Hôm nay, chúng ta sẽ cùng nhau giải một bài tập rất cơ bản và quan trọng trong chương “Hiđrocacbon no”, đó là bài toán về phản ứng thế của ankan. Việc xác định đúng và đủ số lượng sản phẩm là một kỹ năng cốt lõi các em cần nắm vững.

Chúng ta sẽ giải quyết bài toán này theo từng bước một cách chi tiết và dễ hiểu nhất.

BƯỚC 1: XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO VÀ CÁC VỊ TRÍ THẾ KHÁC NHAU CỦA ISOPENTAN

Đầu tiên, các em cần nhớ lại isopentan là gì.
– Isopentan là tên thường của ankan có 5 cacbon, mạch nhánh.
– Tên thay thế (danh pháp IUPAC) của nó là 2-metylbutan.
– Công thức phân tử là \(C_5H_{12}\).
– Công thức cấu tạo của isopentan (2-metylbutan) như sau:

CH₃

|

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃

Phản ứng thế với clo theo tỉ lệ 1:1 nghĩa là một nguyên tử Hiđro (H) trong phân tử isopentan sẽ được thay thế bởi một nguyên tử Clo (Cl). Để xác định có bao nhiêu sản phẩm monoclo (chứa 1 nguyên tử Cl), ta cần xác định trong phân tử isopentan có bao nhiêu loại nguyên tử H khác nhau (không tương đương về mặt hóa học).

Chúng ta hãy đánh số các nguyên tử Cacbon trên mạch chính và nhánh để dễ phân tích nhé:

C’H₃

|

C¹H₃ – C²H – C³H₂ – C⁴H₃

Bây giờ ta xét các nguyên tử H liên kết với từng Cacbon:
– Các nguyên tử H ở C¹ và C’: Cả C¹ và C’ đều là cacbon bậc một, nhưng chúng không tương đương nhau. H ở C¹ khi bị thế sẽ tạo ra sản phẩm khác với khi thế H ở C⁴. Tuy nhiên, trong nhóm isopropyl (CH₃)₂CH–, hai nhóm CH₃ là hoàn toàn tương đương nhau do sự quay tự do quanh liên kết đơn C–C. Do đó, các nguyên tử H ở nhóm CH₃ (C¹) và nhóm CH₃ (C’) thực chất lại không tương đương trong phân tử 2-metylbutan.
– Để chắc chắn nhất, chúng ta hãy xét các vị trí thế có thể xảy ra:

1. Vị trí (a): Các nguyên tử H ở nhóm CH₃ ở cacbon số 1.
2. Vị trí (b): Nguyên tử H ở nhóm CH ở cacbon số 2 (Cacbon bậc ba).
3. Vị trí (c): Các nguyên tử H ở nhóm CH₂ ở cacbon số 3 (Cacbon bậc hai).
4. Vị trí (d): Các nguyên tử H ở nhóm CH₃ ở cacbon số 4 (Cacbon bậc một).

Phân tử 2-metylbutan không có tính đối xứng. Do đó, nguyên tử H ở 4 vị trí (a), (b), (c), (d) này là hoàn toàn khác nhau.

Kết luận của bước 1: Isopentan (2-metylbutan) có 4 loại nguyên tử H không tương đương nhau. Do đó, khi tham gia phản ứng thế với Cl₂ (tỉ lệ 1:1, có ánh sáng), sẽ tạo ra 4 sản phẩm dẫn xuất monoclo.

BƯỚC 2: VIẾT PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG VÀ GỌI TÊN SẢN PHẨM

Phản ứng chung:
C₅H₁₂ + Cl₂ –(ánh sáng, tỉ lệ 1:1)–> C₅H₁₁Cl + HCl

Bây giờ, chúng ta sẽ viết phương trình cho từng sản phẩm cụ thể:

1. Thế nguyên tử H ở Cacbon số 1:
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + Cl₂ –(ánh sáng)–> Cl–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + HCl
– Tên sản phẩm: Mạch chính dài nhất là 4 cacbon (butan). Đánh số từ phía gần nhóm –Cl nhất.
-> 1-clo-2-metylbutan

2. Thế nguyên tử H ở Cacbon số 2:
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + Cl₂ –(ánh sáng)–> CH₃–CCl(CH₃)–CH₂–CH₃ + HCl
– Tên sản phẩm: Mạch chính dài nhất là 4 cacbon (butan). Nhóm –Cl và nhóm –CH₃ cùng ở vị trí số 2.
-> 2-clo-2-metylbutan

3. Thế nguyên tử H ở Cacbon số 3:
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + Cl₂ –(ánh sáng)–> CH₃–CH(CH₃)–CHCl–CH₃ + HCl
– Tên sản phẩm: Mạch chính dài nhất là 4 cacbon (butan). Đánh số từ phía gần nhóm –Cl hơn (từ phải qua trái).
-> 2-clo-3-metylbutan

4. Thế nguyên tử H ở Cacbon số 4:
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + Cl₂ –(ánh sáng)–> CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–Cl + HCl
– Tên sản phẩm: Mạch chính dài nhất là 4 cacbon (butan). Đánh số từ phía gần nhóm –Cl nhất.
-> 1-clo-3-metylbutan

TỔNG KẾT

Vậy, khi cho isopentan tác dụng với Cl₂ theo tỉ lệ 1:1 trong điều kiện chiếu ánh sáng, ta thu được một hỗn hợp gồm 4 dẫn xuất monoclo. Các sản phẩm đó là:

1. 1-clo-2-metylbutan

2. 2-clo-2-metylbutan

3. 2-clo-3-metylbutan

4. 1-clo-3-metylbutan

Đây là một dạng bài tập rất điển hình về tính chất hóa học của ankan. Các em hãy luyện tập thêm với các ankan khác như propan, butan, neopentan để nắm vững kiến thức nhé. Chúc các em học tốt