A. một sản phẩm cấu tạo duy nhất chứa một nguyên tử brom trong phân tử.
B. hỗn hợp hai sản phẩm đồng phân cấu tạo chứa một nguyên tử brom trong phân tử.
C. sản phẩm thế brom.
D. sản phẩm chứa hai nguyên tử brom trong phân tử
Để giải quyết bài tập này một cách chính xác, chúng ta sẽ đi theo từng bước một như sau:
Bước 1: Xác định cấu tạo chất tham gia phản ứng và loại phản ứng.
Đề bài cho chúng ta hai chất tham gia phản ứng là but-2-en và HBr.
- But-2-en là một anken, có công thức cấu tạo là
CH₃−CH=CH−CH₃. - HBr là hiđro bromua, một axit halogenhiđric.
Phản ứng giữa anken và HX (như HBr) là phản ứng cộng hợp. Trong phản ứng này, liên kết pi (π) kém bền trong liên kết đôi C=C sẽ bị phá vỡ, và mỗi nguyên tử trong phân tử HBr (H và Br) sẽ cộng vào một nguyên tử cacbon của liên kết đôi.
Bước 2: Phân tích cấu trúc của but-2-en để xác định tính đối xứng.
Chúng ta hãy nhìn lại cấu tạo của but-2-en: CH₃−CH=CH−CH₃.
Liên kết đôi nằm giữa nguyên tử cacbon số 2 và số 3.
- Nguyên tử cacbon số 2 (C2) liên kết với một nguyên tử hiđro (H) và một nhóm metyl (CH₃).
- Nguyên tử cacbon số 3 (C3) cũng liên kết với một nguyên tử hiđro (H) và một nhóm metyl (CH₃).
Như vậy, hai nguyên tử cacbon mang liên kết đôi (C2 và C3) là đối xứng nhau về mặt cấu trúc (chúng liên kết với cùng số lượng nguyên tử H và các nhóm thế tương tự). Do đó, but-2-en là một anken đối xứng.
Bước 3: Áp dụng quy tắc cộng Markovnikov (hoặc xem xét trường hợp anken đối xứng).
Khi anken tác dụng với HX (như HBr), chúng ta thường áp dụng quy tắc Markovnikov. Quy tắc này phát biểu rằng: “Trong phản ứng cộng HX vào anken không đối xứng, nguyên tử H (của HX) sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon mang liên kết đôi có nhiều H hơn, còn X sẽ cộng vào nguyên tử cacbon mang liên kết đôi có ít H hơn.”
Tuy nhiên, đối với anken đối xứng như but-2-en, cả hai nguyên tử cacbon của liên kết đôi đều có số lượng nguyên tử hiđro bằng nhau (đều có 1H). Vì vậy, quy tắc Markovnikov không có sự ưu tiên rõ rệt cho một phía nào cả. Nguyên tử H có thể cộng vào C2 và Br cộng vào C3, hoặc ngược lại, H cộng vào C3 và Br cộng vào C2. Kết quả thu được sẽ là cùng một sản phẩm.
Bước 4: Viết sản phẩm phản ứng.
Khi HBr cộng vào but-2-en:
CH₃−CH=CH−CH₃ + HBr → CH₃−CH(Br)−CH₂−CH₃
Tên của sản phẩm này là 2-bromobutan. Dù H cộng vào C2 và Br cộng vào C3, hay Br cộng vào C2 và H cộng vào C3, chúng ta đều thu được 2-bromobutan. Đây là cùng một chất về mặt cấu tạo.
Sản phẩm 2-bromobutan chứa một nguyên tử brom trong phân tử.
Lưu ý thêm (không bắt buộc trong phạm vi lớp 11 nhưng có thể tham khảo): Phân tử 2-bromobutan có một nguyên tử cacbon bất đối (C2), nên nó có thể tồn tại dưới dạng các đồng phân lập thể (enantiomer). Tuy nhiên, câu hỏi chỉ đề cập đến “sản phẩm cấu tạo duy nhất”, tức là chỉ xét đến đồng phân cấu tạo (structural isomer). Về mặt cấu tạo, chỉ có một loại sản phẩm duy nhất được tạo thành.
Bước 5: So sánh với các phương án đề bài.
- A. một sản phẩm cấu tạo duy nhất chứa một nguyên tử brom trong phân tử. → Điều này hoàn toàn phù hợp với phân tích của chúng ta (chất 2-bromobutan).
- B. hỗn hợp hai sản phẩm đồng phân cấu tạo chứa một nguyên tử brom trong phân tử. → Điều này không đúng, vì chỉ tạo ra một loại đồng phân cấu tạo là 2-bromobutan. Nếu là but-1-en, chúng ta mới có thể thu được hỗn hợp 1-bromobutan và 2-bromobutan.
- C. sản phẩm thế brom. → Đây là phản ứng cộng, không phải phản ứng thế.
- D. sản phẩm chứa hai nguyên tử brom trong phân tử. → Sản phẩm chỉ chứa một nguyên tử brom. Phản ứng này sẽ cho ra sản phẩm có hai nguyên tử brom nếu chúng ta cộng Br₂ (brom lỏng), chứ không phải HBr.
Kết luận: Phương án A là đáp án chính xác.
Chúc các em học tốt!
Đáp án:
A
Giải thích các bước giải:
CH3-CH=CH-CH3 + HBr —-> CH3-CHBr-CH2-CH3
Chỉ thu được 1 sản phẩm cấu tạo duy nhất chứa 1 nguyên tử Br.