Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: (t0)
(1) Etyl axetat + NaOH …
(1) Etyl axetat + NaOH
(2) Isopropyl propionat + NaOH
(3) Benzyl fomat + NaOH
(4) Vinyl acrylat + NaOH
(5) Triolein + NaOH
Chúng ta bắt đầu từng phản ứng một nhé!
(1) Etyl axetat + NaOH
Đây là một este đơn chức, mạch hở điển hình. Khi thủy phân trong môi trường kiềm (NaOH), este sẽ bị cắt đứt liên kết este (-COO-), tạo thành muối của axit cacboxylic và ancol tương ứng.
Giải thích chi tiết:
- Etyl axetat có công thức cấu tạo là CH3COOCH2CH3. Gốc axit là CH3COO- (gốc axetat), gốc ancol là -CH2CH3 (gốc etyl).
- Phản ứng với NaOH đun nóng (t°) sẽ tạo thành muối của axit axetic là natri axetat (CH3COONa) và ancol etylic (hay etanol) (CH3CH2OH).
(2) Isopropyl propionat + NaOH
Tương tự như trên, đây cũng là một este đơn chức. Chúng ta cần xác định đúng gốc axit và gốc ancol.
Giải thích chi tiết:
- Isopropyl propionat có công thức cấu tạo là CH3CH2COOCH(CH3)2.
- Gốc axit là CH3CH2COO- (gốc propionat).
- Gốc ancol là -CH(CH3)2 (gốc isopropyl).
- Sản phẩm tạo thành là natri propionat (CH3CH2COONa) và ancol isopropylic (hay propan-2-ol) ((CH3)2CHOH).
(3) Benzyl fomat + NaOH
Este này có chứa vòng benzen, nhưng gốc ancol là gốc benzyl, không phải gốc phenyl trực tiếp gắn vào oxy của nhóm este, nên sản phẩm vẫn là muối và ancol.
Giải thích chi tiết:
- Benzyl fomat có công thức cấu tạo là HCOOCH2C6H5.
- Gốc axit là HCOO- (gốc fomat).
- Gốc ancol là -CH2C6H5 (gốc benzyl).
- Sản phẩm là natri fomat (HCOONa) và ancol benzylic (C6H5CH2OH). Các em lưu ý ancol benzylic là ancol thơm, không phải phenol nhé.
(4) Vinyl acrylat + NaOH
Đây là một trường hợp đặc biệt mà các em cần hết sức lưu ý nhé! Khi este có gốc ancol là vinyl (-CH=CH2) hoặc phenyl (-C6H5), ancol tạo thành sẽ không bền và có phản ứng tiếp theo.
Giải thích chi tiết:
- Vinyl acrylat có công thức cấu tạo là CH2=CHCOOCH=CH2.
- Gốc axit là CH2=CHCOO- (gốc acrylat).
- Gốc ancol là -CH=CH2 (gốc vinyl).
- Khi thủy phân, đáng lẽ sẽ tạo ra ancol vinylic (CH2=CHOH). Tuy nhiên, ancol vinylic là một enol (ancol có nhóm -OH gắn trực tiếp vào cacbon mang nối đôi C=C), nó không bền và sẽ chuyển hóa ngay lập tức thành anđehit axetic (hay etanal) (CH3CHO) bằng cách chuyển vị (sự tautome hóa).
- Vì vậy, sản phẩm cuối cùng là natri acrylat (CH2=CHCOONa) và anđehit axetic (CH3CHO).
(5) Triolein + NaOH
Triolein là một chất béo (triglixerit), là trieste của glixerol và axit oleic. Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa, vì sản phẩm tạo thành là muối của axit béo (xà phòng) và glixerol.
Giải thích chi tiết:
- Triolein có công thức cấu tạo là (C17H33COO)3C3H5, được tạo thành từ glixerol (C3H5(OH)3) và ba phân tử axit oleic (C17H33COOH).
- Vì là trieste, nên cần 3 phân tử NaOH để thủy phân hoàn toàn.
- Sản phẩm tạo thành là muối của axit oleic là natri oleat (C17H33COONa) – đây chính là thành phần chính của xà phòng rắn – và glixerol (C3H5(OH)3).
Hy vọng với phần trình bày chi tiết này, các em đã nắm vững hơn về phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm. Hãy luôn nhớ những trường hợp đặc biệt để tránh nhầm lẫn nhé! Chúc các em học tốt!
\(C{H_3}COO{C_2}{H_5} + NaOH \to C{H_3}COONa + {C_2}{H_5}OH\)
\({C_2}{H_5}COOCH{(C{H_3})_2} + NaOH \to {C_2}{H_5}COONa + {(C{H_3})_2}CHOH\)
\(HCOOC{H_2}{C_6}{H_5} + NaOH \to HCOONa + {C_6}{H_5}C{H_2}OH\)
\(C{H_2} = CH – COOCH = C{H_2} + NaOH \to C{H_2} = CH – COONa + C{H_3}CHO\)
\({({C_{17}}{H_{33}}COO)_3}{C_3}{H_5} + 3NaOH \to 3{C_{17}}{H_{33}}COONa + {C_3}{H_5}{(OH)_3}\)
Đáp án:
Giải thích các bước giải:
\((1) CH_3COOC_2H_5 + NaOH \to CH_3COONa + C_2H_5OH\)
\((2) C_2H_5COOCH(CH_3)-CH_3 + NaOH \to C_2H_5COONa + CH_3-CH(OH)-CH_3\)
\((3) HCOOC_6H_5 + 2NaOH \to HCOONa + C_6H_5ONa + H_2O\)
\((4) CH_2=CH-COOCH=CH_2 + NaOH \to CH_2=CH-COONa + CH_3CHO\)
\((5) (C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to 3C_{17}H_{33}COONa + C_3H_5(OH)_3\)