Nêu điều kiện để có đồng phân hình học (cis-trans).
Những hợp chất nào sau đây c…
Những hợp chất nào sau đây có đồng phân hình học (cis-trans)?
CH3CH=CH2 (I); CH3CH=CHCl (II);
CH3CH=C(CH3)2 (III);
C2H5–C(CH3)=C(CH3)–C2H5 (IV);
C2H5–C(CH3)=CCl–CH3 (V).
Phần 1: Điều kiện để có đồng phân hình học (cis-trans)
Trước hết, chúng ta cần hiểu rõ bản chất của đồng phân hình học. Đồng phân hình học xảy ra do sự quay hạn chế của liên kết đôi C=C trong phân tử anken.
Điều kiện để một hợp chất hữu cơ có đồng phân hình học (cis-trans) là:
1. Sự có mặt của liên kết đôi C=C: Đây là điều kiện tiên quyết. Nếu không có liên kết đôi, sự quay của các nhóm nguyên tử xung quanh liên kết đơn là hoàn toàn tự do, do đó không thể tạo ra đồng phân hình học.
2. Mỗi nguyên tử cacbon trong liên kết đôi phải liên kết với hai nhóm thế khác nhau: Cụ thể, xét một anken có công thức chung là R1R2C=CR3R4. Để có đồng phân hình học, ta phải có:
* R1 khác R2
* R3 khác R4
Nếu một trong hai điều kiện này không thỏa mãn (ví dụ: R1 = R2 hoặc R3 = R4), thì hợp chất đó sẽ không có đồng phân hình học.
Phần 2: Xét các hợp chất cụ thể
Bây giờ, chúng ta sẽ áp dụng những điều kiện trên để xét xem những hợp chất nào trong đề bài có đồng phân hình học (cis-trans).
Hợp chất (I): CH3CH=CH2
* Ta thấy hợp chất này có liên kết đôi C=C.
* Xét nguyên tử cacbon thứ nhất của liên kết đôi (nguyên tử cacbon mang nhóm CH3): Nó liên kết với một nhóm CH3 và một nguyên tử H. Hai nhóm này là khác nhau (CH3 ≠ H).
* Xét nguyên tử cacbon thứ hai của liên kết đôi: Nó liên kết với hai nguyên tử H. Hai nhóm này là giống nhau (H = H).
* Vì nguyên tử cacbon thứ hai của liên kết đôi liên kết với hai nhóm thế giống nhau (hai nguyên tử H), nên hợp chất (I) không có đồng phân hình học.
Hợp chất (II): CH3CH=CHCl
* Hợp chất này có liên kết đôi C=C.
* Xét nguyên tử cacbon thứ nhất của liên kết đôi (nguyên tử cacbon mang nhóm CH3): Nó liên kết với một nhóm CH3 và một nguyên tử H. Hai nhóm này là khác nhau (CH3 ≠ H).
* Xét nguyên tử cacbon thứ hai của liên kết đôi: Nó liên kết với một nguyên tử H và một nguyên tử Cl. Hai nhóm này là khác nhau (H ≠ Cl).
* Cả hai nguyên tử cacbon trong liên kết đôi đều liên kết với hai nhóm thế khác nhau. Do đó, hợp chất (II) có đồng phân hình học.
* Ta có thể viết dưới dạng:
CH3
\ /
C=C
/ \
H Cl
Hoặc:
CH3
\ /
C=C
/ \
Cl H
Hợp chất (III): CH3CH=C(CH3)2
* Hợp chất này có liên kết đôi C=C.
* Xét nguyên tử cacbon thứ nhất của liên kết đôi (nguyên tử cacbon mang nhóm CH3): Nó liên kết với một nhóm CH3 và một nguyên tử H. Hai nhóm này là khác nhau (CH3 ≠ H).
* Xét nguyên tử cacbon thứ hai của liên kết đôi: Nó liên kết với hai nhóm CH3. Hai nhóm này là giống nhau (CH3 = CH3).
* Vì nguyên tử cacbon thứ hai của liên kết đôi liên kết với hai nhóm thế giống nhau (hai nhóm CH3), nên hợp chất (III) không có đồng phân hình học.
Hợp chất (IV): C2H5–C(CH3)=C(CH3)–C2H5
* Hợp chất này có liên kết đôi C=C.
* Xét nguyên tử cacbon thứ nhất của liên kết đôi: Nó liên kết với một nhóm C2H5 và một nhóm CH3. Hai nhóm này là khác nhau (C2H5 ≠ CH3).
* Xét nguyên tử cacbon thứ hai của liên kết đôi: Nó liên kết với một nhóm CH3 và một nhóm C2H5. Hai nhóm này là khác nhau (CH3 ≠ C2H5).
* Cả hai nguyên tử cacbon trong liên kết đôi đều liên kết với hai nhóm thế khác nhau. Do đó, hợp chất (IV) có đồng phân hình học.
* Ta có thể viết dưới dạng:
C2H5 CH3
\ /
C=C
/ \
CH3 C2H5
Hoặc:
C2H5 CH3
\ /
C=C
/ \
C2H5 CH3
Hợp chất (V): C2H5–C(CH3)=CCl–CH3
* Hợp chất này có liên kết đôi C=C.
* Xét nguyên tử cacbon thứ nhất của liên kết đôi: Nó liên kết với một nhóm C2H5 và một nhóm CH3. Hai nhóm này là khác nhau (C2H5 ≠ CH3).
* Xét nguyên tử cacbon thứ hai của liên kết đôi: Nó liên kết với một nguyên tử Cl và một nhóm CH3. Hai nhóm này là khác nhau (Cl ≠ CH3).
* Cả hai nguyên tử cacbon trong liên kết đôi đều liên kết với hai nhóm thế khác nhau. Do đó, hợp chất (V) có đồng phân hình học.
* Ta có thể viết dưới dạng:
C2H5 CH3
\ /
C=C
/ \
CH3 Cl
Hoặc:
C2H5 CH3
\ /
C=C
/ \
Cl CH3
Tóm lại:
Các hợp chất có đồng phân hình học (cis-trans) là: (II), (IV), (V).
Các hợp chất không có đồng phân hình học là: (I), (III).
Các em về nhà xem lại bài thật kỹ và làm thêm các bài tập tương tự trong sách giáo khoa để củng cố kiến thức nhé! Nếu có gì chưa hiểu, đừng ngần ngại hỏi cô. Chúc các em học tốt!
Đề có đồng phân hình học (cis-trans) thì chất có CTCT dạng
\(a(b)C=C(c)d\) với \(a \ne b;c \ne d\)
Vậy các công thức có đồng phân hình học là
(II); (IV) và (V)