Sản phẩm chính giữa toluene và Cl2 có mặt xúc tác FeCl3, là hợp chất nào?A. C6H5…
Sản phẩm chính giữa toluene và Cl2 có mặt xúc tác FeCl3, là hợp chất nào?
A. C6H5CH2Cl
B. p-Cl-C6H4-CH2Cl
C. p-Cl-C6H4-CH3
D. o-Cl-C6H4-CH3
Bước 1: Phân tích các chất tham gia phản ứng và điều kiện phản ứng.
Chúng ta có hai chất tham gia là toluene (\(C_6H_5CH_3\)) và khí clo (\(Cl_2\)).
Điều kiện phản ứng là có mặt xúc tác \(FeCl_3\) (sắt(III) clorua).
Toluene có cấu tạo gồm một vòng benzene liên kết với một nhóm metyl (\(-CH_3\)). Do đó, phản ứng với clo có thể xảy ra theo hai hướng:
1. Phản ứng thế ở vòng benzene.
2. Phản ứng thế ở nhánh metyl.
Vai trò của xúc tác là yếu tố quyết định hướng của phản ứng. Trong trường hợp này, xúc tác \(FeCl_3\) (hoặc bột sắt, vì Fe tác dụng với \(Cl_2\) tạo ra \(FeCl_3\)) là xúc tác đặc trưng cho phản ứng thế vào vòng benzene.
Kiến thức cần nhớ: Phản ứng thế clo vào nhánh metyl của toluene chỉ xảy ra khi có điều kiện chiếu sáng (as) hoặc nhiệt độ cao, không có mặt xúc tác bột sắt. Khi đó sản phẩm sẽ là \(C_6H_5CH_2Cl\) (benzyl clorua). Dựa vào đây, ta có thể loại ngay phương án A.
Bước 2: Áp dụng quy tắc thế vào vòng benzene.
Khi đã xác định phản ứng xảy ra ở vòng benzene, chúng ta cần xem xét ảnh hưởng của nhóm thế có sẵn trên vòng. Nhóm thế ở đây là nhóm metyl (\(-CH_3\)).
Theo lý thuyết trong sách giáo khoa, nhóm \(-CH_3\) là nhóm đẩy electron, làm hoạt hóa vòng benzene. Những nhóm hoạt hóa vòng sẽ ưu tiên định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí ortho và para.
Phương trình phản ứng sẽ xảy ra như sau:
\(C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3, t^o} o-Cl-C_6H_4-CH_3 + HCl\) (sản phẩm ortho)
\(C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3, t^o} p-Cl-C_6H_4-CH_3 + HCl\) (sản phẩm para)
Như vậy, phản ứng sẽ tạo ra một hỗn hợp gồm hai sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen. Các phương án B không liên quan vì đó là sản phẩm thế cả ở vòng và ở nhánh.
Bước 3: Xác định sản phẩm chính.
Câu hỏi yêu cầu tìm “sản phẩm chính”. Trong hỗn hợp hai sản phẩm ortho và para, do nhóm \(-CH_3\) có kích thước nhất định, gây ra hiệu ứng không gian (cản trở không gian), làm cho nhóm thế clo khó tấn công vào vị trí ortho (ở ngay bên cạnh). Vị trí para ở xa hơn, ít bị cản trở không gian hơn nên phản ứng sẽ ưu tiên xảy ra ở vị trí này.
Do đó, sản phẩm para-clotoluen (p-Cl-C_6H_4-CH_3) sẽ chiếm tỉ lệ cao hơn và được coi là sản phẩm chính.
Sản phẩm ortho-clotoluen (o-Cl-C_6H_4-CH_3) là sản phẩm phụ.
Bước 4: Đối chiếu với các phương án và kết luận.
A. \(C_6H_5CH_2Cl\): Sản phẩm thế ở nhánh (sai điều kiện).
B. \(p-Cl-C_6H_4-CH_2Cl\): Sản phẩm thế cả ở vòng và nhánh (sai).
C. \(p-Cl-C_6H_4-CH_3\): Sản phẩm chính (thế ở vị trí para). Đây là đáp án đúng.
D. \(o-Cl-C_6H_4-CH_3\): Sản phẩm phụ (thế ở vị trí ortho).
Kết luận cuối cùng: Sản phẩm chính của phản ứng giữa toluene và \(Cl_2\) với xúc tác \(FeCl_3\) là p-clotoluen, có công thức là \(p-Cl-C_6H_4-CH_3\).
Chúc các em học tốt
Đáp án: \(C\)
Giải thích các bước giải:
Xét phản ứng của toluene với \(Cl_2/FeCl_3\) theo tỉ lệ mol \(1:1\).
Xúc tác acid Lewis \(FeCl_3\) tạo điều kiện cho phản ứng tạo tiểu phân \(Cl^+\), do đó xảy ra phản ứng thế ái điện tử \(S_E\) trên nhân thơm.
Nhóm thế methyl đẩy e làm tăng mật độ e trên cả vòng thơm, nhất là các vị trí ortho và para nên sản phẩm thế ưu tiên định hướng ở ortho và para, trong đó para được ưu tiên hơn ortho do nhóm methyl gây cản trở không gian tại hai vị trí ortho.
Đáp án: \(p-Cl-C_6H_4-CH_3\) và \(o-Cl-C_6H_4-CH_3\)
\(-\) Có mặt xúc tác \(FeCl_3\) sẽ định hướng thế vào vòng benzen ở \(2\) vị trí \(ortho,para\)
\(C_6H_5CH_3+Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3}\left[\begin{matrix} o-Cl-C_6H_4-CH_3\\ p-Cl-C_6H_4-CH_3\end{matrix}\right. +HCl\)
\(=>\) Chọn cả \(C.p-Cl-C_6H_4-CH_3\) và \(D.o-Cl-C_6H_4-CH_3\)