Đầu tiên, chúng ta sẽ đi tìm tất cả các đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C5H12.

Bước 1: Xác định loại hợp chất
Với công thức C5H12, ta thấy tỉ lệ H = 2C + 2. Đây là công thức chung của ankan. Ankan là các hydrocacbon no, chỉ chứa liên kết đơn C-C và C-H.

Bước 2: Viết các đồng phân ankan với 5 nguyên tử carbon

Chúng ta có 2 cách để sắp xếp 5 nguyên tử carbon thành mạch:
– Mạch thẳng: 5 nguyên tử carbon nối liền nhau.
– Mạch phân nhánh:

– Mạch chính có 4 nguyên tử carbon, và 1 nguyên tử carbon gắn vào mạch chính.
– Mạch chính có 3 nguyên tử carbon, và 2 nguyên tử carbon còn lại gắn vào mạch chính. Tuy nhiên, ta cần chú ý tránh lặp lại đồng phân.

Giờ chúng ta sẽ cụ thể hóa:

Đồng phân 1: Mạch thẳng
C-C-C-C-C
Điền hidro vào cho đủ hóa trị 4 của carbon:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Chất này có tên gọi là n-pentan (hoặc pentan).

Đồng phân 2: Mạch phân nhánh
Ta xét mạch chính 4 carbon: C-C-C-C. Nguyên tử carbon thứ 5 sẽ gắn vào C2 hoặc C3 của mạch chính. Nếu gắn vào C1 hoặc C4 thì sẽ tạo thành mạch thẳng 5 carbon đã có.
C-C-C-C
|
C
Điền hidro:
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
Chất này có tên gọi là isopentan (hoặc 2-metylbutan).

Đồng phân 3: Mạch phân nhánh
Ta xét mạch chính 3 carbon: C-C-C. Hai nguyên tử carbon còn lại sẽ gắn vào C2 của mạch chính.
C-C-C
|
C
|
C
Điền hidro:
CH3-C(CH3)2-CH3
Chất này có tên gọi là neopentan (hoặc 2,2-đimetylpropan).

Như vậy, có 3 đồng phân cho hợp chất có CTPT C5H12.

Bước 3: Phân tích đề bài về 2 chất A, B
Đề bài cho biết A và B là 2 trong số 3 đồng phân trên.
– A tác dụng với Cl2 chỉ tạo ra 1 dẫn xuất monoclo duy nhất.
– B tác dụng với Cl2 tạo ra 4 dẫn xuất monoclo.

Phản ứng thế clo của ankan xảy ra dưới điều kiện có ánh sáng hoặc nhiệt độ. Trong phản ứng thế, nguyên tử hidro trong ankan được thay thế bởi nguyên tử clo. Số lượng dẫn xuất monoclo thu được bằng số lượng loại nguyên tử hidro khác nhau trong phân tử ankan.

Để xác định số loại nguyên tử hidro khác nhau, ta xem xét vị trí của các nguyên tử hidro trong phân tử. Các nguyên tử hidro liên kết với các nguyên tử carbon có vị trí hóa học khác nhau sẽ là các loại hidro khác nhau.

Bước 4: Xét phản ứng thế clo của từng đồng phân

* Đồng phân 1: n-pentan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
CH3(1) – CH2(2) – CH2(3) – CH2(4) – CH3(5)
Quan sát phân tử n-pentan, ta thấy:
– Các nguyên tử H ở C1 và C5 là giống nhau (do đối xứng).
– Các nguyên tử H ở C2 và C4 là giống nhau (do đối xứng).
– Các nguyên tử H ở C3 là khác với các loại trên.
Vậy có 3 loại nguyên tử H khác nhau. Khi tác dụng với Cl2 sẽ tạo ra 3 dẫn xuất monoclo.

* Đồng phân 2: isopentan (CH3-CH(CH3)-CH2-CH3)
Ta viết rõ hơn:
CH3(a)
|
CH3(b)-CH(c)-CH2(d)-CH3(e)
Quan sát phân tử isopentan:
– Các nguyên tử H ở nhóm CH3(b) gắn vào carbon bậc 3 (C(c)) là giống nhau.
– Các nguyên tử H ở nhóm CH3(a) gắn vào carbon bậc 3 (C(c)) là giống nhau, và giống với H ở CH3(b). Vậy có 1 loại H.
– Các nguyên tử H ở nhóm CH(c) (chỉ có 1 H) liên kết với carbon bậc 3, khác với các nhóm metyl. Vậy có 1 loại H.
– Các nguyên tử H ở nhóm CH2(d) liên kết với carbon bậc 2, khác với các loại trên. Vậy có 1 loại H.
– Các nguyên tử H ở nhóm CH3(e) liên kết với carbon bậc 1 và ở cuối mạch, khác với các loại trên. Vậy có 1 loại H.
Đếm lại các vị trí H khác nhau:
– H đính vào các nhóm CH3 đầu mạch (2 nhóm CH3 giống nhau về vị trí).
– H đính vào nhóm CH ở carbon bậc 3.
– H đính vào nhóm CH2.
– H đính vào nhóm CH3 cuối mạch.
Chính xác hơn, ta xét vị trí carbon:
– Carbon bậc 1 (đầu mạch, 3 nhóm CH3): có 3 nhóm CH3 là tương đương nhau, có 9 nguyên tử H giống nhau.
– Carbon bậc 3 (gắn 1 nhóm CH, 1 nhóm CH2, 1 nhóm CH3): có 1 nguyên tử H.
– Carbon bậc 2 (nhóm CH2): có 2 nguyên tử H.
– Carbon bậc 1 (cuối mạch, 3 nguyên tử H): có 3 nguyên tử H.
Xét sự tương đương về mặt vị trí:
CH3(1) – CH(3) – CH2(2) – CH3(4)
|
CH3(1)
– Các H ở nhóm CH3 số 1 (3 nhóm CH3 ở đầu mạch và nhánh): có 9 H này là tương đương nhau.
– Các H ở nhóm CH số 3 (1 nguyên tử H): là 1 loại H.
– Các H ở nhóm CH2 số 2 (2 nguyên tử H): là 1 loại H.
– Các H ở nhóm CH3 số 4 (1 nhóm CH3 ở cuối mạch): là 1 loại H.
Vậy có 4 loại nguyên tử H khác nhau. Khi tác dụng với Cl2 sẽ tạo ra 4 dẫn xuất monoclo.

* Đồng phân 3: neopentan (CH3-C(CH3)2-CH3)
CH3(a)
|
CH3(b)-C-CH3(c)
|
CH3(d)
Quan sát phân tử neopentan, ta thấy tất cả 4 nhóm CH3 đều liên kết với cùng một nguyên tử carbon bậc 4. Do tính đối xứng cao của phân tử, tất cả 12 nguyên tử H trong 4 nhóm CH3 này là tương đương nhau.
Vậy có 1 loại nguyên tử H duy nhất. Khi tác dụng với Cl2 sẽ tạo ra 1 dẫn xuất monoclo.

Bước 5: Xác định A và B
Dựa vào kết quả phân tích ở Bước 4:
– Chất tạo ra 1 dẫn xuất monoclo duy nhất là neopentan. Vậy A là neopentan.
– Chất tạo ra 4 dẫn xuất monoclo là isopentan. Vậy B là isopentan.

Bước 6: Viết cấu tạo và gọi tên các dẫn xuất Clo của A và B

* Chất A: Neopentan (2,2-đimetylpropan)
Cấu tạo: CH3-C(CH3)2-CH3
Vì chỉ có 1 loại nguyên tử H, nên khi thế 1 nguyên tử H bằng 1 nguyên tử Cl, ta chỉ thu được 1 sản phẩm monoclo duy nhất.
Phản ứng thế:
CH3-C(CH3)2-CH3 + Cl2 –(ánh sáng)–> CH3-C(CH3)2-CH2Cl + HCl
Cấu tạo của dẫn xuất Clo duy nhất:
CH3
|
CH3-C-CH2Cl
|
CH3
Tên gọi của dẫn xuất Clo: 1-cloro-2,2-đimetylpropan.

* Chất B: Isopentan (2-metylbutan)
Cấu tạo: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
Đã xác định có 4 loại nguyên tử H. Chúng ta sẽ xét phản ứng thế vào từng vị trí.

– Thế vào nhóm CH3 ở vị trí 1 (2 nhóm CH3 tương đương):
CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3
Tên gọi: 1-cloro-2-metylbutan.

– Thế vào nhóm CH (vị trí 3):
CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3
Tên gọi: 2-cloro-2-metylbutan.

– Thế vào nhóm CH2 (vị trí 2):
CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3
Tên gọi: 2-cloro-3-metylbutan.

– Thế vào nhóm CH3 ở vị trí 4 (cuối mạch):
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl
Tên gọi: 1-cloro-3-metylbutan.

Ta kiểm tra lại xem có bị trùng tên gọi hay không. Các tên gọi trên là khác nhau.
Ví dụ:
– 1-cloro-2-metylbutan và 1-cloro-3-metylbutan khác nhau về vị trí clo.
– 2-cloro-2-metylbutan và 2-cloro-3-metylbutan khác nhau về vị trí clo.

Tóm lại:
* Chất A:
* Cấu tạo: 2,2-đimetylpropan
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
* Dẫn xuất monoclo duy nhất: 1-cloro-2,2-đimetylpropan
CH3
|
CH3-C-CH2Cl
|
CH3

* Chất B:
* Cấu tạo: 2-metylbutan
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
* Các dẫn xuất monoclo:
1. 1-cloro-2-metylbutan
CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3
2. 2-cloro-2-metylbutan
CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3
3. 2-cloro-3-metylbutan
CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3
4. 1-cloro-3-metylbutan
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl

Các em thấy không, việc xác định số đồng phân và dựa vào tính chất phản ứng để suy luận cấu tạo là một kỹ năng quan trọng trong Hóa học hữu cơ. Các em hãy cố gắng luyện tập thêm các bài tập tương tự nhé!