Xin chào các em học sinh lớp 11! Hôm nay, cô trò mình sẽ cùng nhau đi sâu vào một dạng bài tập rất quen thuộc trong chương Hiđrocacbon thơm, đó là phản ứng thế trên vòng benzen của toluen. Chúng ta sẽ cùng phân tích kỹ đề bài và tìm ra đáp án chính xác nhé.

Đề bài yêu cầu chúng ta xác định sản phẩm chính khi toluen tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1, có xúc tác là sắt (Fe) và đun nóng.

Trước hết, chúng ta cần nắm vững kiến thức về cấu tạo và tính chất hóa học của toluen.

Bước 1: Viết công thức cấu tạo của toluen.
Toluen có công thức phân tử là C7H8. Công thức cấu tạo của nó là một vòng benzen gắn với một nhóm metyl (-CH3).

(CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA TOLUEN:
CH3
|
—- —-
/ \
| |
\ /
—- —-
)

Bước 2: Xác định nhóm thế có trong toluen và ảnh hưởng của nó đến phản ứng thế trên vòng benzen.
Trong toluen, có hai loại nhóm thế chính là:
1. Vòng benzen.
2. Nhóm metyl (-CH3).

Nhóm metyl là nhóm ankyl. Các nhóm ankyl được xem là các nhóm thế loại I. Nhóm thế loại I có hai đặc điểm quan trọng trong phản ứng thế trên vòng benzen:
* Chúng là nhóm thế hoạt hóa vòng benzen, nghĩa là làm tăng mật độ electron trên vòng benzen, khiến vòng benzen dễ tham gia phản ứng thế hơn so với benzen.
* Chúng định hướng cho các nhóm thế mới đi vào vị trí ortho (o) và para (p). Lý do là do hiệu ứng cộng hưởng của nhóm -CH3 đẩy electron vào vòng benzen, làm tăng mật độ electron ở các vị trí o và p nhiều hơn so với vị trí m.

Bước 3: Viết phương trình phản ứng minh họa.
Phản ứng thế brom của toluen với brom có xúc tác Fe, đun nóng xảy ra như sau:

C6H5CH3 + Br2 –(Fe, t°)–> Sản phẩm + HBr

Vì đề bài cho tỉ lệ mol là 1:1, nên chúng ta chỉ xét trường hợp thế một nguyên tử brom vào vòng benzen.

Bước 4: Xác định các vị trí thế có thể xảy ra và sản phẩm tương ứng.
Do nhóm metyl (-CH3) định hướng ortho và para, nên brom có thể thế vào các vị trí:
* Vị trí ortho (o) so với nhóm -CH3.
* Vị trí para (p) so với nhóm -CH3.

Các vị trí này được đánh số như sau:

(SƠ ĐỒ ĐÁNH SỐ VỊ TRÍ TRÊN VÒNG BENZEN CỦA TOLUEN:
1-CH3
|
6—- —-2
/ \
5 3
\ /
4—- —-
)

Vị trí 2 và 6 là vị trí ortho.
Vị trí 4 là vị trí para.
Vị trí 3 và 5 là vị trí meta.

Do đó, khi brom thế vào vòng benzen, chúng ta sẽ thu được:
* Sản phẩm thế ở vị trí ortho: o-bromtoluen.
* Sản phẩm thế ở vị trí para: p-bromtoluen.

Bước 5: Xem xét tính ưu tiên của vị trí thế.
Tuy cả hai vị trí ortho và para đều được nhóm metyl hoạt hóa và định hướng, nhưng vị trí para thường ưu tiên hơn một chút do yếu tố không gian. Nhóm metyl có kích thước nhất định, nên việc tấn công của nguyên tử brom vào vị trí ortho có thể gặp cản trở không gian nhiều hơn so với vị trí para. Tuy nhiên, trong nhiều trường hợp, cả hai sản phẩm ortho và para đều được tạo thành với tỉ lệ đáng kể.

Vì vậy, sản phẩm chính thu được sẽ là hỗn hợp của o-bromtoluen và p-bromtoluen.

Bước 6: Đối chiếu với các đáp án đã cho.
Xem xét các lựa chọn:
1. p – bromtoluen và o – bromtoluen (Phù hợp với phân tích của chúng ta)
2. m – bromtoluen và p – bromtoluen (Sản phẩm meta không phải là sản phẩm chính)
3. o – bromtoluen, m – bromtoluen và p – bromtoluen (Sản phẩm meta không phải là sản phẩm chính)
4. o – bromtoluen và m – bromtoluen (Sản phẩm meta không phải là sản phẩm chính)

Qua phân tích, chúng ta thấy rằng sản phẩm chính khi toluen tham gia phản ứng thế với brom theo tỉ lệ mol 1:1, có xúc tác Fe và đun nóng là p – bromtoluen và o – bromtoluen.

Đáp án chính xác là: p – bromtoluen và o – bromtoluen.

Hy vọng với cách giải thích chi tiết từng bước như vậy, các em đã hiểu rõ hơn về cơ chế và sản phẩm của phản ứng này. Nếu có bất kỳ thắc mắc nào, đừng ngần ngại hỏi cô nhé!