Gly-Ala+NaOH->Muối+Nước” và yêu cầu viết công thức cấu tạo của PT. Thường trong các bài tập không cho rõ điều kiện, ta hiểu đây là phản ứng thủy phân, và sản phẩm là muối natri của các amino axit.

Để cho dễ hiểu và phù hợp với cách viết công thức cấu tạo, chúng ta sẽ viết chi tiết từng bước thủy phân.

Bước 3: Viết công thức cấu tạo của phản ứng

Phản ứng 1: Phản ứng tại nhóm cacboxyl tự do

Trước phản ứng:
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH
/ \
Nhóm amin tự do Nhóm cacboxyl tự do

Tác dụng với NaOH:
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + NaOH ->
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + H2O

Hình dung công thức cấu tạo:
O O O
// // //
H2N-CH2-C–NH–CH2-C–NH–CH(CH3)–C–ONa + H2O

Phản ứng 2: Thủy phân liên kết peptit thứ nhất

Tiếp tục cho tác dụng với NaOH (dư):
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + NaOH ->
Thủy phân liên kết peptit giữa Gly thứ nhất và Gly thứ hai.

O O O
// // //
H2N-CH2-C–NH–CH2-C–NH–CH(CH3)–C–ONa + NaOH ->

=>

H2N-CH2-COONa + NH2-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + H2O

Sản phẩm là muối natri glyxin và một đipeptit mới (Gly-Ala).

Phản ứng 3: Thủy phân liên kết peptit thứ hai

Tiếp tục cho tác dụng với NaOH (dư):
NH2-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + NaOH ->
Thủy phân liên kết peptit giữa Gly thứ hai và Ala.

O O
// //
NH2-CH2-C–NH–CH(CH3)–C–ONa + NaOH ->

=>

NH2-CH2-COONa + NH2-CH(CH3)-COONa + H2O

Sản phẩm là muối natri glyxin và muối natri alanin.

Tổng hợp lại phương trình đầy đủ theo công thức cấu tạo:

Chúng ta có thể viết gọn lại toàn bộ quá trình như sau:

Bắt đầu với công thức cấu tạo của Gly-Gly-Ala:
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH

Tác dụng với 3 phân tử NaOH:
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + 3 NaOH ->

Tại nhóm -COOH:
H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + H2O

Thủy phân liên kết peptit thứ nhất (-CO-NH-):
H2N-CH2-COONa + NH2-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COONa + H2O

Thủy phân liên kết peptit thứ hai (-CO-NH-):
H2N-CH2-COONa + NH2-CH(CH3)-COONa + H2O

Như vậy, tổng sản phẩm bao gồm 2 phân tử muối natri glyxin, 1 phân tử muối natri alanin và 2 phân tử nước.

Phương trình phản ứng theo công thức cấu tạo:

H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + 3 NaOH -> 2 (H2N-CH2-COONa) + H2N-CH(CH3)-COONa + 2 H2O

Để trình bày theo yêu cầu của đề bài (chỉ ghi “Muối+Nước”), thì “Muối” ở đây chính là hỗn hợp các muối natri của các amino axit.

Công thức cấu tạo của phản ứng có thể viết như sau:

Trước phản ứng:
O O O
// // //
H2N-CH2-C–NH–CH2-C–NH–CH(CH3)–C–OH

Sau phản ứng (sản phẩm):
2 x ( O
//
H2N-CH2-C–ONa ) + ( O
//
H2N-CH(CH3)–C–ONa ) + 2 x H2O

Giải thích thêm:
– H2N-CH2-COOH là Glyxin. Muối natri của Glyxin là H2N-CH2-COONa.
– H2N-CH(CH3)-COOH là Alanin. Muối natri của Alanin là H2N-CH(CH3)-COONa.

Trong trường hợp bài tập yêu cầu chỉ ghi “Muối + Nước”, ta hiểu rằng “Muối” là hỗn hợp các muối hữu cơ tạo thành.

Vậy, ta có thể viết phương trình phản ứng đầy đủ với công thức cấu tạo như sau:

Phương trình phản ứng:

H2N-CH2-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + 3 NaOH -> 2 [H2N-CH2-COONa] + [H2N-CH(CH3)-COONa] + 2 H2O

Ở đây, các công thức trong ngoặc vuông là sản phẩm “Muối”, và H2O là “Nước”.

Giải thích chi tiết:
– Phân tử Gly-Gly-Ala ban đầu có một nhóm cacboxyl (-COOH) tự do ở cuối mạch. Nhóm này có tính axit và sẽ phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 để tạo thành muối natri cacboxylat và nước.
– Phân tử Gly-Gly-Ala có hai liên kết peptit (-CO-NH-). Mỗi liên kết peptit này có thể bị thủy phân trong môi trường kiềm bởi NaOH. Quá trình thủy phân này cũng cần tỉ lệ 1:1 với NaOH và tạo ra muối natri cacboxylat và nhóm amin tự do.
– Do có 1 nhóm -COOH tự do và 2 liên kết peptit, nên cần tổng cộng 1 + 2 = 3 phân tử NaOH để phản ứng hết với Gly-Gly-Ala.
– Sản phẩm là hai phân tử muối natri của Glyxin và một phân tử muối natri của Alanin, cùng với hai phân tử nước sinh ra từ phản ứng thủy phân.

Đây là cách trình bày chi tiết và đầy đủ về mặt công thức cấu tạo cho phản ứng của tripeptit Gly-Gly-Ala với dung dịch NaOH.

Chúc các em học tốt môn Hóa học!