Xin chào các em học sinh lớp 12 yêu quý!
Cô là giáo viên Hóa học của trường mình đây. Hôm nay, chúng ta sẽ cùng nhau chinh phục bài tập về đồng phân và danh pháp của este.
Chúng ta sẽ bắt đầu với các dạng bài tập trong chương trình sách giáo khoa mới, dù các em học theo bộ Kết nối tri thức, Chân trời sáng tạo hay Cánh diều thì phương pháp chung vẫn sẽ được áp dụng.
Nào, chúng ta cùng bắt đầu nhé!

Bước 1: Phân tích yêu cầu đề bài
Đề bài yêu cầu chúng ta viết tất cả các đồng phân cấu tạo và gọi tên các este có công thức phân tử là C5H10O2 và C5H8O2.
Chúng ta cần lưu ý rằng este là dẫn xuất của axit cacboxylic, có công thức chung là RCOOR’ hoặc RCOOR’ (với R là gốc hiđrocacbon hoặc H, R’ là gốc hiđrocacbon).

Bước 2: Xác định gốc R và R’ cho công thức C5H10O2
Công thức phân tử C5H10O2 có độ bất bão hòa (k) là:
k = (2 * số nguyên tử C + 2 – số nguyên tử H) / 2
k = (2 * 5 + 2 – 10) / 2 = (10 + 2 – 10) / 2 = 2 / 2 = 1
Độ bất bão hòa k = 1 cho thấy phân tử có một liên kết pi (trong nhóm C=O) hoặc một vòng.
Vì là este, nên chắc chắn có nhóm C=O. Do đó, R và R’ sẽ là các gốc no.
Tổng số nguyên tử cacbon trong R và R’ là 5 – 1 (cacbon trong nhóm C=O) = 4.
Các trường hợp phân chia 4 nguyên tử cacbon cho R và R’ (RCOOR’) là:

• R có 1 C, R’ có 3 C.
• R có 2 C, R’ có 2 C.
• R có 3 C, R’ có 1 C.
• R có 4 C, R’ có 0 C (trường hợp này không có vì R’ là gốc hiđrocacbon, phải có ít nhất 1 C).
• R có 0 C (trường hợp R=H, tức là axit fomic) và R’ có 4 C.

Trong đó, R’ luôn là gốc hiđrocacbon nên không thể có 0C. Tuy nhiên, R có thể là H.

Trường hợp 1: R là gốc ankyl, R’ là gốc ankyl
Tổng số cacbon trong R và R’ là 4.

• R có 1 C, R’ có 3 C:

R là gốc metyl (-CH3).
R’ có 3 C, là gốc propan-1-yl (-CH2-CH2-CH3) hoặc propan-2-yl (-CH(CH3)2).
Đồng phân 1: CH3COOCH2CH2CH3 (Metyl propanoat)
Đồng phân 2: CH3COOCH(CH3)2 (Metyl isopropanoat)

• R có 2 C, R’ có 2 C:

R là gốc etyl (-CH2CH3).
R’ có 2 C, là gốc etyl (-CH2CH3).
Đồng phân 3: CH3CH2COOCH2CH3 (Etil etanoat)

• R có 3 C, R’ có 1 C:

R có 3 C, là gốc propanoyl (-COCH2CH3) hoặc 2-metylpropanoyl (-CO-CH(CH3)2). Tuy nhiên, chúng ta đang xét R là gốc hiđrocacbon trước nhóm C=O, vậy R là gốc ankyl. Vậy R là propyl. R có 3 C có 2 đồng phân: prop-1-yl (-CH2CH2CH3) và prop-2-yl (-CH(CH3)2).
R có 3 C, là gốc propyl. Nhưng chúng ta xét R là gốc hiđrocacbon trước nhóm CO. Vậy R là gốc ankil.
Khi R có 3C và R’ có 1C:
R là gốc hiđrocacbon có 3C: propyl (-CH2CH2CH3) hoặc isopropyl (-CH(CH3)2).
R’ là gốc metyl (-CH3).
Đồng phân 4: CH3CH2CH2COOCH3 (Propyl metanoat)
Đồng phân 5: (CH3)2CHCOOCH3 (Isopropyl metanoat)

Trường hợp 2: R là H (axit fomic), R’ là gốc ankyl
Tổng số cacbon trong R’ là 4.
R’ có 4 C, có các gốc sau:

• Gốc butan-1-yl: -CH2CH2CH2CH3

Đồng phân 6: HCOOCH2CH2CH2CH3 (Butil fomat)

• Gốc butan-2-yl: -CH(CH3)CH2CH3

Đồng phân 7: HCOOCH(CH3)CH2CH3 (sec-Butil fomat)

• Gốc 2-metylpropan-1-yl: -CH2CH(CH3)2

Đồng phân 8: HCOOCH2CH(CH3)2 (Isobutyl fomat)

• Gốc 2-metylpropan-2-yl: -C(CH3)3

Đồng phân 9: HCOOC(CH3)3 (tert-Butil fomat)

Tổng kết đồng phân C5H10O2: Có 9 đồng phân.

Bước 3: Xác định gốc R và R’ cho công thức C5H8O2
Công thức phân tử C5H8O2 có độ bất bão hòa (k) là:
k = (2 * số nguyên tử C + 2 – số nguyên tử H) / 2
k = (2 * 5 + 2 – 8) / 2 = (10 + 2 – 8) / 2 = 4 / 2 = 2
Độ bất bão hòa k = 2 cho thấy phân tử có hai liên kết pi (có thể là hai nhóm C=O, hoặc một nhóm C=O và một liên kết đôi C=C, hoặc hai liên kết đôi C=C).
Vì là este, nên chắc chắn có một nhóm C=O. Do đó, còn lại 1 độ bất bão hòa nữa, có thể là một liên kết đôi C=C hoặc một vòng.
Tổng số nguyên tử cacbon trong R và R’ là 5 – 1 (cacbon trong nhóm C=O) = 4.
Chúng ta có hai trường hợp chính:

• Trường hợp 1: Este đơn chức có một liên kết đôi C=C.

Trong trường hợp này, R và R’ là các gốc hiđrocacbon không no.
Tổng số cacbon trong R và R’ là 4.

• R có 1 C, R’ có 3 C:

R là gốc metyl (-CH3).
R’ là gốc có 3 C và 1 liên kết đôi C=C. Các gốc có thể là: an-1-en-1-yl (CH2=CH-CH2-) hoặc an-2-en-1-yl (CH3-CH=CH-).
Đồng phân 1: CH3COOCH2CH=CH2 (Metyl prop-2-enoat)
Đồng phân 2: CH3COOCH=CHCH3 (Metyl prop-1-enoat)

• R có 2 C, R’ có 2 C:

R là gốc etyl (-CH2CH3).
R’ là gốc có 2 C và 1 liên kết đôi C=C. Gốc có thể là: eten-1-yl (CH2=CH-).
Đồng phân 3: CH3CH2COOCH=CH2 (Etil etenoat)

• R có 3 C, R’ có 1 C:

R là gốc hiđrocacbon có 3 C và 1 liên kết đôi C=C. Các gốc có thể là: prop-2-en-1-yl (CH2=CH-CH2-) hoặc prop-1-en-1-yl (CH3-CH=CH-).
R’ là gốc metyl (-CH3).
Đồng phân 4: CH2=CHCH2COOCH3 (Prop-2-en-1-yl metanoat)
Đồng phân 5: CH3CH=CHCOOCH3 (Prop-1-en-1-yl metanoat)

• R có 4 C, R’ có 0 C (không thỏa mãn vì R’ là gốc hiđrocacbon).
• R có 0 C (R=H) và R’ có 4 C:

R là H.
R’ là gốc có 4 C và 1 liên kết đôi C=C. Các gốc có thể là: but-3-en-1-yl (CH2=CHCH2CH2-), but-2-en-1-yl (CH3CH=CHCH2-), but-1-en-1-yl (CH3CH2CH=CH-), 2-metylprop-2-en-1-yl (CH2=C(CH3)CH2-).
Đồng phân 6: HCOOCH2CH2CH=CH2 (Butil-3-fomat)
Đồng phân 7: HCOOCH2CH=CHCH3 (Butil-2-fomat)
Đồng phân 8: HCOOCH=CHCH2CH3 (Butil-1-fomat)
Đồng phân 9: HCOOCH2C(CH3)=CH2 (2-Metylprop-2-en-1-yl fomat)

Trường hợp 2: Este đa chức (diester) hoặc este vòng.
Công thức C5H8O2 có k=2. Nếu là diester thì công thức tổng quát là R(COOR’)2 hoặc (RCOO)2R’. Tuy nhiên với 5C thì khó tạo diester dạng này.
Nếu là este vòng (lacton) thì là este của axit hydroxycacboxylic.
Với C5H8O2, ta có thể xét các lacton 4 cạnh (butyl lacton) hoặc 5 cạnh (pentyl lacton). Tuy nhiên, với 5 nguyên tử C và 2 nguyên tử O, este vòng có thể là:

• Este vòng 4 cạnh: Axit 3-hidroxybutanoic este hóa nội phân tử.

CH3-CH(OH)-CH2-COOH –> vòng 4 cạnh với nhóm C=O
Este vòng 4 cạnh:  (Ví dụ: 4-metyl-oxetan-2-on).
Tuy nhiên, chúng ta đang xét este đơn chức. Nếu đề bài không ghi rõ este đơn chức thì có thể có diester. Nhưng với 5C và 2O, este đa chức khó tạo ra.
Chúng ta sẽ tập trung vào trường hợp este đơn chức.

Tổng kết đồng phân C5H8O2 (este đơn chức): Có 9 đồng phân.

Danh pháp:
Danh pháp của este bao gồm tên gốc hiđrocacbon (của R’) và tên axit (của RCOO).
Ví dụ:
CH3COOCH3: Gốc R’ là metyl, axit là axit axetic, tên este là metyl axetat.
HCOOCH3: Gốc R’ là metyl, axit là axit fomic, tên este là metyl fomat.
CH3COOCH2CH3: Gốc R’ là etyl, axit là axit axetic, tên este là etyl axetat.
CH3CH2COOCH3: Gốc R’ là metyl, axit là axit propionic, tên este là metyl propionat.

Lời khuyên:
Để viết đồng phân este một cách đầy đủ và chính xác, các em nên:
1. Tính độ bất bão hòa.
2. Xác định các trường hợp có thể xảy ra (R có bao nhiêu C, R’ có bao nhiêu C).
3. Viết đồng phân của R và R’ một cách có hệ thống, đồng thời xét đến vị trí của nhóm C=O và các liên kết pi hoặc vòng.
4. Gọi tên theo đúng quy tắc.

Chúc các em học tốt và đạt kết quả cao trong các kỳ thi!

Trả lời bởi: Giáo viên Chuyên Môn