Chào các em học sinh yêu quý! Thầy rất vui được hướng dẫn các em giải một bài tập quan trọng về đặc điểm cấu tạo và đồng phân cấu tạo của ankan và anken, theo chương trình sách giáo khoa mới của Bộ Giáo dục và Đào tạo. Đây là một nền tảng vững chắc cho các bài học về hợp chất hữu cơ sau này đấy!

ĐỀ BÀI:

Cho các công thức phân tử sau: C₅H₁₂ và C₄H₈.

a) Viết công thức cấu tạo của tất cả các đồng phân ankan tương ứng với C₅H₁₂ và gọi tên theo danh pháp IUPAC.

b) Viết công thức cấu tạo của tất cả các đồng phân anken mạch hở tương ứng với C₄H₈ và gọi tên theo danh pháp IUPAC. Cho biết loại đồng phân cấu tạo giữa chúng.

—

BÀI GIẢI CHI TIẾT:

Trước khi đi vào giải từng phần, chúng ta hãy nhớ lại khái niệm đồng phân cấu tạo là gì nhé. Đồng phân cấu tạo là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về thứ tự liên kết giữa các nguyên tử. Việc xác định độ bất bão hòa (k) là bước đầu tiên và rất quan trọng để biết được hợp chất đó có loại liên kết nào (đơn, đôi, ba) hay có vòng hay không.

Công thức tính độ bất bão hòa (k):

Đối với hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C_xH_yO_zN_tX_v (X là halogen), ta có:

\[ k = \frac{2x + 2 – y + t – v}{2} \]

Trong bài tập này, chúng ta chỉ xét hợp chất chứa C và H, nên công thức đơn giản hơn:

\[ k = \frac{2x + 2 – y}{2} \]

Ý nghĩa của k:

• k = 0: Hợp chất chỉ chứa liên kết đơn (no), mạch hở (ankan hoặc xicloankan có 0 vòng).
• k = 1: Hợp chất có một liên kết đôi (anken, xicloankan) hoặc một vòng.
• k = 2: Hợp chất có một liên kết ba (ankin) hoặc hai liên kết đôi (ankađien) hoặc một liên kết đôi và một vòng, hoặc hai vòng, v.v.

—

a) Viết công thức cấu tạo của tất cả các đồng phân ankan tương ứng với C₅H₁₂ và gọi tên theo danh pháp IUPAC.

Bước 1: Tính độ bất bão hòa (k) của C₅H₁₂.

Áp dụng công thức độ bất bão hòa với x = 5, y = 12:

\[ k = \frac{2(5) + 2 – 12}{2} = \frac{10 + 2 – 12}{2} = \frac{0}{2} = 0 \]

Giải thích: Giá trị \(k = 0\) cho thấy C₅H₁₂ là một ankan (chỉ có liên kết đơn C-C và C-H, mạch hở, không có vòng). Điều này khớp với yêu cầu đề bài là tìm đồng phân ankan.

Bước 2: Viết các công thức cấu tạo đồng phân của ankan C₅H₁₂.

Chúng ta sẽ bắt đầu bằng cách vẽ mạch cacbon dài nhất, sau đó giảm dần số lượng cacbon trong mạch chính và thêm nhánh.

Đồng phân 1: Mạch thẳng.

Vẽ mạch 5 nguyên tử C thẳng hàng:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Tên IUPAC: Pentan (hoặc n-Pentan để nhấn mạnh mạch thẳng).

Đồng phân 2: Mạch 4 cacbon có 1 nhánh metyl.

Giảm mạch chính xuống còn 4 cacbon. Còn lại 1 cacbon sẽ làm nhánh metyl. Nhánh không thể gắn vào C số 1 hoặc C số 4 (hai đầu mạch) vì khi đó sẽ trở thành mạch thẳng 5 cacbon. Vậy nhánh chỉ có thể gắn vào C số 2 hoặc C số 3. Do mạch butan đối xứng, gắn vào C2 hay C3 đều cho cùng một chất.

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₃
(Nhánh CH₃ ở vị trí C số 2 trên mạch chính 4 cacbon)

Tên IUPAC: 2-Metylbutan.

(Cách gọi tên: Đánh số mạch chính dài nhất sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất. Mạch chính có 4 C là butan, nhánh metyl ở C số 2.)

Đồng phân 3: Mạch 3 cacbon có 2 nhánh metyl.

Giảm mạch chính xuống còn 3 cacbon. Còn lại 2 cacbon sẽ làm nhánh metyl. Để có thể tạo nhánh mà không làm tăng độ dài mạch chính, hai nhánh metyl phải gắn vào cùng một cacbon ở vị trí trung tâm (C số 2).

CH₃ – C(CH₃)₂ – CH₃
(Hai nhánh CH₃ ở vị trí C số 2 trên mạch chính 3 cacbon)

Tên IUPAC: 2,2-Đimetylpropan.

(Cách gọi tên: Mạch chính có 3 C là propan, hai nhánh metyl đều ở C số 2.)

Bước 3: Kiểm tra lại và kết luận.

Đã xét hết các trường hợp mạch chính từ 5, 4, 3 cacbon. Nếu giảm mạch chính xuống 2 cacbon thì không thể tạo ra các nhánh đủ để nối thành 5 cacbon mà vẫn giữ mạch chính là 2 cacbon.

Vậy, C₅H₁₂ có 3 đồng phân cấu tạo là:

1. Pentan (n-Pentan)
2. 2-Metylbutan
3. 2,2-Đimetylpropan

—

b) Viết công thức cấu tạo của tất cả các đồng phân anken mạch hở tương ứng với C₄H₈ và gọi tên theo danh pháp IUPAC. Cho biết loại đồng phân cấu tạo giữa chúng.

Bước 1: Tính độ bất bão hòa (k) của C₄H₈.

Áp dụng công thức độ bất bão hòa với x = 4, y = 8:

\[ k = \frac{2(4) + 2 – 8}{2} = \frac{8 + 2 – 8}{2} = \frac{2}{2} = 1 \]

Giải thích: Giá trị \(k = 1\) cho thấy C₄H₈ có thể là một anken (một liên kết đôi C=C) hoặc một xicloankan (một vòng no). Đề bài yêu cầu tìm đồng phân “anken mạch hở”, nên chúng ta sẽ tập trung vào các cấu trúc có một liên kết đôi C=C và không có vòng.

Bước 2: Viết các công thức cấu tạo đồng phân anken mạch hở của C₄H₈.

Chúng ta sẽ xét các trường hợp bằng cách thay đổi vị trí liên kết đôi và thay đổi cấu trúc mạch cacbon.

Đồng phân 1: Mạch 4 cacbon, liên kết đôi ở vị trí C1.

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃

Tên IUPAC: But-1-en (hoặc 1-Buten).

(Cách gọi tên: Mạch chính 4 C (but-), liên kết đôi ở C số 1 (-1-en)). Đánh số mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.

Đồng phân 2: Mạch 4 cacbon, liên kết đôi ở vị trí C2.

CH₃ – CH = CH – CH₃

Tên IUPAC: But-2-en (hoặc 2-Buten).

(Cách gọi tên: Mạch chính 4 C (but-), liên kết đôi ở C số 2 (-2-en)). Đánh số từ hai phía đều cho liên kết đôi ở C số 2.

Lưu ý: Chất này có đồng phân hình học (cis-trans). Cụ thể là cis-but-2-en và trans-but-2-en. Tuy nhiên, đồng phân hình học thuộc loại đồng phân lập thể, không phải đồng phân cấu tạo. Vì vậy, trong phạm vi bài toán tìm đồng phân cấu tạo, chúng ta chỉ xét But-2-en là một đồng phân duy nhất về mặt cấu trúc.

Đồng phân 3: Mạch 3 cacbon có 1 nhánh metyl và 1 liên kết đôi.

Giảm mạch chính xuống còn 3 cacbon. Liên kết đôi sẽ nằm giữa C1 và C2 (hoặc C2 và C3, nhưng đối xứng). 1 cacbon còn lại sẽ làm nhánh metyl. Nhánh metyl phải gắn vào C trung tâm (C số 2) để không làm tăng độ dài mạch chính và không làm thay đổi vị trí liên kết đôi ban đầu.

CH₂ = C(CH₃) – CH₃

Tên IUPAC: 2-Metylpropen (hoặc 2-Metylprop-1-en).

(Cách gọi tên: Mạch chính 3 C có liên kết đôi (propen). Đánh số từ phía gần liên kết đôi, ưu tiên nhánh ở vị trí có số nhỏ nhất. Nhánh metyl ở C số 2.)

Bước 3: Kiểm tra lại và kết luận.

Đã xét hết các trường hợp mạch chính từ 4, 3 cacbon.

Vậy, C₄H₈ có 3 đồng phân cấu tạo anken mạch hở là:

1. But-1-en
2. But-2-en
3. 2-Metylpropen

Bước 4: Cho biết loại đồng phân cấu tạo giữa chúng.

• Giữa But-1-en và But-2-en: Đây là đồng phân về vị trí của liên kết đôi (nhóm chức).
  
  => Chúng là đồng phân vị trí nhóm chức.
• Giữa But-1-en (hoặc But-2-en) và 2-Metylpropen: Đây là đồng phân về cấu trúc mạch cacbon (mạch thẳng và mạch nhánh).
  
  => Chúng là đồng phân mạch cacbon.

—

Hy vọng phần giải thích chi tiết này sẽ giúp các em nắm vững hơn về cách xác định và gọi tên các đồng phân cấu tạo của ankan và anken. Hãy luyện tập thật nhiều để thành thạo kiến thức này nhé!