Xin chào các em, hôm nay chúng ta sẽ cùng nhau ôn tập lại kiến thức về ankin, anken và benzen, đặc biệt là cách phân biệt chúng bằng một thuốc thử duy nhất. Cô giáo sẽ hướng dẫn các em giải chi tiết bài tập này, bám sát theo chương trình sách giáo khoa Hóa học lớp 11.

Đề bài yêu cầu chúng ta tìm một thuốc thử duy nhất để phân biệt hex-1-in, hex-1-en và benzen.

Để làm được bài tập này, chúng ta cần nhớ lại tính chất hóa học đặc trưng của ba loại hợp chất này.

1. Phân tích tính chất của từng chất:

* Hex-1-in: Là một ankin, có liên kết ba ở đầu mạch. Liên kết ba này làm cho hex-1-in có phản ứng đặc trưng là phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm -C≡CH với các dung dịch chứa ion kim loại. Ngoài ra, như các ankin khác, hex-1-in cũng có phản ứng cộng với dung dịch brom và dung dịch bạc nitrat trong amoniac.

* Hex-1-en: Là một anken, có liên kết đôi ở đầu mạch. Liên kết đôi này làm cho hex-1-en có phản ứng cộng đặc trưng với dung dịch brom, làm mất màu nước brom. Tuy nhiên, hex-1-en không có phản ứng thế nguyên tử hiđro như hex-1-in.

* Benzen: Là một hiđrocacbon thơm. Benzen có phản ứng thế với nguyên tử hiđro trong vòng thơm, ví dụ như phản ứng brom hóa với xúc tác bột sắt. Tuy nhiên, benzen không có phản ứng cộng với dung dịch brom ở điều kiện thường, cũng như không có phản ứng thế nguyên tử hiđro ở nhóm -C≡CH.

2. Xét các thuốc thử được đưa ra:

* A) Brom:
* Với hex-1-in: Hex-1-in sẽ phản ứng cộng với brom, làm mất màu dung dịch brom. Phương trình phản ứng:
C6H10 + 2Br2 → C6H10Br2
* Với hex-1-en: Hex-1-en cũng sẽ phản ứng cộng với brom, làm mất màu dung dịch brom. Phương trình phản ứng:
C6H12 + Br2 → C6H12Br2
* Với benzen: Benzen phản ứng với brom khi có xúc tác bột sắt, tạo ra brombenzen. Ở điều kiện thường, benzen không phản ứng làm mất màu dung dịch brom.
Như vậy, nếu dùng brom, chúng ta có thể phân biệt benzen với hex-1-in và hex-1-en (vì benzen không làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường). Tuy nhiên, chúng ta không phân biệt được hex-1-in và hex-1-en vì cả hai đều làm mất màu dung dịch brom. Do đó, brom không phải là thuốc thử duy nhất để phân biệt cả ba chất.

* B) AgNO3/NH3 (hay dung dịch bạc nitrat trong amoniac, còn gọi là thuốc thử Tollens dành cho ankin):
* Với hex-1-in: Hex-1-in là một ankin đầu mạch, có nhóm -C≡CH. Nhóm hiđro này có tính axit yếu, có thể phản ứng thế với ion bạc trong dung dịch amoniac tạo kết tủa màu vàng nhạt. Phương trình phản ứng:
C6H5-C≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → C6H5-C≡CAg↓ + 2NH3 + H2O (Lưu ý, đây là ví dụ với phenylaxetilen, với hex-1-in công thức sẽ là CH3(CH2)3-C≡CH, sản phẩm là CH3(CH2)3-C≡CAg↓)
* Với hex-1-en: Là một anken, không có liên kết ba đầu mạch, do đó không có phản ứng thế với ion bạc. Không có hiện tượng gì xảy ra.
* Với benzen: Là hiđrocacbon thơm, không có liên kết ba đầu mạch, do đó không có phản ứng thế với ion bạc. Không có hiện tượng gì xảy ra.
Như vậy, với thuốc thử này, chúng ta có thể phân biệt hex-1-in (tạo kết tủa) với hex-1-en và benzen (không có hiện tượng). Tuy nhiên, chúng ta vẫn chưa phân biệt được hex-1-en và benzen. Nên thuốc thử này cũng chưa phải là thuốc thử duy nhất.

* C) [Ag(NH3)2]OH: Đây chính là công thức phân tử của phức [Ag(NH3)2]OH, chất này phân ly trong dung dịch tạo ra ion [Ag(NH3)2]+, là tác nhân gây phản ứng thế hiđro của ankin đầu mạch. Do đó, lựa chọn này giống với lựa chọn B về bản chất hóa học. Chúng ta sẽ phân tích tương tự như câu B.
* Với hex-1-in: Sẽ phản ứng tạo kết tủa vàng nhạt.
* Với hex-1-en: Không phản ứng.
* Với benzen: Không phản ứng.
Tương tự như trường hợp B, chúng ta chỉ phân biệt được hex-1-in với hai chất còn lại, chứ không phân biệt được hex-1-en và benzen với nhau.

* D) HCl:
* Với hex-1-in: Có phản ứng cộng với HCl, tạo ra sản phẩm cộng. Tuy nhiên, phản ứng này không tạo ra hiện tượng dễ quan sát để phân biệt rõ ràng trong một lần thử. Hơn nữa, ankin còn có thể cộng thêm phân tử HCl nữa.
CH3(CH2)3-C≡CH + HCl → CH3(CH2)3-CCl=CH2 (sản phẩm chính)
* Với hex-1-en: Cũng có phản ứng cộng với HCl, tạo ra sản phẩm cộng theo quy tắc Markovnikov.
CH3(CH2)3-CH=CH2 + HCl → CH3(CH2)3-CHCl-CH3
* Với benzen: Benzen phản ứng với HCl ở điều kiện nhiệt độ cao và áp suất cao, hoặc có xúc tác đặc biệt, không phản ứng ở điều kiện thường.
Như vậy, nếu chỉ dùng HCl ở điều kiện thường, chúng ta có thể phân biệt benzen với hex-1-in và hex-1-en. Tuy nhiên, chúng ta vẫn không phân biệt được hex-1-in và hex-1-en vì cả hai đều có phản ứng cộng với HCl.

Xem lại các lựa chọn, có vẻ như chúng ta cần một thuốc thử có thể phản ứng khác nhau với cả ba chất.
Chúng ta hãy xem xét lại các tính chất của ankin, anken và benzen.

* Ankin đầu mạch (như hex-1-in) có phản ứng thế H với ion kim loại (Ag+, Cu+).
* Anken (như hex-1-en) có phản ứng cộng với dung dịch brom.
* Benzen có phản ứng thế với brom khi có xúc tác, và phản ứng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4.

Chúng ta quay lại với lựa chọn B và C, vì chúng có vẻ là gần nhất. Thuốc thử [Ag(NH3)2]OH (hay AgNO3/NH3) có khả năng phân biệt ankin đầu mạch với anken và benzen. Vậy làm sao để phân biệt anken và benzen?

À, các em nhìn lại đề bài nhé. “Để phân biệt dễ dàng hex-1-in, hex-1-en, benzen ta chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất là”.
Điều này có nghĩa là sau khi thực hiện phản ứng với thuốc thử, chúng ta phải quan sát được những hiện tượng khác nhau rõ rệt cho cả ba chất.

Hãy xem lại lựa chọn B: AgNO3/NH3.
* Hex-1-in: Tạo kết tủa vàng nhạt. (Hiện tượng 1)
* Hex-1-en: Không có hiện tượng. (Hiện tượng 2)
* Benzen: Không có hiện tượng. (Hiện tượng 2)

Chúng ta vẫn không phân biệt được hex-1-en và benzen.

Cô giáo xin lỗi, có thể cô đã giải thích sai ở một số điểm. Chúng ta hãy suy nghĩ lại về các phản ứng.
Thuốc thử nào có thể cho ba “kết quả” khác nhau?

* Ankin đầu mạch: Phản ứng thế H với ion kim loại.
* Anken: Phản ứng cộng với dung dịch brom.
* Benzen: Phản ứng thế với brom có xúc tác, hoặc không phản ứng với dung dịch brom ở điều kiện thường.

Xem xét lại các lựa chọn:
A) Brom: Phân biệt benzen với hai chất kia, nhưng không phân biệt được hai chất kia.
B) AgNO3/NH3: Phân biệt hex-1-in với hai chất kia, nhưng không phân biệt được hai chất kia.
C) [Ag(NH3)2]OH: Giống B, phân biệt hex-1-in với hai chất kia.

Có lẽ, câu hỏi muốn hỏi về một thuốc thử có thể cho ba hiện tượng khác nhau.
Hãy xem lại tính chất của ankin, anken, benzen với một số thuốc thử quen thuộc khác mà chúng ta đã học.

* Dung dịch KMnO4:
* Ankin (hex-1-in): Làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường và đun nóng.
* Anken (hex-1-en): Làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường.
* Benzen: Chỉ làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng, và phản ứng chậm hơn.
Như vậy, dung dịch KMnO4 có thể phân biệt cả ba. Tuy nhiên, KMnO4 không nằm trong các lựa chọn.

Chúng ta cần quay lại với các lựa chọn đã cho. Hãy đọc kỹ lại từng lựa chọn và khả năng phân biệt của chúng.

Xem lại lựa chọn C: [Ag(NH3)2]OH.
* Hex-1-in: Tạo kết tủa vàng nhạt.
* Hex-1-en: Không phản ứng.
* Benzen: Không phản ứng.

Điều này có nghĩa là thuốc thử [Ag(NH3)2]OH có thể giúp chúng ta tách hex-1-in ra khỏi hỗn hợp. Nhưng nó không giúp ta phân biệt hex-1-en và benzen.

Đề bài hỏi “phân biệt dễ dàng”. Vậy có thể có một thuốc thử làm cho một chất có phản ứng rõ rệt, còn hai chất kia thì không, hoặc có phản ứng khác biệt.

Quay lại với A) Brom.
* Hex-1-in: Mất màu brom.
* Hex-1-en: Mất màu brom.
* Benzen: Không mất màu brom (ở điều kiện thường).
–> Vẫn chưa phân biệt được hex-1-in và hex-1-en.

Có lẽ cô đã nhìn nhầm vào đâu đó. Hãy suy nghĩ về cách mà chúng ta thường dùng để nhận biết ankin đầu mạch. Đó chính là phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3.

Hãy xem lại câu hỏi và các đáp án.
Có thể có một sự hiểu lầm trong việc diễn giải “phân biệt dễ dàng”.

Xem xét lại lựa chọn C: [Ag(NH3)2]OH.
Tác nhân [Ag(NH3)2]OH là một dung dịch chứa ion bạc phức tạp, nó được sử dụng để nhận biết các ankin có liên kết ba ở cuối mạch (ankin đầu mạch).
Khi cho hex-1-in tác dụng với dung dịch này, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử hiđro linh động của nhóm C≡CH bởi ion Ag+. Phản ứng này tạo ra kết tủa màu vàng nhạt của bạc axetilua.
Phương trình phản ứng:
CH3(CH2)3-C≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3(CH2)3-C≡CAg↓ + 2NH3 + 2H2O

Với hex-1-en (một anken), nó không có liên kết ba ở cuối mạch, nên không có nhóm hiđro linh động để phản ứng thế. Do đó, hex-1-en không phản ứng với dung dịch [Ag(NH3)2]OH.
Với benzen (một hiđrocacbon thơm), cấu trúc vòng thơm của nó không chứa liên kết ba ở cuối mạch và cũng không có nhóm hiđro linh động như ankin đầu mạch. Do đó, benzen cũng không phản ứng với dung dịch [Ag(NH3)2]OH.

Vậy với thuốc thử [Ag(NH3)2]OH, ta có các hiện tượng sau:
* Hex-1-in: Xuất hiện kết tủa vàng nhạt.
* Hex-1-en: Không có hiện tượng.
* Benzen: Không có hiện tượng.

Qua đó, ta có thể phân biệt được hex-1-in với hex-1-en và benzen. Tuy nhiên, chúng ta chưa phân biệt được hex-1-en và benzen.

Tuy nhiên, trong các lựa chọn được đưa ra, chỉ có lựa chọn C ([Ag(NH3)2]OH) là thuốc thử đặc trưng cho ankin đầu mạch, cho phép nhận biết rõ ràng sự có mặt của hex-1-in bằng một hiện tượng vật lý dễ quan sát (kết tủa vàng nhạt). Còn hai chất kia không có hiện tượng gì. Nếu đề bài chỉ yêu cầu “phân biệt dễ dàng” và có một thuốc thử duy nhất thì đây là lựa chọn hợp lý nhất trong các phương án đã cho, mặc dù nó không phân biệt được hoàn toàn cả ba chất với các hiện tượng hoàn toàn khác nhau. Có thể câu hỏi này muốn kiểm tra khả năng nhận biết đặc trưng của từng loại hợp chất.

Trong trường hợp này, câu trả lời C là phù hợp nhất bởi vì nó cho phép chúng ta nhận biết một trong ba chất một cách rõ ràng và dễ dàng nhất. Nếu muốn phân biệt cả ba, chúng ta có thể cần thêm một bước xử lý tiếp theo, hoặc dùng một thuốc thử khác. Tuy nhiên, với yêu cầu “chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất”, và dựa trên các lựa chọn có sẵn, thì việc nhận biết ankin đầu mạch là bước đầu tiên và rõ ràng nhất.

Vậy, đáp án đúng là C.

Tóm lại:
Thuốc thử [Ag(NH3)2]OH (tức là dung dịch AgNO3 trong NH3) có khả năng phân biệt ankin đầu mạch với các hiđrocacbon khác.
– Hex-1-in (ankin đầu mạch) sẽ phản ứng tạo kết tủa vàng nhạt.
– Hex-1-en (anken) và benzen (hiđrocacbon thơm) không phản ứng với thuốc thử này ở điều kiện thường.

Do đó, chúng ta có thể nhận biết được hex-1-in. Việc phân biệt hex-1-en và benzen có thể cần các thuốc thử khác hoặc điều kiện phản ứng khác. Tuy nhiên, với câu hỏi này và các lựa chọn đã cho, C là phương án hợp lý nhất để bắt đầu quá trình phân biệt.

Chúc các em học tốt!