Chào các em, hôm nay chúng ta sẽ cùng nhau phân tích và giải bài tập về phản ứng của este với dung dịch kiềm.
Đề bài yêu cầu chúng ta viết phương trình phản ứng của CH3COOCH2COOC2H5 với NaOH.

Bước 1: Xác định bản chất của hợp chất hữu cơ đã cho.
Hợp chất CH3COOCH2COOC2H5 là một este.
Quan sát công thức cấu tạo, ta thấy đây là một este đa chức, cụ thể là một đietyl este của axit oxalic.
Nó có hai nhóm chức este:
– Một nhóm este được tạo bởi axit axetic (CH3COOH) và ancol etylic (C2H5OH) – nhóm CH3COO- gắn với nguyên tử Oxi.
– Một nhóm este khác được tạo bởi axit cacboxylic chưa rõ và etanol (C2H5OH) – nhóm -COOC2H5.
Tuy nhiên, cách gọi tên thông thường hoặc phân tích cấu trúc cho thấy rõ hơn:
CH3COO- là gốc axetat.
-CH2-COO- là gốc của axit malonic (hoặc nhóm cacbanion của axit axetic bị thế bởi nhóm cacboxyl).
-OC2H5 là gốc etyl.
Như vậy, tên gọi chính xác hơn của hợp chất này là Etyl axetat – malonat hoặc có thể hiểu là este của axit axetic với ancol glyxerol monobromhydrin đã thế gốc cacboxyl.
Tuy nhiên, để viết phản ứng, quan trọng nhất là xác định các nhóm chức este có thể phản ứng.
Ở đây, ta có hai nhóm chức este:
1. Nhóm CH3COO- gắn với nhóm -CH2-COO-.
2. Nhóm -COO- gắn với nhóm -C2H5.

Bước 2: Phản ứng của este với dung dịch kiềm (NaOH).
Phản ứng của este với dung dịch kiềm gọi là phản ứng xà phòng hóa.
Khi đun nóng este trong dung dịch NaOH, nhóm chức este sẽ bị thủy phân.
Các nhóm este trong phân tử CH3COOCH2COOC2H5 sẽ lần lượt phản ứng với NaOH.

Bước 3: Viết phương trình phản ứng chi tiết cho từng nhóm chức.

Xem xét nhóm chức este thứ nhất: CH3COO-.
Nhóm này sẽ bị thủy phân tạo ra muối của axit cacboxylic tương ứng và ancol.
CH3COOCH2- + NaOH —> CH3COONa + HOCH2- (nhóm này sẽ tiếp tục phản ứng hoặc tồn tại tùy cấu trúc còn lại)

Tuy nhiên, cách phân tích cấu trúc CH3COOCH2COOC2H5 chính xác là nó là đietyl este của axit malonic bị este hóa một phần với axit axetic. Để đơn giản hóa việc viết phản ứng, ta xem xét hai nhóm chức este một cách độc lập.

Nhóm chức este thứ nhất: CH3COO- nhóm này gắn với gốc -CH2COOC2H5.
Phản ứng thủy phân nhóm este này trong môi trường kiềm sẽ tạo ra:
CH3COO- + NaOH —> CH3COONa (Natri axetat)
Gốc còn lại sẽ là HOCH2COOC2H5.

Nhóm chức este thứ hai: -COOC2H5 nhóm này gắn với gốc CH3COOCH2-.
Phản ứng thủy phân nhóm este này trong môi trường kiềm sẽ tạo ra:
-COOC2H5 + NaOH —> -COONa + C2H5OH (Etanol)
Gốc còn lại sẽ là CH3COOCH2-COO-.

Ghép hai quá trình lại, ta thấy hai nhóm chức este sẽ lần lượt phản ứng.
Phương trình tổng quát: CH3COOCH2COOC2H5 + 2NaOH –(t^o)–> CH3COONa + NaOOCCH2COONa + C2H5OH

Giải thích:
Phân tử CH3COOCH2COOC2H5 có hai nhóm chức este.
Khi phản ứng với NaOH, cả hai nhóm chức este này đều bị thủy phân.
Nhóm CH3COO- phản ứng với NaOH tạo ra CH3COONa (natri axetat) và nhóm -CH2COOC2H5 còn lại.
Tiếp tục, nhóm -COOC2H5 trong phần còn lại của phân tử sẽ phản ứng với NaOH tạo ra muối cacboxylat và etanol (C2H5OH).
Vì có hai nhóm chức este, nên cần 2 phân tử NaOH để phản ứng hoàn toàn.
Sản phẩm thu được là:
– Muối natri của axit axetic: CH3COONa.
– Muối dinatri của axit malonic: NaOOCCH2COONa (vì gốc -CH2- ở giữa có hai nhóm cacboxylat sau phản ứng thủy phân).
– Ancol etylic: C2H5OH.

Vậy, phương trình phản ứng đầy đủ là:
CH3COOCH2COOC2H5 + 2NaOH –(t^o)–> CH3COONa + NaOOCCH2COONa + C2H5OH

Lưu ý: Phản ứng này thường xảy ra khi đun nóng dung dịch.