Viết đồng phân và gọi tên ankylbenzen C8H10, C9H12
Trước hết, các em cần nhớ lại khái niệm về ankylbenzen. Ankylbenzen là những hợp chất hữu cơ mà trong đó, một hoặc nhiều nhóm ankyl (gốc hydrocacbon no mạch hở) gắn trực tiếp vào vòng benzen. Công thức chung của ankylbenzen là C_nH_{2n-6} với n \ge 6.
Chúng ta sẽ đi vào từng phần của bài tập.
Phần 1: Viết đồng phân và gọi tên ankylbenzen có công thức phân tử C8H10.
Đầu tiên, chúng ta cần xác định số lượng nhóm ankyl và số nguyên tử cacbon trong mỗi nhóm ankyl. Với công thức C8H10, ta có thể phân tích như sau:
* Nguyên tử cacbon trong vòng benzen luôn là 6.
* Vậy số nguyên tử cacbon còn lại cho các nhóm ankyl là 8 – 6 = 2.
Số cacbon trong nhóm ankyl có thể là:
* Một nhóm ankyl có 2 cacbon.
* Hai nhóm ankyl, mỗi nhóm có 1 cacbon.
Bây giờ, chúng ta sẽ lần lượt viết đồng phân cho từng trường hợp:
Trường hợp 1: Một nhóm ankyl có 2 cacbon gắn vào vòng benzen.
Nhóm ankyl có 2 cacbon là nhóm etyl (-CH2CH3). Vòng benzen có thể gắn nhóm etyl tại các vị trí khác nhau. Tuy nhiên, do tính đối xứng của vòng benzen, chỉ có 1 đồng phân cấu tạo cho trường hợp này:
* Nhóm etyl gắn vào vòng benzen.
Để gọi tên, chúng ta gọi tên nhóm ankyl trước, sau đó đến tên gốc benzen.
* Tên: Etylbenzen.
Trường hợp 2: Hai nhóm ankyl, mỗi nhóm có 1 cacbon gắn vào vòng benzen.
Nhóm ankyl có 1 cacbon là nhóm metyl (-CH3). Chúng ta có hai nhóm metyl gắn vào vòng benzen. Vị trí tương đối của hai nhóm thế trên vòng benzen sẽ tạo ra các đồng phân khác nhau.
* Hai nhóm metyl ở vị trí ortho (kế nhau): Có thể biểu diễn bằng số 1,2.
* Hai nhóm metyl ở vị trí meta (cách nhau một nguyên tử cacbon): Có thể biểu diễn bằng số 1,3.
* Hai nhóm metyl ở vị trí para (đối diện nhau): Có thể biểu diễn bằng số 1,4.
Bây giờ, chúng ta sẽ gọi tên các đồng phân này. Khi có hai nhóm thế giống nhau, chúng ta thêm tiền tố chỉ số lượng (ví dụ: đi-) vào tên nhóm thế, sau đó gọi tên gốc benzen.
* Hai nhóm metyl ở vị trí ortho (1,2):
* Tên: ortho-dimetylbenzen hoặc 1,2-dimetylbenzen.
* Tên thông thường quen thuộc và quan trọng cần nhớ: Xilen. Vậy đây là o-xilen.
* Hai nhóm metyl ở vị trí meta (1,3):
* Tên: meta-dimetylbenzen hoặc 1,3-dimetylbenzen.
* Tên thông thường: m-xilen.
* Hai nhóm metyl ở vị trí para (1,4):
* Tên: para-dimetylbenzen hoặc 1,4-dimetylbenzen.
* Tên thông thường: p-xilen.
Tổng kết lại, với công thức phân tử C8H10, chúng ta có 3 đồng phân ankylbenzen là:
1. Etylbenzen
2. o-Xilen (hoặc 1,2-dimetylbenzen)
3. m-Xilen (hoặc 1,3-dimetylbenzen)
4. p-Xilen (hoặc 1,4-dimetylbenzen)
Phần 2: Viết đồng phân và gọi tên ankylbenzen có công thức phân tử C9H12.
Tương tự, chúng ta xác định số nguyên tử cacbon trong các nhóm ankyl.
* Nguyên tử cacbon trong vòng benzen là 6.
* Số nguyên tử cacbon còn lại cho các nhóm ankyl là 9 – 6 = 3.
Số cacbon trong nhóm ankyl có thể là:
* Một nhóm ankyl có 3 cacbon.
* Một nhóm ankyl có 2 cacbon và một nhóm ankyl có 1 cacbon.
* Ba nhóm ankyl, mỗi nhóm có 1 cacbon.
Chúng ta cùng đi vào chi tiết từng trường hợp:
Trường hợp 1: Một nhóm ankyl có 3 cacbon gắn vào vòng benzen.
Nhóm ankyl có 3 cacbon có hai dạng đồng phân: nhóm n-propyl (-CH2CH2CH3) và nhóm isopropyl (-CH(CH3)2).
* Nhóm n-propyl (-CH2CH2CH3) gắn vào vòng benzen:
* Tên: n-propylbenzen.
* Nhóm isopropyl (-CH(CH3)2) gắn vào vòng benzen:
* Tên: isopropylbenzen.
* Tên thông thường quan trọng cần nhớ: Cumem.
Trường hợp 2: Một nhóm ankyl có 2 cacbon và một nhóm ankyl có 1 cacbon gắn vào vòng benzen.
Nhóm ankyl có 2 cacbon là etyl (-CH2CH3). Nhóm ankyl có 1 cacbon là metyl (-CH3). Chúng ta có một nhóm etyl và một nhóm metyl gắn vào vòng benzen. Tương tự như trường hợp hai nhóm metyl, chúng ta sẽ xét các vị trí tương đối của hai nhóm thế này: ortho, meta, para.
* Nhóm etyl và nhóm metyl ở vị trí ortho (1,2):
* Tên gọi IUPAC sẽ ưu tiên gọi tên nhóm ankyl theo thứ tự bảng chữ cái trước. Etyl đứng trước Metyl.
* Tên: 1-etyl-2-metylbenzen.
* Tên thông thường: o-etylmetylbenzen.
* Nhóm etyl và nhóm metyl ở vị trí meta (1,3):
* Tên: 1-etyl-3-metylbenzen.
* Tên thông thường: m-etylmetylbenzen.
* Nhóm etyl và nhóm metyl ở vị trí para (1,4):
* Tên: 1-etyl-4-metylbenzen.
* Tên thông thường: p-etylmetylbenzen.
Trường hợp 3: Ba nhóm ankyl, mỗi nhóm có 1 cacbon gắn vào vòng benzen.
Ba nhóm ankyl có 1 cacbon là ba nhóm metyl (-CH3). Chúng ta có ba nhóm metyl gắn vào vòng benzen. Số nguyên tử cacbon trên vòng benzen là 6. Với 3 nhóm thế, chúng ta cần xác định vị trí của chúng.
* Ba nhóm metyl ở vị trí 1,2,3:
* Tên: 1,2,3-trimetylbenzen.
* Ba nhóm metyl ở vị trí 1,2,4:
* Tên: 1,2,4-trimetylbenzen.
* Ba nhóm metyl ở vị trí 1,3,5:
* Tên: 1,3,5-trimetylbenzen.
* Tên thông thường: Mesitilen.
Tổng kết lại, với công thức phân tử C9H12, chúng ta có các đồng phân ankylbenzen sau:
1. n-propylbenzen
2. Cumem (hoặc isopropylbenzen)
3. o-etylmetylbenzen (hoặc 1-etyl-2-metylbenzen)
4. m-etylmetylbenzen (hoặc 1-etyl-3-metylbenzen)
5. p-etylmetylbenzen (hoặc 1-etyl-4-metylbenzen)
6. 1,2,3-trimetylbenzen
7. 1,2,4-trimetylbenzen
8. Mesitilen (hoặc 1,3,5-trimetylbenzen)
Như vậy, chúng ta đã cùng nhau tìm ra tất cả các đồng phân ankylbenzen cho C8H10 và C9H12, đồng thời gọi tên chúng theo cả danh pháp IUPAC và tên thông thường quen thuộc.
Các em về nhà ôn tập kỹ lại các bước làm, đặc biệt là cách xác định các nhóm thế và cách sắp xếp vị trí tương đối của chúng trên vòng benzen. Nắm vững các tên thông thường quan trọng như xilen, cumem, mesitilen sẽ giúp các em rất nhiều trong các bài tập tiếp theo.
Nếu có bất kỳ thắc mắc nào, đừng ngần ngại hỏi cô nhé! Chúc các em học tốt!
Em tham khảo bài phía dưới nha!
Đáp án:
Giải thích các bước giải: