Chào các em học sinh!

Rất vui được hướng dẫn các em giải bài tập này. Đây là một dạng bài rất cơ bản và quan trọng trong chương Ankan của chương trình Hóa học lớp 11. Chúng ta sẽ cùng nhau phân tích thật kỹ nhé!

Phản ứng mà đề bài đưa ra là: \(CH3-CH2-CH3 + Cl2 (tỷ lệ 1:1)\)

Bước 1: Xác định loại phản ứng và điều kiện.

Phản ứng giữa ankan (cụ thể là propan: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)) và halogen (clo: \( \text{Cl}_2 \)) dưới tác dụng của ánh sáng (UV) hoặc nhiệt độ cao là phản ứng thế gốc tự do (thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen).

Điều kiện phản ứng: Ánh sáng (UV) hoặc nhiệt độ.

Giải thích: Ankan là những hợp chất hữu cơ no, có liên kết C-C và C-H rất bền vững. Chúng thường chỉ phản ứng ở điều kiện khắc nghiệt như có ánh sáng hoặc nhiệt độ, và cơ chế phản ứng phổ biến nhất là cơ chế gốc tự do. Liên kết C-H bị cắt đứt đồng ly, tạo ra gốc ankyl tự do, sau đó gốc này phản ứng với phân tử halogen.

Bước 2: Phân tích cấu trúc phân tử propan và các loại nguyên tử H.

Để biết sản phẩm thu được là gì, chúng ta cần xem xét có bao nhiêu vị trí khác nhau mà nguyên tử hiđro có thể bị thế trong phân tử propan.

Phân tử propan có công thức cấu tạo là \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \). Chúng ta có thể thấy:

• Có 6 nguyên tử H ở hai nhóm \( \text{CH}_3 \) (trên nguyên tử C số 1 và C số 3). Hai nhóm \( \text{CH}_3 \) này là tương đương nhau về mặt hóa học do tính đối xứng của phân tử. Các nguyên tử H ở đây là H bậc 1 (gắn với nguyên tử C bậc 1).
• Có 2 nguyên tử H ở nhóm \( \text{CH}_2 \) (trên nguyên tử C số 2). Các nguyên tử H ở đây là H bậc 2 (gắn với nguyên tử C bậc 2).

Giải thích: Các nguyên tử H ở vị trí bậc khác nhau (bậc 1, bậc 2, bậc 3) có độ linh động và khả năng bị thế khác nhau trong phản ứng gốc tự do. Điều này sẽ dẫn đến sự tạo thành các sản phẩm thế khác nhau.

Bước 3: Viết các phương trình phản ứng thế có thể xảy ra (tỷ lệ mol 1:1).

Với tỷ lệ mol \( \text{propan} : \text{Cl}_2 = 1:1 \), phản ứng chủ yếu xảy ra sự thế một nguyên tử H (monohalogen hóa).

1. Thế nguyên tử H bậc 1: Một nguyên tử H ở nhóm \( \text{CH}_3 \) bị thế bởi nguyên tử Cl.

\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{as} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl} \]

Sản phẩm: 1-clopropan (hay n-propyl clorua).

2. Thế nguyên tử H bậc 2: Một nguyên tử H ở nhóm \( \text{CH}_2 \) bị thế bởi nguyên tử Cl.

\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{as} \text{CH}_3-\text{CHCl}-\text{CH}_3 + \text{HCl} \]

Sản phẩm: 2-clopropan (hay isopropyl clorua).

Giải thích: Mỗi loại H khác nhau (bậc 1 và bậc 2) có thể bị thế, tạo ra các đồng phân cấu tạo khác nhau của dẫn xuất halogen.

Bước 4: Xác định sản phẩm chính, sản phẩm phụ (dựa vào độ linh động của H).

Trong phản ứng thế gốc tự do với halogen, độ linh động của các nguyên tử H tuân theo quy luật: H bậc 3 > H bậc 2 > H bậc 1. Điều này có nghĩa là H bậc càng cao thì càng dễ bị thế.

Đối với clo hóa ankan, khả năng thế tương đối của các H bậc 1: H bậc 2: H bậc 3 xấp xỉ là 1 : 3,8 : 5.

Để tính tỷ lệ phần trăm các sản phẩm thu được, chúng ta cần xét cả số lượng nguyên tử H và khả năng phản ứng tương đối của chúng:

• Số lượng H bậc 1 trong propan: 6 nguyên tử.
• Số lượng H bậc 2 trong propan: 2 nguyên tử.

Tính toán tỷ lệ sản phẩm:

• Tỷ lệ tạo ra sản phẩm thế H bậc 1 (1-clopropan): \( 6 \times 1 = 6 \)
• Tỷ lệ tạo ra sản phẩm thế H bậc 2 (2-clopropan): \( 2 \times 3,8 = 7,6 \)

Tổng tỷ lệ phản ứng thế: \( 6 + 7,6 = 13,6 \)

Từ đó, tính phần trăm các sản phẩm:

• Phần trăm 1-clopropan: \( \frac{6}{13,6} \times 100\% \approx 44,1\% \)
• Phần trăm 2-clopropan: \( \frac{7,6}{13,6} \times 100\% \approx 55,9\% \)

Giải thích: Mặc dù có nhiều nguyên tử H bậc 1 hơn (6 H) so với H bậc 2 (2 H), nhưng do H bậc 2 có độ linh động và khả năng phản ứng cao hơn nhiều (gấp 3,8 lần) so với H bậc 1, nên sản phẩm 2-clopropan sẽ là sản phẩm chính (chiếm tỷ lệ lớn hơn).

Kết luận:

Khi cho propan phản ứng với \( \text{Cl}_2 \) theo tỷ lệ mol 1:1 và có ánh sáng, sản phẩm thu được là hỗn hợp của:

• 1-clopropan (sản phẩm phụ, chiếm khoảng 44,1% hỗn hợp sản phẩm thế monoclo).
• 2-clopropan (sản phẩm chính, chiếm khoảng 55,9% hỗn hợp sản phẩm thế monoclo).

Cả hai phản ứng đều tạo ra khí hiđro clorua (\( \text{HCl} \)) kèm theo.

Lưu ý: Tỷ lệ 1:1 là quan trọng để hạn chế phản ứng thế nhiều lần (polihalogenn hóa). Nếu dùng \( \text{Cl}_2 \) dư, có thể xảy ra phản ứng thế nhiều H hơn, tạo ra các dẫn xuất diclo, triclo,…

Chúc các em học tốt và luôn yêu thích môn Hóa học!